1-(3-氯苯基)咪唑 | 51581-52-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(3-氯苯基)咪唑
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)imidazole
• CAS: 51581-52-3
• 化学式: C₉H₇ClN₂
• mdl: MFCD00041207
• 分子量: 178.621
• InChiKey: LEKTXVRARNYCNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145°C 1mm
• 密度：
  1,27 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933290090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯苯基)咪唑 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1E,4E)-1,5-bis(1-(3-chlorophenyl)-1H-imidazol-2-yl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Optimization of diarylpentadienones as chemotherapeutics for prostate cancer

  摘要：

  Our earlier studies indicate that (1E,4E)-1,5-bis(1-alkyl-1H-imidazol-2-yepenta-1,4-diene-3-ones and (1E,4E)-1,5-bis(1-alkyl-1H-benzo Mimidazol-2-yepenta-1,4-diene-3-ones exhibit up to 121-fold greater antiproliferative potency than curcumin in human prostate cancer cell models, but only 2-10 fold increase in mouse plasma concentrations. The present study aims to further optimize them as anti-prostate cancer agents with both good potency and bioavailability. (1E,4E)-1,5-Bis(1H-imidazol-2-yepenta-1,4-diene-3-one, the potential metabolic product of (1E,4E)-1,5-bis(1-alkyl-1H-imidazol-2-yepenta-1,4-diene-3-ones, was synthesized and evaluated for its anti-proliferative activity. The promising potency of 1,5-bis(1-alkyl-1H-imidazol-2-yepenta-1,4-diene-3-ones was completely abolished by removing the 1-alkyl group, suggesting the critical role of an appropriate group on the N1 position. We then envisioned that N-aryl substitution to exclude the C-H bond on the carbon adjacent to the N1 position (a-H) may increase the metabolic stability. Consequently, seven (1E,4E)-1,5-bis(1-aryl-1H-imidazol-2-yepenta-1,4-dien-3-ones and three (1E,4E)-1,5-bis(1-aryl-1H-benzo [d] imidazol-2-yOpenta-1,4-dien-3-ones, as well as three (1E,4E)-1,5-bis(1-aryl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-2-yepenta-1,4-dien-3-ones, were synthesized through a three-step transformation, including N-arylation via Ullmann condensation, formylation, and Horner-Wadsworth-Emmons reaction. Six optimal (1E,4E)-1,5-bis(1-aryl-1H-imidazol-2-yOpenta-1,4-dien-3-ones exhibit 24- to 375-fold improved potency as compared with curcumin. Replacement of the imidazole with bulkier benzoimidazole and 4-azaindole results in a substantial decrease in the potency. (1E,4E)-1,5-Bis(1-(2-methoxyphenyl)-1H-imidazol-2-yOpenta-1,4-dien-3-one (17d) was established as an optimal compound with both superior potency and good bioavailability that is sufficient to provide the therapeutic efficacy necessary to suppress in vivo tumor growth.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.08.018
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 间氯溴苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55 %的产率得到1-(3-氯苯基)咪唑
  参考文献：
  名称：

  无配体氯化亚铜催化 1,2,4-三唑与芳基溴的 N-芳基化

  摘要：

  在无配体条件下，通过使用 CuCl 催化的取代芳基溴化物，开发了一种有效的 1,2,4-三唑 N-芳基化反应方案。该方法在优化条件下提供了良好至优异的产率（高达 88%）的产品。

  DOI：

  10.1055/a-2229-1887

文献信息

• Synthesis of α-Aryl Nitriles through Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cyanoacetate Salts with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Dong-Sheng Ji、Ling Chu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201006763

  日期：2011.5.2

  Worth its salt: The palladium‐catalyzed decarboxylative coupling of the cyanoacetate salt as well as its mono‐ and disubstituted derivatives with aryl chlorides, bromides, and triflates is described (see scheme). This reaction is potentially useful for the preparation of a diverse array of α‐aryl nitriles and has good functional group tolerance. S‐Phos=2‐(2,6‐dimethoxybiphenyl)dicyclohexylphosphine)

  值得其盐：描述了氰基乙酸盐及其与芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的钯催化的脱羧偶联反应（参见方案）。该反应对于制备各种α-芳基腈具有潜在的实用性，并具有良好的官能团耐受性。S-Phos = 2-（（2,6-二甲氧基联苯）二环己基膦），Xant-Phos = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨。
• Thiazole-4-carboxyamide derivatives
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20060160857A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The present invention is concerned with novel thiazole 4-carboxyamide derivatives of the general formula (I) and with methods for the preparation thereof, which compounds are useful as metabotropic glutamate receptor antagonists: wherein R 1 to R 4 are as defined in the specification.

  本发明涉及一种新型噻唑-4-羧酰胺衍生物，其通式为（I），以及其制备方法，这些化合物可用作代谢型谷氨酸受体拮抗剂： 其中R1至R4如规范中所定义。
• [EN] CATALYSTS FOR THE TRANSFORMATION OF CARBON DIOXIDE AND GLYCEROL TO FORMIC ACID AND LACTIC ACID AND METHODS OF MAKING THE SAME<br/>[FR] CATALYSEURS POUR LA TRANSFORMATION DE DIOXYDE DE CARBONE ET DE GLYCÉROL EN ACIDE FORMIQUE ET EN ACIDE LACTIQUE ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION
  申请人：UNIV GEORGE WASHINGTON

  公开号：WO2018213821A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Catalysts and methods for transformation of glycerol and a carbon feedstock, such as CO2, a carbonate salt or a bicarbonate salt, are described herein. Homogeneous catalysts include compounds of formula M[NHC-R-linker]aLbXc, where M is a transition metal, NHC is an N-heterocyclic carbene ligand, R is an alkyl or aryl group, linker is a polar group, L is a neutral ligand, X is an anionic ligand, a ranges from 1-3, b ranges from 0-3, and c ranges from 0-3. Heterogeneous catalysts include a solid support with a catalytically active compound immobilized on the solid support, where the catalytically active compound has the formula M[NHC-R-linker]aLbXc where M is a transition metal, NHC is an N-heterocyclic carbene ligand, R is an alkyl or aryl group; linker is a polar group, L is a neutral ligand, X is an anionic ligand, a ranges from 1-3, b ranges from 0-3, and c ranges from 0-3.

  本文描述了用于转化甘油和碳原料（如CO2、碳酸盐或碳酸氢盐）的催化剂和方法。均相催化剂包括具有M[NHC-R-linker]aLbXc式化合物的化合物，其中M是过渡金属，NHC是N-杂环卡宾配体，R是烷基或芳基，linker是极性基团，L是中性配体，X是阴离子配体，a范围为1-3，b范围为0-3，c范围为0-3。非均相催化剂包括具有固体支撑物的催化活性化合物固定在固体支撑物上，其中催化活性化合物具有M[NHC-R-linker]aLbXc式化合物，其中M是过渡金属，NHC是N-杂环卡宾配体，R是烷基或芳基；linker是极性基团，L是中性配体，X是阴离子配体，a范围为1-3，b范围为0-3，c范围为0-3。
• A waste-minimized protocol for copper-catalyzed Ullmann-type reaction in a biomass derived furfuryl alcohol/water azeotrope
  作者：Francesco Ferlin、Valeria Trombettoni、Lorenzo Luciani、Soliver Fusi、Oriana Piermatti、Stefano Santoro、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c8gc00287h

  日期：——

  effective bidentate ligand able to promote the Ullmann-type copper-catalyzed coupling of aryl halides with heteroaromatic or aliphatic amines. Furfuryl alcohol (FA) can be mixed with water to form the corresponding azeotrope (20 wt% of FA) and therefore can be easily recovered and reused. This protocol is efficiently applied to substrates with various electronic nature and affords the expected products

  我们报告了使用生物质衍生的糠醇作为有效的双齿配体，能够促进Ullmann型铜催化的芳基卤化物与杂芳族或脂族胺的偶联。糠醇（FA）可以与水混合形成相应的恒沸物（占FA的20 wt％），因此可以很容易地回收和再利用。该协议可有效地应用于具有各种电子性质的基板，并以良好的良率提供预期的产品（27个示例）。还已经证明，该方案在化学和环境上都是有效的，因为共沸混合物可以在过程结束时容易且几乎定量地回收。
• 一种N-芳基吡唑类化合物和N-芳基咪唑类化 合物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN104447557B

  公开（公告）日：2017-08-25

  本发明公开了一种N‑芳基吡唑类化合物和N‑芳基咪唑类化合物的制备方法，所述方法包括：以芳基卤代烃和吡唑或咪唑为底物，以铜盐为催化剂，在有机溶剂中，在碱、含氮配体存在及氮气保护下于20℃‑120℃反应6‑48小时，反应结束后反应液分离提纯获得N‑芳基吡唑类化合物或N‑芳基咪唑类化合物。利用木发明的方法制得的产物，既可直接使用，又可以作为底物用于其他反应中，且采用的反应条件温和，操作步骤和后处理过程简单，产率高，适合于大规模生产。

表征谱图