1-(3-氯苯基)-2-咪唑啉酮 | 14088-98-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1-(3-氯苯基)-2-咪唑啉酮
• 中文别名: N-(3-氯苯基)-2-咪唑烷酮；1-(3-氯苯基)咪唑啉-2-酮
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-imidazolidin-2-one
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)-2-imidazolidinone；1-(m-chlorophenyl)-2-imidazolidinone；1-m-chlorophenyl-2-oxo-imidazolidine；1-(3-chlorophenyl)-2-imidazolidone；N-(3-chlorophenyl)imidazolidinone；1-(3-Chlorophenyl)imidazolidin-2-one
• CAS: 14088-98-3
• 化学式: C₉H₉ClN₂O
• 分子量: 196.636
• InChiKey: XQRTVHGPSVYJAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯苯基)-2-咪唑啉酮 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl-3-(3-chlorophenyl)-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯基咪唑烷基-2-酮衍生物作为选择性5-HT3受体拮抗剂，并完善了5-HT3受体结合的药效团模型。

  摘要：

  根据甲氧氯普胺（一种具有弱的5-HT3受体拮抗剂特性的D2受体拮抗剂）与zeetidoline的相似性，提出了苯甲酰胺基与苯基咪唑啉酮-2-酮部分之间可能存在的生物等排体， D2受体拮抗剂。从这个前提出发，合成了一系列带有碱性氮杂双环烷基或咪唑基烷基部分的苯基咪唑啉二-2-酮衍生物，并评估了其与5-HT3受体放射性配体的结合亲和力（[3H] -GR 43,694）。在豚鼠回肠分析（GPI）中测试了体外5-HT3受体拮抗剂的活性。通过抑制麻醉大鼠的Bezold-Jarisch反射确定了许多高亲和力配体是体内有效的5-HT3受体拮抗剂。一般来说，发现咪唑基烷基衍生物比氮杂双环烷基更具活性。1-（3,5-二氯苯基）-3-[（5-甲基-1H-咪唑-4-基）甲基]咪唑啉丁-2-酮（58）特别显示出对5-HT3的极高亲和力在GPI分析中，其Kb为5.62 nM（Ki为0.038 nM），比测试的参比化

  DOI：

  10.1021/jm970060o
• 作为产物：
  描述：

  2-咪唑烷酮 、 1-氯-3-碘苯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到1-(3-氯苯基)-2-咪唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Mild, convenient and versatile Cu-mediated synthesis of N-aryl-2-imidazolidinones

  摘要：

  A mild, general, convenient and practical methodology for the selective copper-mediated mono N-arylation of unprotected 2-imidazolidinone was developed. Strong electron-donating groups and free hydroxy and amino groups on the aryl iodide substrates were well tolerated. The use of n-butanol as the solvent for the copper-catalysed mono-arylation of 2-imidazolidinone is unprecedented. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.064

文献信息

• A NOVEL SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED MDAZOLIDIN-2-ONE-1-CARBONYL CHLORIDES
  作者：Weike Su、Kewei Huang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00304940009356767

  日期：2000.10

  substitute for phosgene in industry.'-'? We found that TCF can replace phosgene in the synthesis of SICs and the reaction is shown in Scheme 1. The role of pyridine is to promote the decomposition of TCF to phosgene and to intercept the by-product HC1. Our experiment showed that without pyridine, the reaction time would be longer and the yield would be lower.

  3-取代的咪唑烷-Zone1 -carbony1 氯化物 (SIC) 是对内酰胺抗生素半合成非常重要的中间体。'-6 SIC 已通过 N-取代的 imidazolidin-2-ones 与光气反应方便地制备。 '-' 然而，光气作为一种常见且有用的试剂在商业上已变得难以获得，因为它是一种剧毒、危险的气体。这种情况促使我们在 SIC 的合成中研究光气的替代品。氯甲酸三氯甲酯 (TCF) 被称为光气二聚体，在工业上用作光气的替代品。'-'？我们发现TCF在SICs的合成中可以代替光气，反应如图1所示。吡啶的作用是促进TCF分解为光气并拦截副产物HCl。
• 2-Imidazolidione derivatives
  申请人：Gruppo Lepetit S.p.A.

  公开号：US04011238A1

  公开（公告）日：1977-03-08

  Imidazolidinone derivatives of the formula ##STR1## where R, R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 independently are hydrogen or lower alkyl, X represents one or two substituents selected from the group lower alkyl, halo, lower alkoxy, trifluoromethyl, and their pharmaceutically-acceptable acid salts. The compounds are prepared essentially by the method described by Wright in J. Med. Chem. 9, 852 (1966). The compounds have high depressant activity on the central nervous system.

  式子为 ##STR1## 的咪唑啉酮衍生物，其中R、R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3独立地为氢或较低的烷基，X代表从较低的烷基，卤素，较低的烷氧基，三氟甲基等组成的一个或两个取代基，以及它们的药学上可接受的酸盐。这些化合物基本上是通过Wright在J. Med. Chem. 9, 852 (1966)中描述的方法制备的。这些化合物对中枢神经系统有很高的抑制作用。
• Phenyl-imidazolidinone derivatives
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.r.l.

  公开号：US05424328A1

  公开（公告）日：1995-06-13

  The invention relates to new derivatives of 1-imidazolylalkyl-3-phenyl-imidazolidin-2-ones of general formula (I) ##STR1## wherein n is 1, 2 or 3; each of R, R.sub.1 and R.sub.2, which may be the same or different, is hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, CF.sub.3, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.6 alkylthio, formyl, C.sub.2 -C.sub.6 alkanoyl, carboxy, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy-carbonyl, nitro, --N(R.sub.4 R.sub.5) in which each of R.sub.4 and R.sub.5 independently is hydrogen C.sub.1 -C.sub.6 alkyl formyl or C.sub.2 -C.sub.6 alkanoyl; or a (R.sub.6 R.sub.7)N--SO.sub.2 group, in which each of R.sub.6 and R.sub.7 independently is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; R.sub.3 is an imidazolyl group of formula ##STR2## wherein each of R.sub.8 and R.sub.10 which may be the same or different is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, R.sub.9 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or a nitrogen protecting group, or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful in the treatment of CNS disorders, such as, e.g., anxiety and psychosis, and in the treatment of gut motility disorders, and/or emesis.

  本发明涉及1-咪唑基烷基-3-苯基咪唑啉-2-酮的新衍生物，其一般式为（I） 其中n为1、2或3；R、R1和R2中的每一个，可以相同也可以不同，是氢、卤素、羟基、氰基、C1-C6烷基、CF3、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基硫、甲酰基、C2-C6烷酰基、羧基、C1-C6烷氧基-羰基、硝基、--N（R4R5）其中R4和R5各自独立地是氢、C1-C6烷基、甲酰基或C2-C6烷酰基；或（R6R7）N-SO2基团，其中R6和R7各自独立地是氢或C1-C6烷基；R3是式子的咪唑基 其中R8和R10可以相同也可以不同，是氢或C1-C6烷基，R9是氢、C1-C6烷基或氮保护基，或其药学上可接受的盐，其在治疗中枢神经系统障碍，如焦虑和精神病，以及治疗肠道运动障碍和/或呕吐方面具有有用性。
• Preparation of N-substituted imidazolidinones and N-substituted
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04642351A1

  公开（公告）日：1987-02-10

  The invention is a process for the preparation of N-substituted imidazolidinones and N-substituted 2-thionimidazolidinones which comprises contacting an oxazolidinone with a compound containing a nitrogen directly bonded to a carbonyl or a thiocarbonyl group in the presence of a Lewis acid catalyst or the hydrate of a Lewis acid catalyst under conditions such that an N-substituted imidazolidinone or N-substituted 2-thionimidazolidinone is prepared. The compound containing a nitrogen directly bonded to a carbonyl or a thiocarbonyl group is an isocyanate or isothiocyanate or a compound wherein the nitrogen is reactive and the carbonyl or thiocarbonyl group is further bonded to a substituent by a bond which is clevable under the reaction conditions. The Lewis acid catalyst corresponds to the formula MX.sub.n wherein M is a group IB-VIIIB, IIIA or IVA element with the proviso that M is not C or Si; X is a halogen; and n is 2, 3 or 4.

  本发明涉及一种制备N-取代咪唑啉酮和N-取代2-硫代咪唑啉酮的方法，包括在路易斯酸催化剂或路易斯酸催化剂的水合物存在下，将氧杂环丙酮与含有直接与羰基或硫代羰基基团相连的氮化合物接触，以制备N-取代咪唑啉酮或N-取代2-硫代咪唑啉酮。含有直接与羰基或硫代羰基基团相连的氮化合物是异氰酸酯或异硫氰酸酯，或者是氮原子具有反应性，羰基或硫代羰基基团进一步通过在反应条件下可断裂的键连接到取代基上的化合物。路易斯酸催化剂对应于MXn的公式，其中M是IB-VIIIB、IIIA或IVA元素，但M不是C或Si；X是卤素；n为2、3或4。
• The identification of a selective dopamine D2 partial agonist, D3 antagonist displaying high levels of brain exposure
  作者：Ian P. Holmes、Richard J. Blunt、Olivier E. Lorthioir、Stephen M. Blowers、Andy Gribble、Andrew H. Payne、Ian G. Stansfield、Martyn Wood、Patrick M. Woollard、Charlie Reavill、Claire M. Howes、Fabrizio Micheli、Romano Di Fabio、Daniele Donati、Silvia Terreni、Dieter Hamprecht、Luca Arista、Angela Worby、Steve P. Watson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.090

  日期：2010.3

  The identification of a highly selective D2 partial agonist, D3 antagonist tool molecule which demonstrates high levels of brain exposure and selectivity against an extensive range of dopamine, serotonin, adrenergic, histamine, and muscarinic receptors is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.