1-(4-硝基苯)-1H-咪唑 | 2301-25-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-硝基苯)-1H-咪唑
• 中文别名: 1-(4-硝基苯基)咪唑；1-(4-硝基苯)-咪唑
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)imidazole
• CAS: 2301-25-9
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• mdl: MFCD00060491
• 分子量: 189.173
• InChiKey: PUCOOPJLAXJKOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-203 °C(lit.)
• 沸点：
  374.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >28.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  NI7962000
• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下，应保持容器密闭。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基苯)-1H-咪唑 生成 1-(4-氨基苄基)咪唑
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 2-(iminomethyl)amino-phenyl, their preparation, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  从以下化合物组中选择的一种化合物，其化学式为 其中A是从以下组中选择的 其他取代基在规范中定义，具有抑制NO合酶产生一氧化氮的活性和/或捕获活性氧化物种的活性。

  公开号：

  US06335445B1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(4-硝基苯)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  A Modified Procedure for the Synthesis of 1-Arylimidazoles

  摘要：

  提供了一种方便的改进过程，用于合成1-芳基取代的咪唑。该方法通常能获得空间位阻较大的1-芳基咪唑更高的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42444
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 在 1-(4-硝基苯)-1H-咪唑 、 copper(l) chloride 氧气 作用下， 120.0 ℃ 、2.45 MPa 条件下， 反应 1.33h， 以10.8%的产率得到碳酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of dialkyl carbonate

  摘要：

  公开号：

  EP1947080B1

文献信息

• 2-Aminopyrimidine-4,6-diol as an Efficient Ligand for Solvent-Free Copper-Catalyzed N-Arylations of Imidazoles with Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：Ye-Xiang Xie、Shao-Feng Pi、Jian Wang、Du-Lin Yin、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo061572q

  日期：2006.10.1

  Efficient and solvent-free copper-catalyzed N-arylations of imidazoles with aryl and heteroaryl halides have been demonstrated. In the presence of CuBr, 2-aminopyrimidine-4,6-diol, and TBAF (n-Bu4NF), a variety of imidazoles underwent the N-arylation reaction with aryl and heteroaryl halides smoothly in moderate to excellent yields. Noteworthy is that the reaction is conducted under solvent-free conditions

  已经证明了咪唑与芳基和杂芳基卤化物的高效且无溶剂的铜催化的N-芳基化。在CuBr，2-氨基嘧啶-4,6-二醇和TBAF（n -Bu 4 NF）的存在下，各种咪唑与芳基和杂芳基卤化物的N-芳基化反应均以中等至优异的收率顺利进行。值得注意的是，该反应在无溶剂条件下进行。
• Highly active bidentate N-heterocyclic carbene/ruthenium complexes performing dehydrogenative coupling of alcohols and hydroxides in open air
  作者：Zhi-Qin Wang、Xiao-Sheng Tang、Zhao-Qi Yang、Bao-Yi Yu、Hua-Jing Wang、Wei Sang、Ye Yuan、Cheng Chen、Francis Verpoort

  DOI：10.1039/c9cc03519b

  日期：——

  Eight bidentate NHC/Ru complexes, namely [Ru]-1–[Ru]-8, were designed and prepared. In particular, [Ru]-2 displayed extraordinary performance even in open air for the dehydrogenative coupling of alcohols and hydroxides. Notably, an unprecedentedly low catalyst loading of 250 ppm and the highest TON of 32 800 and TOF of 3200 until now were obtained.

  设计并制备了八种双齿NHC / Ru络合物，即[Ru] -1– [Ru] -8。尤其是，Ru-2在醇和氢氧化物的脱氢偶联中甚至在露天中也表现出非凡的性能。值得注意的是，迄今为止获得了前所未有的低催化剂负载量250 ppm和最高TON 32800和TOF 3200。
• [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline compounds
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05532236A1

  公开（公告）日：1996-07-02

  The present invention relates to [1,2,4]triazolo[4,3-a quinoxaline derivatives of formula I ##STR1## wherein one of R.sup.1 and R.sup.2 is a 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocyclic ring which is optionally substituted with one, two or three substituents, wherein each substituent is independently phenyl or C.sub.1-6 -alkyl, or one of R.sup.1 and R.sup.2 is a fused ring system comprising a 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocyclic ring and a benzene, pyridine, pyrimidine or pyrazine ring, wherein the fused ring system is optionally substituted with phenyl or C.sub.1-6 -alkyl; and the other of R.sup.1 and R.sup.2 is hydrogen, C.sub.1-6 -alkyl, C.sub.1-6 -alkoxy, halogen, NO.sub.2, NH.sub.2, CN, CF.sub.3, COC.sub.1-6 -alkyl or SO.sub.2 NR'R", wherein R' and R" are independently hydrogen or C.sub.1-6 -alkyl; and X is O or S; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds have affinity for the AMPA receptors and are antagonists in connection with this type of receptors which makes them useful in the treatment of CNS ailments, especially in the treatment of any of the numerous indications caused by hyperactivity of excitatory amino acids.

  本发明涉及式I的[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉衍生物，其中R.sup.1和R.sup.2中的一个是5-或6-成员含氮杂环，可以选择性地用一个、两个或三个取代基取代，其中每个取代基独立地是苯基或C.sub.1-6-烷基，或者R.sup.1和R.sup.2中的一个是包括5-或6-成员含氮杂环和苯、吡啶、嘧啶或吡嗪环的融合环系统，其中融合环系统可以选择性地用苯基或C.sub.1-6-烷基取代；另一个是氢、C.sub.1-6-烷基、C.sub.1-6-烷氧基、卤素、NO.sub.2、NH.sub.2、CN、CF.sub.3、COC.sub.1-6-烷基或SO.sub.2NR'R"中的一个，其中R'和R"独立地是氢或C.sub.1-6-烷基；X是O或S；以及其药学上可接受的盐。这些化合物对AMPA受体具有亲和力，并且在与这种类型的受体有关的拮抗作用，使它们在治疗中枢神经系统疾病方面有用，特别是在治疗由兴奋性氨基酸过度活跃引起的众多症状的治疗中。
• Small “Yaw” Angles, Large “Bite” Angles and an Electron-Rich Metal: Revealing a Stereoelectronic Synergy To Enhance Hydride-Transfer Activity
  作者：Shrivats Semwal、Indulekha Mukkatt、Ranjeesh Thenarukandiyil、Joyanta Choudhury

  DOI：10.1002/chem.201702173

  日期：2017.9.21

  Cyclometalated complexes are an important class of (pre)catalysts in many reactions including hydride transfer. The ring size of such complexes could therefore be a relevant aspect to consider while modulating their catalytic activity. However, any correlation between the cyclometalating ring size and the catalytic activity should be drawn by careful assessment of the pertinent geometrical parameters, and overall

  在包括氢化物转移在内的许多反应中，环金属化的络合物是重要的一类（预）催化剂。因此，在调节其催化活性时，此类配合物的环大小可能是要考虑的相关方面。然而，应通过仔细评估相关的几何参数及其总体电子效应来得出环金属化环尺寸与催化活性之间的任何相关性。在这项研究中，我们研究了五类和六类循环的两类环状环复合物的关键立体电子功能在控制模型氢化物转移反应中的催化效率方面的重要作用。我们的调查表明，在所有相关的立体电子因素（偏航角，咬合角，以及配体和金属中心的电子特性，这些特性决定了催化过程中配合物的氢化物供体能力（亲水性）。因此，发现具有小的偏航角和大的咬合角，强的给体配体和富电子的金属的六元螯合物比其五元类似物是更好的催化剂。前沿的分子轨道分析支持了上述与螯合环相关的立体电子协同效应在控制配合物氢化物供体能力方面的重要作用。现已发现，富电子和富电子金属比其五元类似物是更好的催化剂。前沿的分子轨道分析支持
• Aromatic N-Arylations Catalyzed by Copper-Anchored Porous Zinc-Based Metal-Organic Framework under Heterogeneous Conditions
  作者：Tanmoy Maity、Debraj Saha、Subratanath Koner

  DOI：10.1002/cctc.201400056

  日期：2014.8

  A highly porous Zn‐based metal–organic framework (MOF) IRMOF‐3 was covalently decorated with pyridine‐2‐aldehyde. The free amine group of IRMOF‐3 upon condensation with pyridine‐2‐aldehyde affords a bidentate Schiff‐base moiety in the porous matrix. The Schiff base moieties are availed to anchor copper(II) ions to display the catalyst’s utility towards catalytic reactions. The catalyst was characterized

  高度多孔的锌基金属-有机骨架（MOF）IRMOF-3与吡啶-2-醛共价修饰。与吡啶-2-醛缩合后，IRMOF-3的游离胺基在多孔基质中提供双齿席夫碱部分。席夫碱部分可用于锚定铜（II）离子，以显示催化剂对催化反应的效用。通过紫外/可见光和红外光谱，粉末XRD光谱，SEM能量色散X射线光谱和氮吸附测量对催化剂进行了表征。在Cs 2 CO 3存在下，在温和条件下（90°C），该催化剂在DMSO介质中催化含氮杂环与芳基溴的N-芳基化反应具有出色的催化活性。。由于MOF的孔内存在活性位点，因此多孔催化剂表现出对底物的尺寸选择性。在多达五个连续的催化循环中，锚固的配合物似乎在催化反应过程中不会被浸出或分解，这显示出优于均相催化的实际优势。

表征谱图