1-(三氟乙酰)咪唑 | 1546-79-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(三氟乙酰)咪唑
• 中文别名: N-三氟乙酰咪唑；1-(三氟乙酰基)咪唑；三氟乙酰基咪唑；N-三氟乙酰基咪唑；1-三氟乙酰咪唑
• 英文名称: N-trifluoroacetylimidazole
• 英文别名: 1-(trifluoroacetyl)imidazole；2,2,2-trifluoro-1-imidazol-1-ylethanone
• CAS: 1546-79-8
• 化学式: C₅H₃F₃N₂O
• mdl: MFCD00014501
• 分子量: 164.087
• InChiKey: SINBGNJPYWNUQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137 °C(lit.)
• 密度：
  1.442 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  113 °F
• 保留指数：
  830
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解，没有已知的危险反应。请避免接触氧化物、水分/潮湿以及胺类物质。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi,C
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R10,R36/37/38,R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933290090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H226,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封，在0-6°C下保存。

SDS

1-(三氟乙酰基)咪唑 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-(Trifluoroacetyl)imidazole
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃液体和蒸气
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-(三氟乙酰基)咪唑
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 1546-79-8
分子式： C5H3F3N2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
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模块 8. 接触控制和个体防护
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-浅黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 83 °C/15kPa
闪点： 45°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 1993
正式运输名称： 易燃液体, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟乙酰)咪唑 在 sodium naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到1H,1'H-1,1'-succinyl-bis-imidazole
  参考文献：
  名称：

  关键SET试剂萘钠对三氟乙酰基衍生物的影响

  摘要：

  用单电子转移（SET）试剂萘基钠处理的芳族三氟乙酰基衍生物可生成对称的脱氟二聚体，而对于脂肪族三氟乙酰基化合物，该反应通常会失败。已经研究了不同的取代基以及相似类型的氯代和溴代化合物以确定反应范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.052
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-(三氟乙酰)咪唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 2-perfluoroacylcyclohexane-1,3-diones

  摘要：

  A one-pot synthesis of 2-perfluoroalkanoylcyclohexane-1,3-diones via C-acylation of cyclohexane-1,3-diones with N-perfluoroacylimidazole as an acylating agent is reported. A reaction was examined with isolated N-trifluoroacetylimidazole and with N-perfluoroacylimidazoles generated in situ from perfluorocarboxylic acid anhydrides or perfluorocarboxylic acids. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.08.003
• 作为试剂：
  描述：

  芴 、 大茴香酸 在 1-(三氟乙酰)咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 反应 10.0h， 以95%的产率得到2-(4'-methoxybenzoyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  N-酰基咪唑-三氟乙酸体系作为芳烃的酰化剂

  摘要：

  N-苯甲酰基咪唑在三氟乙酸中可以苯甲酰化富含电子的芳香化合物，如杜烯、对二甲氧基苯、均三甲苯、苯甲醚、噻吩和芴，以良好的收率得到相应的二苯甲酮衍生物。进一步阐明，在芴反应中，由多种酰基组成的N-酰基咪唑也可用于酮的合成。其中，脂肪族羧酸或具有给电子基团的取代苯甲酸的咪唑化物以高产率得到酮。上述芳香族化合物也在三氟乙酸中用 N-三氟乙酰咪唑和游离羧酸进行酰化。假设这些反应的机理是通过三氟乙酸和羧酸之间的混合酸酐进行的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1638

文献信息

• Synthesis of aromatic aldehydes via 2-aryl-n,n'-diacyl-4-imidazolines
  作者：Jan Bergman、Lars Renström、Birger Sjöberg

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80230-4

  日期：1980.1

  Diacylimidazolium ions yield adducts with aromatic compounds. Thus the N,N'-diacetylimidazolium ion and indole gives 1,3-diacetyl-2-(3-indolyl)-4-imidazoline. Less reactive substrates such as thiophene, anisole and 1,3-dimethylbenzene fail to react with this reagent but do form adducts (e.g. 1,3-bis-(trifluoroacetyl)-2-(2-thienyl)-4-imidazoline) with an imidazole/trifluoroacetic anhydride reagent.

  双酰基咪唑鎓离子可与芳族化合物形成加合物。因此，N，N′-二乙酰基咪唑鎓离子和吲哚得到1，3-二乙酰基-2-（3-吲哚基）-4-咪唑啉。反应性较弱的底物，例如噻吩，苯甲醚和1,3-二甲基苯不能与该试剂反应，但会形成加合物（例如1,3-双-（三氟乙酰基）-2-（2-噻吩基）-4-咪唑啉）咪唑/三氟乙酸酐试剂。在温和条件下，所有加合物均可转化为相应的醛。新合成的合成范围类似于Vilsmeier-Haack反应的合成范围。
• Sulfamoylheteroaryl pyrazole compounds as anti-inflammatory/analgesic agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20030144280A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  This invention relates to a compound of the formula: 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A and R 1 are each an optionally substituted 5 to 6-membered heteroaryl, wherein the heteroaryl is optionally fused to a carbocyclic ring or 5 to 6-heteroaryl; R 2 is NH 2 ; R 3 and R 4 are each hydrogen, halo, (C 1 -C 4 )alkyl optionally substituted with halo and the like; and X 1 to X 4 are each hydrogen, halo, hydroxy, (C 1 -C 4 )alkyl optionally substituted with halo and the like. These compounds have COX-2 inhibiting activity and thus useful for treating or preventing inflammation or other COX-2 related diseases.

  本发明涉及一种化合物的公式： 1 或其药用可接受的盐，其中A和R 1 各自为可选地取代的5至6成员的杂芳基，其中杂芳基可选择性熔合至碳环或5至6-杂芳基；R 2 为NH 2 ；R 3 和R 4 各自为氢，卤素，(C 1 -C 4 )烷基可选择性被卤素等取代；和X 1 至X 4 各自为氢，卤素，羟基，(C 1 -C 4 )烷基可选择性被卤素等取代。这些化合物具有COX-2抑制活性，因此可用于治疗或预防炎症或其它COX-2相关疾病。
• Synthesis of [11C]celecoxib: a potential PET probe for imaging COX-2 expression
  作者：Jaya Prabhakaran、Vattoly J. Majo、Norman R. Simpson、Ronald L. Van Heertum、J. John Mann、J. S. Dileep Kumar

  DOI：10.1002/jlcr.1002

  日期：2005.10.30

  onamide or celecoxib (6) in 30% yield. However, under identical conditions, synthesis of [11C]celecoxib ([11C]6) was unsuccessful. Instead, trapping [11C]CH3I in an argon purged solution of catalytic amounts of Pd2(dba)3 and tri-o-tolylphosphine followed by the addition of the precursor 5 in DMF under argon and heating the mixture at 135°C for 4 min resulted in the incorporation of [11C]CH3 group.

  [11C] 塞来昔布（一种 COX-2 选择性抑制剂和治疗关节炎和疼痛的处方药）的标记已经实现。用于放射性标记的前体分子由 4-溴苯乙酮分 4 个步骤合成，总产率为 23%。N-[双-(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-4-[5-(4-三丁基甲锡基苯基)-3-三氟甲基吡唑-1-基]苯磺酰胺(5)与碘甲烷在催化量的Pd2( dba)3、三邻甲苯基膦、CuCl 和过量的 K2CO3 在 DMF 中，然后用 20% 三氟乙酸对磺酰胺进行脱保护，得到 4-(5-p-tolyl-3-trifluoromethylpyrazol-1-yl) 苯磺酰胺或塞来昔布 (6 ) 的收益率为 30%。然而，在相同条件下，[11C]塞来昔布([11C]6)的合成未成功。反而，在氩气吹扫的催化量 Pd2(dba)3 和三邻甲苯基膦溶液中捕集 [11C]CH3I，然后在氩气下将前体 5 加入 DMF 中，并将混合物在 135°C
• Substituted pyrazolyl benzenesulfonamides for use in veterinary therapies
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US05756529A1

  公开（公告）日：1998-05-26

  A method of using pyrazolyl benzenesulfonamide compounds in treating inflammation and inflammation-related disorders in companion animals is disclosed.

  揭示了一种在治疗伴侣动物的炎症和与炎症相关的疾病中使用吡唑基苯磺酰胺化合物的方法。
• Substituted pyrazolyl benzenesulfonamides for the treatment of
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US05760068A1

  公开（公告）日：1998-06-02

  A class of pyrazolyl benzenesulfonamide compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula II: ##STR1## or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  描述了一类吡唑基苯磺酰胺化合物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由公式II定义：##STR1##或其药用可接受盐。

表征谱图