1-(苯甲酰基)吡咯烷-2-酮 | 2399-66-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苯甲酰基)吡咯烷-2-酮
• 中文别名: 1-苯甲酰基-2-吡咯烷酮
• 英文名称: 1-benzoylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: N-benzoyl-2-pyrrolidinone；N-benzoyl pyrrolidone
• CAS: 2399-66-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00030544
• 分子量: 189.214
• InChiKey: VYXRTZYURDKMLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯甲酰基)吡咯烷-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4-benzylamino-1-indol-2-ylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一些六氢偶氮并[4,3- b ]吲哚，四和两个六氢吡咯并[1'，2'：1,2，]吡咯并[3,4- b ]吲哚和四氢吡咯并[2'，1'： 5,1]咪唑并[3,4- a ]吲哚。1,2,3,4-四氢-2-苯氧基羰基-7-苯基磺酰基偶氮基[4,3 - b ]吲哚-6（5 H）-one的晶体结构测定

  摘要：

  六氢偶氮噻吩并[4,3- b ]吲哚（2a - c）是由1-苯基磺酰基吲哚通过在C-2上引入适当的侧链，通过锂化反应，然后进行分子内曼尼希环化反应而合成的。然后由（2c）制备1,2,3,4-四氢-2-苯氧基羰基-7-苯基磺酰基偶氮基[4,3- b ]吲哚-6（5 H）-一（2e），并通过X射线法 （2c）中的苄基也被其他氨基甲酸酯基取代。氨基甲酸酯的裂解产生吡咯并[1'2'：1,2，]吡咯并[3,4- b]吲哚或3-甲酰基-2-（4,5-二氢吡咯-2-基）吲哚。2-吲哚-2-基吡咯烷与甲醛在甲醇甲醇中的反应生成吡咯并[2'，1'：5,1]咪唑并[3,4- a ]吲哚。

  DOI：

  10.1039/p19870001599
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-l-脯氨酸 在 氧气 、 Mn(dtbpy)₂(OTf)₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以51%的产率得到1-(苯甲酰基)吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过非血红素锰催化剂用 O2 对羧酸进行脱羧氧化

  摘要：

  本文报道了一种使用非血红素锰催化剂在蓝光照射下以 O 2作为唯一氧化剂的羧酸脱羧氧化的新方案。该协议具有温和的反应条件，可将现成的羧酸转化为各种有价值的醛、酮和酰胺。机理研究表明，脱羧和氧化涉及活性锰氧物质的形成。

  DOI：

  10.1039/d1gc04603a

文献信息

• DIARYLMETHYLAMIDE DERIVATIVE HAVING ANTAGONISTIC ACTIVITY ON MELANIN-CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2272841A1

  公开（公告）日：2011-01-12

  [Problem] To provide a melanin-concentrating hormone receptor antagonist useful as a pharmaceutical agent for central diseases, circulatory diseases, and metabolic diseases. [Means for Resolution] Provided is a diarylmethylamide derivative represented by formula (I): Wherein R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, and R3b independently represent a hydrogen atom or the like, R4 represents a hydrogen atom, C1-6 alkyl, or the like, R5 represents a hydrogen atom or the like, Z represents C1-6 alkyl or the like, or R4 and Z together form a 4- to 6-membered nitrogen-containing hetero ring, Y1 represents H or the like, Y2 represents H, or Y1 and Y2 together form - O-CH2-, W represents C, SO, or the like, Ar1 represents 6-membered aryl or the like, Ar2 represents 6-membered aryl or the like, and ring A represents a benzene ring, a pyridine ring, or the like.

  [问题] 提供一种对黑色素浓缩激素受体拮抗剂，用作中枢疾病、循环疾病和代谢疾病的药用制剂。 [解决方法] 提供一种由式(I)表示的二芳基甲酰胺衍生物： 其中R1a、R1b、R2a、R2b、R3a和R3b独立地表示氢原子或类似物，R4表示氢原子、C1-6烷基或类似物，R5表示氢原子或类似物，Z表示C1-6烷基或类似物，或者R4和Z一起形成一个含氮杂环的4-至6-成员环，Y1表示H或类似物，Y2表示H，或者Y1和Y2一起形成-O-CH2-，W表示C、SO或类似物，Ar1表示6-成员芳基或类似物，Ar2表示6-成员芳基或类似物，环A表示苯环、吡啶环或类似物。
• Rhodium/Copper-Catalyzed Annulation of Benzimides with Internal Alkynes: Indenone Synthesis through Sequential CH and CN Cleavage
  作者：Bi-Jie Li、Hao-Yuan Wang、Qi-Lei Zhu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201200271

  日期：2012.4.16

  Doubled up: A rhodium(III)/copper(II) system co‐catalyzes the annulation of benzimides with internal alkynes for the synthesis of indenones (see scheme; Cp*=C5Me5). The reaction involves an uncommon nucleophilic addition of a transition‐metal–carbon bond to an imide moiety. This novel reaction provides a facile route to synthesize indenones from readily available benzimides and internal alkynes.

  加倍：铑（III）/铜（II）系统共催化苯并酰亚胺与内部炔烃的环化反应，以合成茚满（参见方案； Cp * = C 5 Me 5）。该反应涉及到过渡金属-碳键向酰亚胺部分的不常见亲核加成。该新颖的反应提供了从容易获得的苯甲酰亚胺和内部炔烃合成茚满的简便途径。
• Conversion of <i>N</i>-Acyl Amino Acids into Imides via Oxidative Decarboxylation Induced by Ag⁺/Cu²⁺/S₂O₈^2- in Water
  作者：Wenhua Huang、Meiling Wang、Hong Yue

  DOI：10.1055/s-2008-1072563

  日期：2008.5

  N-Acyl amino acids can be converted by oxidative decarboxylation induced by Ag + /Cu 2+ /S 2 O 8 2- at room temperature in water into imides in 24-89% yields. Both N-benzoylvaline and N-benzoylleucine gave N-formylbenzamide, which possibly results from oxidative cleavage of an enamide intermediate.

  N-酰基氨基酸可以在室温下通过 Ag + /Cu 2+ /S 2 O 8 2- 诱导的氧化脱羧在水中转化为酰亚胺，产率为 24-89%。N-苯甲酰缬氨酸和 N-苯甲酰亮氨酸都产生 N-甲酰苯甲酰胺，这可能是由烯酰胺中间体的氧化裂解产生的。
• Evaluation of Cyclic Amides as Activating Groups in N–C Bond Cross-Coupling: Discovery of <i>N</i>-Acyl-δ-valerolactams as Effective Twisted Amide Precursors for Cross-Coupling Reactions
  作者：Md. Mahbubur Rahman、Daniel J. Pyle、Elwira Bisz、Błażej Dziuk、Krzysztof Ejsmont、Roger Lalancette、Qi Wang、Hao Chen、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01110

  日期：2021.8.6

  The development of efficient methods for facilitating N–C(O) bond activation in amides is an important objective in organic synthesis that permits the manipulation of the traditionally unreactive amide bonds. Herein, we report a comparative evaluation of a series of cyclic amides as activating groups in amide N–C(O) bond cross-coupling. Evaluation of N-acyl-imides, N-acyl-lactams, and N-acyl-oxazolidinones

  开发促进酰胺中 N-C(O) 键活化的有效方法是有机合成中的一个重要目标，它允许操纵传统上不活泼的酰胺键。在此，我们报告了对一系列环状酰胺作为酰胺 N-C(O) 键交叉偶联中的活化基团的比较评估。N-酰基-酰亚胺、N-酰基-内酰胺和N的评估使用 Pd(II)-NHC 和 Pd-膦系统的带有五元和六元环的-酰基-恶唑烷酮揭示了 Suzuki-Miyaura 交叉偶联中 N 激活基团的相对反应顺序。评估活化酚酸酯和硫酯的反应性，以在相同反应条件下比较 O-C(O) 和 S-C(O) 交叉偶联。最值得注意的是，该研究揭示了N-酰基-δ-戊内酰胺是交叉偶联中一类高效的单-N-酰基活化酰胺前体。N-酰基-δ-戊内酰胺模型的 X 射线结构的特征在于加性 Winkler-Dunitz 畸变参数 Σ(τ+χ N) 的 54.0°，将此酰胺置于扭曲酰胺的中等变形范围内。计算研究提供了对酰胺键的结构和能量参数的深入了解，包括酰胺共振、N/O
• Unique Oxidation Reaction of Amides with Pyridine-<i>N</i>-oxide Catalyzed by Ruthenium Porphyrin:  Direct Oxidative Conversion of <i>N</i>-Acyl-<scp>l</scp>-proline to <i>N</i>-Acyl-<scp>l</scp>-glutamate
  作者：Rina Ito、Naoki Umezawa、Tsunehiko Higuchi

  DOI：10.1021/ja045603f

  日期：2005.1.1

  Oxidations of alkanes, alkenes, and aromatic rings with pyridine N-oxides are efficiently catalyzed by ruthenium porphyrins under mild conditions. We show here that the oxidation of N-acyl cyclic amines with RuIVtetraarylporphyrin dichloride-2,6-substituted pyridine N-oxides directly gives N-acyl amino acids in modest to good yield via oxidative C-N bond cleavage. N-Acylpyrrolidines and N-acylpiperidines

  在温和的条件下，钌卟啉可以有效地催化烷烃、烯烃和芳环与吡啶 N-氧化物的氧化。我们在这里展示了 N-酰基环胺与 RuIVtetraarylporphyrin dichloride-2,6-取代的吡啶 N-氧化物的氧化直接通过氧化 CN 键裂解以适度到良好的产率得到 N-酰基氨基酸。N-酰基吡咯烷和N-酰基哌啶分别转化为N-酰基-γ-氨基丁酸和N-酰基-δ-氨基戊酸。这种类型的反应是一种新颖的反应，其中 CN 键在较少取代的碳上被选择性地裂解。值得注意的是，含脯氨酸肽中的脯氨酸残基被选择性地转化为谷氨酸。在 N-苯甲酰基 [2,2,-d2] 吡咯烷的氧化中观察到了较大的分子内动力学同位素效应 (kH/kD = 9.8)，表明该反应应涉及作为速率决定步骤的 α-氢原子提取过程。N-酰基甲醛是α-羟基化N-酰基环胺的假定中间体开环形式，很容易用氧化系统氧化，以良好的产率得到相应的N-酰基氨基酸。

表征谱图