1-(2-硫酮-3-噻唑烷基)-1-丙酮 | 85260-51-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1-(2-硫酮-3-噻唑烷基)-1-丙酮
• 中文别名: N-丙酰基噻唑烷硫酮
• 英文名称: N-propanoyl-1,3-thiazolidine-2-thione
• 英文别名: 3-propanoylthiazolidine-2-thione；N-propionylthiazolidine-2-thione；1-(2-Sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)propan-1-one
• CAS: 85260-51-1
• 化学式: C₆H₉NOS₂
• 分子量: 175.276
• InChiKey: PFGBSLBKUIMZLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264℃
• 密度：
  1.32
• 闪点：
  113℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-硫酮-3-噻唑烷基)-1-丙酮 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2S,3S)-3-(Isopropyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-3-phenyl-1-(2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸亚锡介导的 3-酰基噻唑烷-2-硫酮的醛醇反应：一种用于立体选择性合成 β-羟基醛和 β-羟基羧酸衍生物的简便方法

  摘要：

  由三氟甲磺酸亚锡和 3-酰基噻唑烷-2-硫酮形成的二价锡烯醇化物与醛反应以高产率和高赤型选择性提供相应的羟醛产物。加合物很容易转化为β-羟基醛和β-羟基羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1903
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基噻唑啉 、 丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到1-(2-硫酮-3-噻唑烷基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  DCC/DMAP-Mediated Coupling of Carboxylic Acids with Oxazolidinones and Thiazolidinethiones

  摘要：

  双环己基碳二亚胺和催化性二甲基氨基吡啶成功用于羧酸与噁唑啉酮和噻唑烷硫酮的耦合反应。酰化产物以良好的产率获得。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42117
• 作为试剂：
  描述：

  三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 1-(2-硫酮-3-噻唑烷基)-1-丙酮 、 苯甲醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 [Ni((S,S)-tert-butylbis(oxazoline)](OTf)2 、 1-(2-硫酮-3-噻唑烷基)-1-丙酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S,3S)-3-(triethylsiloxy)-2-methyl-3-phenyl-1-(2-thioxo(1,3-thiazolidin-3-yl))propan-1-one 、 (2R,3R)-3-(triethylsiloxy)-2-methyl-3-phenyl-1-(2-thioxo(1,3-thiazolidin-3-yl))propan-1-one 、 (2RS,3SR)-3-(triethylsiloxy)-2-methyl-3-phenyl-1-(2-thioxo(1,3-thiazolidin-3-yl))propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ni(II)双(恶唑啉)-催化N-丙酰基噻唑烷硫酮在甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下的对映选择性合成羟醛反应

  摘要：

  公开了N-丙酰基噻唑烷硫酮和代表性醛的对映选择性羟醛反应。该反应由 [Ni(S,S)-t-BuBox](Otf)2 催化。烯醇化受 2,6-二甲基吡啶影响，TMSOTf 促进催化剂周转。合成非对映选择性范围为 88:12 至 97:3，对映选择性为 90% 或更高。芳香族和可烯醇化的脂肪族醛都包括在该醛醇加成过程的范围内。

  DOI：

  10.1021/ja035509j

文献信息

• Understanding Programming of Fungal Iterative Polyketide Synthases: The Biochemical Basis for Regioselectivity by the Methyltransferase Domain in the Lovastatin Megasynthase
  作者：Ralph A. Cacho、Justin Thuss、Wei Xu、Randy Sanichar、Zhizeng Gao、Allison Nguyen、John C. Vederas、Yi Tang

  DOI：10.1021/jacs.5b11814

  日期：2015.12.23

  Highly reducing polyketide synthases (HR-PKSs) from fungi synthesize complex natural products using a single set of domains in a highly programmed, iterative fashion. The most enigmatic feature of HR-PKSs is how tailoring domains function selectively during different iterations of chain elongation to afford structural diversity. Using the lovastatin nonaketide synthase LovB as a model system and a

  来自真菌的高度还原性聚酮化合物合酶 (HR-PKS) 以高度程序化的迭代方式使用一组域合成复杂的天然产物。HR-PKS 最神秘的特征是在链伸长的不同迭代过程中，剪裁域如何有选择地发挥作用，以提供结构多样性。使用洛伐他汀九肽合酶 LovB 作为模型系统和各种酰基底物，我们表征了 LovB 甲基转移酶 (MT) 域的底物特异性。我们表明，虽然 MT 结构域对不同的 β-酮酰基基团显示出甲基化活性，但在链长和功能化方面，它对其自然编程的 β-酮-二烯基四酮底物具有异常选择性。伴随酮还原酶 (KR) 结构域的表征显示出对不同 β-酮酰基基团更广泛的底物特异性。我们的研究表明，相对于其他竞争域的转化率，通过对特定底物的更高动力学效率来实现通过定制域（例如 MT）进行的选择性修饰。
• Synthetic control leading to chiral compounds
  作者：Teruaki Mukaiyama、Nobuharu Iwasawa、Rodney W. Stevens、Toru Haga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82423-6

  日期：1984.1

  A highly diastereoselective cross aldol reaction is developed using divalent tin enolates formed from stannous trifluoromethanesulfonate and carbonyl compounds. The reaction is extended to a highly enantioselective cross aldol reaction employing chiral diamines derived from (S)-proline as ligands.

  使用由三氟甲烷磺酸亚锡和羰基化合物形成的二价烯醇锡开发了高度非对映选择性的交叉醇醛缩合反应。使用衍生自（S）-脯氨酸的手性二胺作为配体，将反应扩展至高度对映选择性的交叉羟醛反应。
• NOVEL VINBLASTINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION, USE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAID DERIVATIVES
  申请人：Hu Lihong

  公开号：US20100113498A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention provides vinblastine derivatives represented by the following formula 1 or their physiologically acceptable salts, their preparation, use and pharmaceutical compositions comprising the said derivatives. The said vinblastine derivatives show inhibiting activities against tumor cell lines and can be used as medicaments for treating malignant tumors.

  该发明提供了以下式1所表示的长春碱衍生物或其生理上可接受的盐，它们的制备、用途以及包含所述衍生物的药物组合物。所述长春碱衍生物对肿瘤细胞系表现出抑制活性，可用作治疗恶性肿瘤的药物。
• Direct and Enantioselective Aldol Reactions Catalyzed by Chiral Nickel(II) Complexes
  作者：Stuart C. D. Kennington、Saul F. Teloxa、Miguel Mellado‐Hidalgo、Oriol Galeote、Sabrina Puddu、Marina Bellido、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Gabriel Aullón、Mercè Font‐Bardia

  DOI：10.1002/anie.202104352

  日期：2021.7.5

  A direct and asymmetric aldol reaction of N-acyl thiazinanethiones with aromatic aldehydes catalyzed by chiral nickel(II) complexes is reported. The reaction gives the corresponding O-TIPS-protected anti-aldol adducts in high yields and with remarkable stereocontrol and atom economy. Furthermore, the straightforward removal of the achiral scaffold provides enantiomerically pure intermediates of synthetic

  报道了由手性镍 (II) 配合物催化的N-酰基噻嗪烷硫酮与芳香醛的直接和不对称醛醇反应。该反应以高产率和显着的立体控制和原子经济性得到相应的O -TIPS 保护的抗醛醇加合物。此外，非手性支架的直接去除提供了合成感兴趣的对映异构纯中间体，其中涉及抗-α-氨基-β-羟基和α，β-二羟基羧酸衍生物的前体。理论计算解释了观察到的高立体控制。
• Nickel(II)-catalyzed asymmetric alkylation of acyclic oxocarbenium ions with carboxylic acid derivatives
  作者：Pengbo Ye、Xuan Liu、Gang Wang、Lei Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.08.034

  日期：2021.3

  A nickel(II)-catalyzed asymmetric alkylation of acyclic oxocarbenium ions generated in situ from corresponding acetals with carboxylic acid derivatives to prepare β-alkoxyl carbonyl moieties with diverse α-substituents has been disclosed. The method exhibited broad scope of acetals and carboxylic acid derivatives with excellent enantioselectivity and good functional group compatibility, and can be

  已经公开了由镍（II）催化的从相应的缩醛与羧酸衍生物就地产生的无环氧碳鎓离子的不对称烷基化，以制备具有各种α-取代基的β-烷氧基羰基部分。该方法显示出范围广泛的乙缩醛和羧酸衍生物，具有优异的对映选择性和良好的官能团相容性，并且可以以克为单位进行操作而没有明显的效率损失。