1-(4-甲基苯基)-1H-吡咯 | 827-60-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)-1H-吡咯
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-p-tolyl-1H-pyrrole；N-(4-methylphenyl)pyrrole；1-(4-tolyl)-1H-pyrrole；1-(4-Methylphenyl)pyrrole
• CAS: 827-60-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• mdl: MFCD00799565
• 分子量: 157.215
• InChiKey: VYUNLDVEMSMJNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C(lit.)
• 沸点：
  124 °C13.5 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.0595 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  常温、避光、存于通风干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-1H-吡咯 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-(4-甲基苯基)吡咯-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II拮抗剂：N-苯基-1H-吡咯衍生物是血管紧张素II受体拮抗剂。

  摘要：

  一系列5- [1- [4-[（4,5-二取代-1H-咪唑-1-基）甲基]-取代的] -1H-吡咯-2-基] -1H-四唑和5- [1 -[4-[（3,5-二丁基-1H-1,2,4-三唑-1-基）甲基]-取代的] -1H-吡咯-2-基] -1H-四唑作为新型AT1-选择性血管紧张素II受体拮抗剂。与相关联苯系统相比，计算机辅助建模技术用于评估结构参数。已经开发了新的合成程序来制备新化合物。该系列中最好的拮抗剂的IC50值（大鼠子宫膜受体结合）在10（-8）M范围内，在孤立的器官测定（兔主动脉环）中具有相应的pA2。构效关系表明与联苯系统的发现有些相似。吡咯环上的取代调节活性。

  DOI：

  10.1021/jm00053a013
• 作为产物：
  描述：

  对硝基甲苯 在 盐酸 、 氯仿 、 三氯化铁 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 1-(4-甲基苯基)-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  Arbusow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1952, p. 653,661

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 溶剂黄146 在 1-(4-甲基苯基)-1H-吡咯 、 甲醇 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以to afford 10.6 g (45%) of the title compound的产率得到1-(4-甲基苯基)-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  Heterocycle-substituted benzyaminopyridine angiotensin II receptor

  摘要：

  本发明揭示了具有以下式子的化合物：##STR1## 其中D是取代杂环，特别是取代吡啶基，E-G是连接基团，特别是--N(R.sub.5)--CH.sub.2 --，Q是取代苯基或取代杂环基团，特别是取代苯并噻吩基团。本发明的化合物是血管紧张素II受体拮抗剂。

  公开号：

  US05364869A1

文献信息

• Selective and Efficient Formylation of Indoles (C3) and Pyrroles (C2) Using 2,4,6-Trichloro-1,3,5-Triazine/Dimethylformamide (TCT/DMF) Mixed Reagent
  作者：Nasser Iranpoor、Farhad Panahi、Soodabeh Erfan、Fatemeh Roozbin

  DOI：10.1002/jhet.2652

  日期：2017.3

  one equivalent of 2,4,6‐trichloro‐1,3,5‐triazine (cyanuric chloride) generates an easy handling formylating agent for the efficient formylation of these classes of compounds to give the corresponding aldehydes under mild reaction conditions. This procedure was highly efficient, and a range of formylated indoles and pyrroles were obtained in good to excellent yields.

  这项研究介绍了一种有效的方法，分别在C（3）和C（2）的位置对吲哚和吡咯进行选择性甲酰化。三当量的N，N-二甲基甲酰胺和一当量的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（氰尿酰氯）的混合物可生成易于处理的甲酰化剂，以有效地将此类化合物甲酰化为在温和的反应条件下得到相应的醛。该方法是高效的，并且以良好至优异的产率获得了一系列甲酰化的吲哚和吡咯。
• Iron-Catalyzed Inexpensive and Practical Synthesis of N-Substituted Pyrroles in Water
  作者：Najmedin Azizi、Alireza Khajeh-Amiri、Hossein Ghafuri、Mohammad Bolourtchian、Mohammad Saidi

  DOI：10.1055/s-0029-1217799

  日期：2009.9

  An operationally simple, practical, and economical protocol for iron(III) chloride catalyzed Paal-Knorr pyrrole synthesis in water in good to excellent yields has been developed. Several N-substituted pyrroles are readily prepared from the reaction of 2,5-dimethoxytetrahydrofuran and aryl/alkyl, sulfonyl and acyl amines under very mild reaction conditions

  一种操作简便、实用且经济的实验方案已被开发，用于在水相中以铁(III)氯化物为催化剂进行Paal-Knorr吡咯合成，产率良好至优异。在非常温和的反应条件下，多个N-取代吡咯可以方便地通过2,5-二甲氧基四氢呋喃与芳基/烷基、磺酰基和酰基胺的反应来制备。
• Squaric acid catalyzed simple synthesis of N-substituted pyrroles in green reaction media
  作者：Najmadin Azizi、Anahita Davoudpour、Farshid Eskandari、Ehlham Batebi

  DOI：10.1007/s00706-012-0841-2

  日期：2013.3

  AbstractAn operationally simple and efficient protocol for squaric acid catalyzed synthesis of N-substituted pyrroles via the reaction of 2,5-dimethoxytetrahydrofuran and 2,5-hexandione with aryl amines in green reaction media (water, deep eutectic solvent, and polyethylene glycol) under ultrasound irradiation or thermal conditions in good to excellent yields has been developed. Graphical abstract

  摘要在绿色反应介质（水，深共熔溶剂和聚乙二醇）下，通过2,5-二甲氧基四氢呋喃和2,5-己二酮与芳胺的反应，对方酸催化合成N-取代的吡咯进行操作简单有效已经开发了具有良好产率的超声辐射或热条件。 图形概要
• An Examination of the Palladium/Mor-DalPhos Catalyst System in the Context of Selective Ammonia Monoarylation at Room Temperature
  作者：Pamela G. Alsabeh、Rylan J. Lundgren、Robert McDonald、Carin C. C. Johansson Seechurn、Thomas J. Colacot、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/chem.201203640

  日期：2013.2.4

  (Mor‐DalPhos=di(1‐adamantyl)‐2‐morpholinophenylphosphine) catalyst system in Buchwald–Hartwig aminations employing ammonia was conducted to better understand the catalyst formation process and to guide the development of precatalysts for otherwise challenging room‐temperature ammonia monoarylations. The combination of [Pd(cinnamyl)Cl}2] and Mor‐DalPhos afforded [(κ2‐P,N‐Mor‐DalPhos)Pd(η1‐cinnamyl)Cl] (2)

  在使用氨的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化反应中，对[Pd（肉桂基）Cl} 2 ] / Mor-DalPhos（Mor-DalPhos =二（1-金刚烷基）-2-吗啉代苯基膦）催化剂体系进行了检查，以更好地理解该催化剂形成过程，并指导用于挑战室温氨单芳基化的预催化剂的开发。[的Pd（肉桂基）}氯的组合2 ]时，可以得到莫尔- DalPhos [（κ 2 - P，N -MOR-DalPhos）的Pd（η 1 -cinnamyl）CL]（2），其在存在碱和氯苯，生成[（κ 2 - P，ñ -MOR-DalPhos）的Pd（PH）CL]（1一）。从卤化物抽象1，得到[（κ 3 - P，N，O -MOR-DalPhos）的Pd（PH）]光学传递函数（5），带来的是由莫尔- DalPhos提供光的电位稳定的相互作用。的检查[（κ 2 - P，Ñ -MOR-DalPhos）的Pd（芳基）氯]（图1b -
• l-(+)-Tartaric acid and choline chloride based deep eutectic solvent: An efficient and reusable medium for synthesis of N-substituted pyrroles via Clauson-Kaas reaction
  作者：Ping Wang、Fei-Ping Ma、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.molliq.2014.07.015

  日期：2014.10

  l-(+)-Tartaric acid–choline chloride based deep eutectic solvent has been found to be an effective promoted medium for Clauson-Kaas reaction of aromatic amines and 2,5-dimethoxytetrahydrofuran. Structurally diverse N-substituted pyrroles were obtained in high to excellent yields under mild conditions. The deep eutectic solvent is inexpensive, non-toxic, reusable and biodegradable.

  已经发现，基于1 -（+）-酒石酸-氯化胆碱的低共熔溶剂是促进芳香胺和2,5-二甲氧基四氢呋喃的Clauson-Kaas反应的有效促进介质。在温和条件下以高产率至优异产率获得结构多样的N-取代的吡咯。该深共晶溶剂便宜，无毒，可重复使用且可生物降解。

表征谱图