1-(甲氧基甲基)-1H-咪唑 | 20075-26-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(甲氧基甲基)-1H-咪唑
• 中文别名: 1-(甲氧基甲基)咪唑；1-(甲氧基甲基)-1H-咪唑英文名称：1-(Methoxymethyl)-1H-imidazole
• 英文名称: 1-(methoxymethyl)imidazole
• 英文别名: 1-methoxymethyl-1H-imidazole；1-(Methoxymethyl)-1H-imidazole
• CAS: 20075-26-7
• 化学式: C₅H₈N₂O
• 分子量: 112.131
• InChiKey: XJGYZYRJUUMCAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77-80 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(甲氧基甲基)-1H-咪唑 在 正丁基锂 作用下， 反应 2.33h， 生成 2-(t-butyldimethylsilyl)-5-hydroxydiphenylmethyl-1-methoxymethylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Ngochindo, Raphael I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1645 - 1648

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 以99%的产率得到1-(甲氧基甲基)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Assembly of the active center of organophosphorus hydrolase in metal–organic frameworks via rational combination of functional ligands

  摘要：

  模仿有机磷水解酶活性中心的整个配位球，在MOFs中无需共催化剂即可破坏神经毒剂。

  DOI：

  10.1039/c7cc06270b

文献信息

• [EN] BIOACTIVE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER AND NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS BIOACTIFS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：PONIARD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009139834A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The invention provides bioactive compounds for the treatment of various malconditions such as cancer and neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease. The chemical compounds as disclosed herein are found to show bioactivity in bioassays related to these conditions. Pharmaceutical compositions, combinations and methods of synthesis are provided, as are methods of using the compound, compositions and combinations in the treatment of the diseases.

  这项发明提供了用于治疗各种恶性疾病，如癌症和包括阿尔茨海默病在内的神经退行性疾病的生物活性化合物。本文所披露的化合物在与这些疾病相关的生物测定中显示出生物活性。提供了药物组合物、组合物和合成方法，以及使用该化合物、组合物和组合物治疗这些疾病的方法。
• Arylsulfonamidobenzylic compounds
  申请人：Tularik Inc.

  公开号：US20030229093A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Arylsulfonamidobenzyl alcohols, amines and sulfonamides are provided which are useful in treating lipid disorders, metabolic diseases and cell-proliferative diseases.

  提供了对芳基磺胺基苄醇、胺和磺胺类化合物，这些化合物在治疗脂质紊乱、代谢性疾病和细胞增殖性疾病方面具有用处。
• Direct and Regioselective Introduction of Acetals into Imidazoles at the 2-Position by an Iridium-Catalyzed Reaction with Formates in the Presence of Hydrosilanes
  作者：Yoshiya Fukumoto、Yasuaki Iyori、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/ejoc.201700125

  日期：2017.3.27

  of imidazoles with formates in the presence of hydrosilanes as co-reactants, leading to the production of 2-[(alkoxy)(siloxy)methyl]imidazoles, is described. Dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) was the additive of choice for the reaction, in terms of reaction efficiency. No reaction was observed in the absence of the hydrosilanes. While substituents at the 1- and 5-positions on the imidazole ring

  描述了在氢硅烷作为共反应剂存在下，咪唑与甲酸盐的铱催化反应，导致 2-[(烷氧基)(甲硅烷氧基)甲基]咪唑的生产。就反应效率而言，乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 是反应的首选添加剂。在不存在氢硅烷的情况下未观察到反应。虽然咪唑环上 1 位和 5 位的取代基不影响反应，但 4 位的取代基极大地阻碍了反应。1-甲基-1,2,4-三唑的区域选择性反应发生在环的sp3和sp2氮原子之间的碳原子上，而不发生在两个sp2氮原子之间 产物通过水解转化为咪唑2-甲醛酸性条件。
• Facile Synthesis of <i>N</i>-Alkyl-<i>N</i><i>‘</i>-arylimidazolium Salts via Addition of Imidazoles to Arynes
  作者：Hiroto Yoshida、Shinji Sugiura、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1021/ol0262845

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] A novel synthetic approach to N-alkyl-N'-arylimidazolium salts has been developed on the basis of addition of imidazoles to arynes. A variety of N-alkyl-N'-arylimidazolium salts can be synthesized straightforwardly in modest to good yields. Furthermore, utility of the resulting imidazolium salts has been demonstrated by the palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of aryl chlorides

  [反应：见正文]在将咪唑添加到芳烃的基础上，已开发出一种新颖的合成N-烷基-N'-芳基咪唑鎓盐的方法。各种N-烷基-N'-芳基咪唑鎓盐可以以适中的好收率直接合成。此外，通过钯催化的芳基氯化物的Suzuki-Miyaura偶联已经证明了所得咪唑鎓盐的实用性。
• Synthesis of Acyclic Nucleotide Analogues Derived from 2-Amino-6-C-substituted Purines via Cross-Coupling Reactions of 2-Amino-9-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}-6-halopurines with Diverse Organometallic Reagents
  作者：Michal Česnek、Michal Hocek、Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc20001357

  日期：——

  Cross-coupling reactions of 2-amino-6-chloro-9-2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}purine (1) and 2-amino-9-2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}-6-iodopurine (2) with diverse types of organometallic reagents have been studied. Arylboronic acids reacted with 1 to give the corresponding 2-amino-6-arylpurines 3a-3d in good yields. Analogously, trialkylaluminium reagents were used for the preparation of 6-alkyl-2-aminopurines 3k and 3l from 1. Hetarylzinc halides and hetarylstannanes required the use of 2-amino-6-iodopurine 2 to give the corresponding 2-amino-6-hetarylpurines 3e-3j in fair to good yields. A CuI/KF mediated coupling of perfluoroalkylsilanes with 2 afforded the 2-amino-6-perfluoroalkylpurines 3m and 3n in moderate yields. Cleavage of the esters 3 with bromo(trimethyl)silane gave the target free phosphonates 4 that were purified by ion- exchange chromatography. The title compounds were tested on antiviral and cytostatic activity.

  2-氨基-6-氯-9-2-[(二异丙氧磷酰基)甲氧基]乙基}嘌呤（1）和2-氨基-9-2-[(二异丙氧磷酰基)甲氧基]乙基}-6-碘嘌呤（2）与多种类型的有机金属试剂进行了交叉偶联反应的研究。芳基硼酸与1反应，得到相应的2-氨基-6-芳基嘌呤3a-3d，收率较高。类似地，三烷基铝试剂用于从1制备6-烷基-2-氨基嘌呤3k和3l。杂环锌卤化物和杂环锡烷需要使用2-氨基-6-碘嘌呤2，才能得到相应的2-氨基-6-杂环嘌呤3e-3j，收率在中等到较好之间。CuI/KF介导的全氟烷基硅烷与2的偶联反应，得到了2-氨基-6-全氟烷基嘌呤3m和3n，收率适中。用溴化（三甲基）硅烷裂解酯类3，得到目标自由膦酸酯4，通过离子交换色谱纯化。这些化合物被测试其抗病毒和抗细胞增殖活性。