1-(6-溴吡啶-2-基)吡咯烷-2-酮 | 1027511-95-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(6-溴吡啶-2-基)吡咯烷-2-酮
• 中文别名: 1-(6-溴-吡啶-2-基)-吡咯烷-2-酮
• 英文名称: 1-(6-bromopyridin-2-yl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1027511-95-0
• 化学式: C₉H₉BrN₂O
• 分子量: 241.087
• InChiKey: LLAAHULUUFXMDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-溴吡啶-2-基)吡咯烷-2-酮 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-7-chloro-2-(1-cyclopropylethyl)-5-(4-methyl-2-((6-(2-oxopyrrolidin-1-yl)pyridine-2-yl)amino)thiazol-5-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有磷脂酰肌醇3-激酶δ和γ的双重抑制剂活性的杂环化合物及其医药用途

  摘要：

  式(I)所示的化合物、其制备方法、含有其的药物组合物，以及其作为磷脂酰肌醇3‑激酶δ(PI3Kδ)和磷脂酰肌醇3‑激酶γ(PI3Kγ)双重抑制剂，在预防和/或治疗呼吸系统疾病，特别是哮喘、慢性阻塞性肺病、支气管炎、肺气肿中的用途。

  公开号：

  CN114258393A
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-溴吡啶 在 吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(6-溴吡啶-2-基)吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-[2-(PYRIDIN-2-YLAMINO)-1,3-THIAZOL-5-YL]-2,3-DIHYDRO-1 H-ISOINDOL-1 -ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS DUAL INHIBITORS OF PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA & GAMMA
  [FR] DÉRIVÉS DE 5-[2-(PYRIDIN-2-YLAMINO)-1,3-THIAZOL-5-YL]-2,3-DIHYDRO-1 H-ISOINDOL-1 -ONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DOUBLES DE PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA & GAMMA

  摘要：

  披露了一些新颖的化合物（包括其药用盐）（I），这些化合物抑制磷脂酰肌醇3-激酶γ（PI3Kδ）和磷脂酰肌醇3-激酶γ（ΡΙ3Κγ）的活性，用于治疗和/或预防包括哮喘和慢性阻塞性肺部疾病（COPD）在内的临床疾病，用于治疗，包含它们的药物组合物以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2018055040A1

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：giraFpharma LLC

  公开号：US20190106427A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Heterocyclic compounds as Wee1 inhibitors are provided. The compounds may find use as therapeutic agents for the treatment of diseases and may find particular use in oncology.

  提供了作为Wee1抑制剂的杂环化合物。这些化合物可能被用作治疗剂，用于治疗疾病，并且可能在肿瘤学中发挥特定作用。
• Biphasic Aqueous Reaction Conditions for Process-Friendly Palladium-Catalyzed C–N Cross-Coupling of Aryl Amines
  作者：Subhash Pithani、Marcus Malmgren、Carl-Johan Aurell、Grigorios Nikitidis、Stig D. Friis

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00237

  日期：2019.8.16

  We herein describe a method for palladium-catalyzed C–N cross-coupling of aryl amines and aryl halides in a biphasic reaction medium composed of 2-methyltetrahydrofuran (MeTHF) and water. By effective solubilization of the inorganic base used, common challenges associated with the scalability of Buchwald–Hartwig aminations using inorganic bases were circumvented. The mildly basic nature of the reaction

  我们在本文中描述了在由2-甲基四氢呋喃（MeTHF）和水组成的双相反应介质中，钯催化的芳基胺和芳基卤化物的C–N交叉偶联的方法。通过有效地溶解所用的无机碱，可以避免与使用无机碱的布赫瓦尔德-哈特维希胺的可扩展性相关的常见挑战。反应条件的温和碱性是通过碱敏底物的轻松偶联而突出的，可以将其转化为具有高粗纯度的相应产物。与许多用于布赫瓦尔德-哈特维希大规模胺化的替代策略相比，该方法操作简便，显示出改进的安全性和可持续性。依靠常用的二烷基联芳基膦配体，
• (S)-2-(1-cyclopropylethyl)-5-(4-methyl-2-((6-(2-oxopyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl)amino) thiazol-5-yl)-7-(methylsulfonyl)isoindolin-1-one as a phosphatidylinositol 3-kinase inhibitor
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US10961236B2

  公开（公告）日：2021-03-30

  Disclosed herein is the compound (S)-2-(1-cyclopropylethyl)-5-(4-methyl-2-((6-(2-oxopyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl)amino)thiazol-5-yl)-7-(methylsulfonyl)isoindolin-1-one of the following structure: and/or pharmaceutically acceptable salts and/or pharmaceutical compositions thereof, which inhibit phosphatidylinositol 3-kinase (PI3K) activity.

  本发明公开了以下结构的化合物(S)-2-(1-环丙基乙基)-5-(4-甲基-2-((6-(2-氧代吡咯烷-1-基)吡啶-2-基)氨基)噻唑-5-基)-7-(甲磺酰基)异吲哚啉-1-酮： 和/或其药学上可接受的盐和/或药物组合物，可抑制磷脂酰肌醇 3- 激酶 (PI3K) 的活性。
• 1,2-DIHYDRO-3H-PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN-3-ONE DERIVATIVE AS WEE1 INHIBITOR
  申请人：Shijiazhuang Sagacity New Drug Development Co., Ltd.

  公开号：EP3572413B1

  公开（公告）日：2021-11-03
• Discovery of AZD8154, a Dual PI3Kγδ Inhibitor for the Treatment of Asthma
  作者：Matthew W. D. Perry、Karin Björhall、Peter Bold、Mikael Brűlls、Ulf Börjesson、Johan Carlsson、Hui-Fang Amy Chang、Yunhua Chen、Anders Eriksson、Britt-Marie Fihn、Rebecca Fransson、Linda Fredlund、Hongbin Ge、Haijuan Huang、Kostas Karabelas、Eva Lamm Bergström、Sarah Lever、Helena Lindmark、Mickael Mogemark、Antonios Nikitidis、Anna-Pia Palmgren、Nils Pemberton、Jens Petersen、Mio Rodrigo Blomqvist、Reed W. Smith、Matthew J. Thomas、Victoria Ullah、Christian Tyrchan、Tiiu Wennberg、Annika Westin Eriksson、Wenzhen Yang、Shuchun Zhao、Linda Öster

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00434

  日期：2021.6.24