1-(3-溴苄基)吡咯烷 | 168820-15-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-溴苄基)吡咯烷
• 中文别名: 1-(3-溴苯甲基)吡咯烷
• 英文名称: 1-(3-bromobenzyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-[(3-bromophenyl)methyl]pyrrolidine
• CAS: 168820-15-3
• 化学式: C₁₁H₁₄BrN
• mdl: MFCD06080721
• 分子量: 240.143
• InChiKey: LSOHXSNZFGGNPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，并确保干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴苄基)吡咯烷 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 正丁基锂 、 异丙基氯化镁 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.27h， 生成 ethyl 2-((6-amino-2-butoxy-5-nitropyrimidin-4-yl)(3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF PREPARING TOLL-LIKE RECEPTOR MODULATORS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE TYPE TOLL

  摘要：

  本发明提供了制备4-氨基-2-苄氧基-8-(3-(吡咯烷-1-基甲基)苄基)-7,8-二氢蝶啶-6(5H)-酮及其相关化合物的方法。

  公开号：

  WO2016044183A1
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲酸 在 间溴苯甲酸 、 苯硅烷 、 zinc diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(3-溴苄基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  实用的羧酸催化还原胺化

  摘要：

  我们报道了使用羧酸作为标称亲电子试剂的胺的还原烷基化反应。该两步反应利用了苯基硅烷的双重反应性，涉及硅烷介导的酰胺化，然后是 Zn(OAc) 2催化的酰胺还原。该反应适用于多种胺和羧酸，并已得到大规模证明（305 mmol 胺）。抗逆转录病毒药物马拉韦罗的聚合合成中体现了叔酰胺中间体和仲酰胺中间体的还原速率差异。机理研究表明，酰胺化步骤中残留的 0.5 当量羧酸负责生成具有增强反应性的硅烷还原剂，从而可以还原以前在锌/苯基硅烷体系中不反应的仲酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0sc02271c

文献信息

• [EN] HETEROCYCLYLMETHYLIDENE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MODULATORS OF mGluR5 RECEPTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROCYCLYLMÉTHYLIDÈNE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS MGLUR5
  申请人：RECORDATI IND CHIMICA E FARMACEUTICA SPA

  公开号：WO2019002571A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  This invention relates to compounds of formula (I) and their use as allosteric modulators of mGluR5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for the treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction, such as schizophrenia or cognitive decline, dementia or cognitive impairment, or other pathologies that can be related directly or indirectly to glutamate dysfunction.

  这项发明涉及式(I)的化合物及其作为mGluR5受体活性的变构调节剂的用途，包含这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病的药剂，如精神分裂症或认知能力下降、痴呆症或认知障碍，或其他可能直接或间接与谷氨酸功能障碍相关的病理的方法。
• Dehydrogenative Aromatization and Sulfonylation of Pyrrolidines: Orthogonal Reactivity in Photoredox Catalysis
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Rajesh Kancherla、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201808427

  日期：2018.11.5

  were established. The mild reaction conditions make this approach an appealing and versatile strategy to functionalize/oxidize pyrrolidines whereby arylsulfonyl chlorides were identified to be both catalyst regeneration and sulfonylation reagents.

  建立了可见光氧化还原催化下N-杂环的氧化脱氢芳构化和选择性磺酰化反应。温和的反应条件使该方法成为使吡咯烷官能化/氧化的引人入胜且通用的策略，由此鉴定出芳基磺酰氯既是催化剂再生又是磺酰化试剂。
• Iridium-Catalyzed Decarboxylative N-Alkylation of α-Amino Acids with Primary Alcohols
  作者：Jiashou Wu、Datong Zhao、Huajiang Jiang、Dingben Chen、Jianfen Shen、Jing Xiang、Qizhong Zhou

  DOI：10.1055/s-0033-1340474

  日期：——

  A new decarboxylative N-alkylation reaction of α-amino acids has been developed. A variety of tertiary amines were obtained in good to excellent yields via the decarboxylative N-alkylation reaction of α-amino acids with primary alcohols catalyzed by a Cp*Ir complex.

  已经开发了一种新的α-氨基酸的脱羧N-烷基化反应。通过 Cp*Ir 配合物催化的 α-氨基酸与伯醇的脱羧 N-烷基化反应，以良好到极好的收率获得了多种叔胺。
• METHODS OF PREPARING TOLL-LIKE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160075707A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention provides methods of preparing 4-amino-2-butoxy-8-(3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzyl)-7,8-dihydropteridin-6(5H)-one and related compounds.

  本发明提供了制备4-氨基-2-丁氧基-8-(3-(吡咯烷-1-甲基)苄基)-7,8-二氢蝶啶-6(5H)-酮及相关化合物的方法。
• N-[(Amino)Alkyl]-1-pyrrolidine, 1-piperidine and 1-homopiperidinecarboxamides (and thiocarboxamides) with sulphur linked substitution in the 2, 3 or 4-position
  申请人：A.H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED

  公开号：EP0160436A2

  公开（公告）日：1985-11-06

  Pyrrolidine, piperidine and homopiperidine- carboxamide and thiocarboxamide compounds of the formula: wherein X is -S-, -S(0)- or -S(0)2-; A is a loweralkalene chain and A1 and A2 are alkalene chains when p and d are one; R, R1 and R2 are hydrogen, loweralkyl, phenyl cycloalkyl or phenylalkyl and R1 and R2 may form a heterocyclic residue with the adjacent nitrogen atom; Q is a selected aromatic radical, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts are useful as cardiac antiarrhythmia agents. Chemical intermediates, unsubstituted on pyrrolidine, piperidine and homopiperidine nitrogen but with the -(A2)p-X-(A2)d-Q side chain are also disclosed.

  式中的吡咯烷、哌啶和均哌啶-羧酰胺和硫代羧酰胺化合物： 其中，X 是-S-、-S(0)- 或-S(0)2-；A 是低级烯烃链，当 p 和 d 为 1 时，A1 和 A2 是烯烃链；R、R1 和 R2 是氢、低级烷基、苯基环烷基或苯基烷基，R1 和 R2 可与相邻的氮原子形成杂环残基；Q 是选定的芳香基，药学上可接受的酸加成盐可用作抗心律失常剂。 还公开了吡咯烷、哌啶和高哌啶氮上未取代但具有-(A2)p-X-(A2)d-Q 侧链的化学中间体。