1-(3-甲氧基丙基)-4-哌啶胺 | 179474-79-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(3-甲氧基丙基)-4-哌啶胺
• 中文别名: 1-(3-甲氧基丙基)哌啶-4-胺；普卢卡必利杂质12
• 英文名称: 1-(3-methoxypropyl)-4-piperidinamine
• 英文别名: 1-(3-methoxypropyl)piperidin-4-amine；4-amino-1-(3-methoxypropyl)piperidine
• CAS: 179474-79-4
• 化学式: C₉H₂₀N₂O
• mdl: MFCD11104531
• 分子量: 172.271
• InChiKey: HIXAJGFVNMKLML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249℃
• 密度：
  0.946
• 闪点：
  105℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  UN 3082
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存于室温、避光、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲氧基丙基)-4-哌啶胺 生成 5-AMINO-6-CHLORO-2-METHYL-N-{1-[3-(METHOXY)PROPYL]-4-PIPERIDINYL}IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINE-8-CARBOXAMIDE
  参考文献：
  名称：

  Imidazopyridine compounds as 5-HT4 receptor modulators

  摘要：

  这项发明提供了式(I)的化合物： 1 或其药学上可接受的盐，其中R 1 为氢、卤素或烷基；R 2 和R 3 独立地为氢、烷基、烯基、炔基、氨基烷基或羟基烷基；或R 2 和R 3 与它们连接的氮原子一起可能形成杂环；R 4 为氢、卤素、酰基、氨基、酰胺基、芳基、芳基烷基或杂芳基；R 5 为氢、卤素、烷基、烯基、炔基、酰基、氨基、酰胺基、芳基、芳基烷基或杂芳基；R 6 为氢、烷基或烷氧基烷基；X为NR 9 ，其中R 9 为氢或烷基；Y为(CR 7 R 8 ) n ，其中n为0至5的整数。 这些化合物具有5-HT 4 受体结合活性，因此对于哺乳动物，特别是人类的胃食管反流病、非溃疡性消化不良、功能性消化不良、肠易激综合征或类似疾病的治疗是有用的。该发明还提供了包含上述化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20030092699A1
• 作为产物：
  描述：

  普卡必利杂质62 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以83%的产率得到1-(3-甲氧基丙基)-4-哌啶胺
  参考文献：
  名称：

  一种制备普卡必利中间体的新工艺

  摘要：

  本发明公开了一种式(I)所示的1‑(3‑甲氧丙基)‑4‑哌啶胺的制备方法，其包括如下列步骤：(1)将式(II)化合物在氨的溶液中反应制得式(III)化合物；(2)将式(III)化合物与1，3‑二溴‑5，5‑二甲基海因在碱性条件下反应制得式(I)化合物。本制备方法无特殊反应设备要求，操作简便，适于工业化生产；收率高，三废少，成本低；产品化学纯度高，无重金属残留问题。

  公开号：

  CN106146386A
• 作为试剂：
  描述：

  1-(3-甲氧基丙基)-4-哌啶胺 、 4-氨基-5-氯-2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酸 在 1-(3-甲氧基丙基)-4-哌啶胺 作用下， 以81.5的产率得到普卡必利
  参考文献：
  名称：

  Chinese Journal of Pharmaceuticals 2012, 43, 5-8

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种制备1-(3-甲氧丙基)哌啶-4-胺的方法
  申请人：上海皓伯化工科技有限公司

  公开号：CN105130880B

  公开（公告）日：2017-07-11

  本发明公开了一种制备1‑(3‑甲氧丙基)哌啶‑4‑胺的方法。从原料4‑氨基哌啶出发，利用伯胺和仲胺化学性质上的差别采用二苯甲酮选择性保护伯胺，游离的仲胺去质子后再与3‑甲氧基溴丙烷反应，随后酸性条件下将保护基脱除后得到产品。本合成工艺操作简单，同时脱除的保护基经过简单处理后可以回收利用，有利于工业化放大生产。
• 一种普卡必利的制备方法
  申请人：江苏工程职业技术学院

  公开号：CN108976216B

  公开（公告）日：2021-02-12

  本发明提供了一种普卡必利的制备方法，所述方法以4‑硝基苯甲醛为起始原料，经醛基保护，硝基还原，氨基保护，芳烃氯代，亲核取代，分子内关环，氯代，脱保护，氧化酰胺化合成普卡必利。本方案工艺安全，未使用剧毒试剂，绿色环保，反应中产生的副产物少，提高了收率。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 4-amino Substituted 2Hchromen- 2-one Derivatives as an NEDD8 Activating Enzyme Inhibitor in Pancreatic Cancer Cells
  作者：Lijuan Zhu、Peng Lu、Lei Gong、Cheng Lu、Mengli Li、Yubin Wang

  DOI：10.2174/1573406416666191227121520

  日期：2020.11.6

  with cancer so as to achieve the purpose of treatment. Objective: In this article, we decided to study the synthesis and screening of 4-amino substituted 2H-chromen-2-one derivatives against cancer cell lines, specifically the human pancreatic cancer cell line BxPC-3. Methods: After synthesis of twenty targeted compounds, we evaluated their anti-proliferative activity against six cancer cell lines

  背景：NEDD8活化酶（NAE）在癌症的各种细胞功能中起着至关重要的作用。NAE的选择性抑制可以介导泛素化的速度以及随后与癌症相关的蛋白质的降解，从而达到治疗目的。 目的：在本文中，我们决定研究针对癌细胞系（特别是人胰腺癌细胞系BxPC-3）的4-氨基取代的2H-chromen-2-one衍生物的合成和筛选。 方法：合成20种目标化合物后，我们通过MTT分析评估了它们对六种癌细胞系的抗增殖活性，对三种正常细胞系的细胞毒性，并通过溶血作用筛选出候选化合物，从而进一步进行了类药物的物理性质测量，通过基于酶的实验确定靶标，细胞凋亡以及协同效应研究。 结果：从中间体4和5开始，合成了几种新的4-氨基取代的2H-chromen-2-one衍生物（9-28），并使用6种癌细胞系评估了它们的细胞活性。我们进行了细胞毒性，溶血，基于酶的系统中ATP依赖性NAE抑制，细胞凋亡以及BxPC-3细胞针对最佳候选化合物21的协同效应的测试。
• 一种琥珀酸普芦卡必利的连续合成方法
  申请人：南京恒通医药开发有限公司

  公开号：CN111620857A

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明公开了一种琥珀酸普芦卡必利的连续合成方法，对琥珀酸普芦卡必利传统合成方法进行了改善，结合3D打印技术设计的实体化反应容器，先后将4‑乙酰氨基‑2，3‑二氢苯并呋喃‑7‑甲酸甲酯的氯代、水解、缩合、成盐及精制步骤于每个反应室中进行串联以实现药物的连续化合成。该方法无需繁琐的手动操作，快速进行化学合成，以流动化学的方式提高了合成路线的产率，避免了人工操作造成安全性问题。本发明方法可以大大降低药物储存、运输等方面产生的成本，并由此提高药品的供应效率及稳定性，为制药行业的发展带来切实的经济与社会效益。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF HIGHLY PURE PRUCALOPRIDE SUCCINATE AND ITS INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE SUCCINATE DE PRUCALOPRIDE TRÈS PUR ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2017137910A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Provided herein are purification processes for the preparation of highly pure prucalopride succinate salt. Provided also herein are improved, commercially viable and industrially advantageous processes for the preparation of Prucalopride and its intermediate compounds, for example, methyl 4-acetylamino-5-chloro-2,3-dihydrobenzo[b]furan-7-carboxylate and alkyl 4-[[(4-amino-5-chloro-2,3-dihydro-7-benzofuranyl)carbonyl]-amino]-1-piperidinecarboxylate.

  本文提供了用于制备高纯度普卡洛普利得盐的纯化过程。本文还提供了用于制备普卡洛普利得及其中间化合物的改进、商业可行和工业优势的工艺，例如，甲基4-乙酰氨基-5-氯-2,3-二氢苯并[b]呋喃-7-羧酸酯和烷基4-[[(4-氨基-5-氯-2,3-二氢-7-苯并呋喃基)羰基]-氨基]-1-哌啶羧酸酯。