1-(4-甲氧苯基)-1H-吡咯 | 5145-71-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(4-甲氧苯基)-1H-吡咯
• 中文别名: 1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡咯
• 英文名称: 1-(p-methoxyphenyl)pyrrole
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole；1-(4-methoxyphenyl)pyrrole；N-(4-methoxyphenyl)pyrrole；N-(p-methoxyphenyl)pyrrole
• CAS: 5145-71-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD00128350
• 分子量: 173.214
• InChiKey: WYFMHHMFUMBCGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-114 °C(lit.)
• 沸点：
  174-180 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。

  避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方，并确保有良好的通风。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧苯基)-1H-吡咯 在 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 ethyl (E)-3-[1-(4-methoxyphenyl)pyrrol-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Dumoulin, H.; Rault, S.; Robba, M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 6, p. 1703 - 1707

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diallyl-4-methoxyaniline 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-甲氧苯基)-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化制备N-芳基和N-烷基吡咯啉 的原子有效途径†

  摘要：

  已经开发了由烯丙醇和胺合成N-芳基，N-甲苯磺酰基和N-烷基吡咯啉的方法。反应序列包括钯催化的烯丙基化步骤，其中使用未处理的烯丙醇以良好至极佳的产率生成二烯丙基化的胺。过量烯丙醇对于胺的有效二烯丙基化是必需的，其中过量的醇可以循环三次。对于芳基和甲苯基胺，使用Pd [P（OPh）3 ] 4；对于苄基和烷基胺，使用包含Pd（OAc）2，P n Bu 3和BEt 3的催化体系。胺的电子性质和空间影响都影响烯丙基化的效率。通过（H 2 IMes）（PCy 3）Cl 2 RuCHPh催化的闭环复分解，将分离出的二烯丙基化胺转化为它们相应的吡咯啉，收率良好。开发了一个一锅反应，其中苯胺将其转化为相应的吡咯啉，而无需分离二烯丙基化的中间体。此一锅法反应已成功放大至1 mL苯胺其中分离出N-苯基吡咯啉的产率为95％。证明了分两步制备3-甲基-1-苯基吡咯啉的反应的通用性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00383b

文献信息

• Fluoroalcohols: versatile solvents in hypervalent iodine chemistry and syntheses of diaryliodonium(III) salts
  作者：Toshifumi Dohi、Nobutaka Yamaoka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.116

  日期：2010.7

  hypervalent iodine reagents has found extensive applications with the aid of the fluoroalcohols to produce highly reactive catalytic species under mild conditions. The fluoroalcohols are now widely used as versatile solvents not only in hypervalent iodine chemistry, but also in other organic syntheses. This manuscript for the Special Issue deals with the background of the hypervalent iodine chemistry

  我们首先引入1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）和2,2,2-三氟乙醇（TFE）作为涉及1980年代高价碘介导的酚氧化反应的独特溶剂，其中的氟代醇已经成功地将其用作反应性阳离子中间体的稳定溶剂，该反应性中间体是通过二乙酸苯基碘（III）和二碘苯基双（三氟乙酸）（PIFA）的作用而原位生成的。这项开创性的研究在高价碘化学上取得了突破，利用这种独特的培养基，出现了许多能够实现多种转化的合成应用。例如，在HFIP和TFE中首次发现了PIFA对苯醚的单电子转移（SET）氧化能力，利用独特的酸样行为来稳定芳香族阳离子自由基。最近，高价碘试剂的催化策略已发现在氟代醇的帮助下在温和条件下产生高反应性催化物种的广泛应用。氟代醇现在不仅在高价碘化学中而且在其他有机合成中也广泛用作通用溶剂。该特刊的手稿涉及高价碘化学的背景知识以及涉及氟代醇在合成二芳基碘鎓（III）盐中的应用的新话题。高价碘试剂的催
• Oxalic amide ligands, and uses thereof in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides
  申请人：CE Pharm CO., LTD

  公开号：US10500577B2

  公开（公告）日：2019-12-10

  The present invention provides oxalic amide ligands and uses thereof in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides. Specifically, the present invention provides a use of a compound represented by formula I, wherein definitions of each group are described in the specification. The compound represented by formula I can be used as a ligand in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides for the formation of C—N, C—O and C—S bonds.

  本发明提供草酸酰胺配体及其在芳基卤化物的铜催化偶联反应中的应用。具体地，本发明提供了一种由式I表示的化合物的用途，其中每个基团的定义在说明书中描述。式I表示的化合物可用作芳基卤化物的铜催化偶联反应中的配体，用于形成C—N、C—O和C—S键。
• Iron-Catalyzed Inexpensive and Practical Synthesis of N-Substituted Pyrroles in Water
  作者：Najmedin Azizi、Alireza Khajeh-Amiri、Hossein Ghafuri、Mohammad Bolourtchian、Mohammad Saidi

  DOI：10.1055/s-0029-1217799

  日期：2009.9

  An operationally simple, practical, and economical protocol for iron(III) chloride catalyzed Paal-Knorr pyrrole synthesis in water in good to excellent yields has been developed. Several N-substituted pyrroles are readily prepared from the reaction of 2,5-dimethoxytetrahydrofuran and aryl/alkyl, sulfonyl and acyl amines under very mild reaction conditions

  一种操作简便、实用且经济的实验方案已被开发，用于在水相中以铁(III)氯化物为催化剂进行Paal-Knorr吡咯合成，产率良好至优异。在非常温和的反应条件下，多个N-取代吡咯可以方便地通过2,5-二甲氧基四氢呋喃与芳基/烷基、磺酰基和酰基胺的反应来制备。
• Squaric acid catalyzed simple synthesis of N-substituted pyrroles in green reaction media
  作者：Najmadin Azizi、Anahita Davoudpour、Farshid Eskandari、Ehlham Batebi

  DOI：10.1007/s00706-012-0841-2

  日期：2013.3

  AbstractAn operationally simple and efficient protocol for squaric acid catalyzed synthesis of N-substituted pyrroles via the reaction of 2,5-dimethoxytetrahydrofuran and 2,5-hexandione with aryl amines in green reaction media (water, deep eutectic solvent, and polyethylene glycol) under ultrasound irradiation or thermal conditions in good to excellent yields has been developed. Graphical abstract

  摘要在绿色反应介质（水，深共熔溶剂和聚乙二醇）下，通过2,5-二甲氧基四氢呋喃和2,5-己二酮与芳胺的反应，对方酸催化合成N-取代的吡咯进行操作简单有效已经开发了具有良好产率的超声辐射或热条件。 图形概要
• A convenient eco-friendly system for the synthesis of 5-sulfenyl tetrazole derivatives of indoles and pyrroles employing CeCl₃·7H₂O in PEG-400
  作者：Margiani P. Fortes、Mariana M. Bassaco、Teodoro S. Kaufman、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1039/c4ra05625f

  日期：——

  efficient and eco-friendly promoter system for the convenient synthesis of 5-sulfenyl tetrazoles derived from indoles and pyrroles, is reported. The synthesis entails the [3 + 2] cycloaddition reaction of NaN3 with 3-thiocyanato indoles (including 3,3′-di-thiocyanato-1H,1H′,2,2′-biindoles) and 2-thiocyanato pyrroles. The thiocyanates were conveniently obtained by the oxone-mediated thiocyanation of differently

  据报道，在聚乙二醇400（PEG-400）中使用CeCl 3 ·7H 2 O作为有效和环保的促进剂体系，可方便地合成由吲哚和吡咯衍生的5-亚磺酰基四唑。合成需要使NaN 3与3-硫代氰基吲哚（包括3,3'-二硫代氰基-1 H，1 H '，2,2'-双吲哚）和2-硫代氰基吡咯进行[3 + 2]环加成反应。硫氰酸盐可通过不同取代的起始吲哚，1 H，1 H '，2,2'-双吲哚和N-芳基吡咯与NH 4的异丁酮介导的硫氰酸氰化反应方便地获得SCN。还研究了转换的范围和局限性。