1-BOC-6-溴吲唑 | 877264-77-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 1-BOC-6-溴吲唑
• 中文别名: 6-溴-1H-吲唑-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 6-bromo-1H-indazole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6-bromoindazole-1-carboxylate
• CAS: 877264-77-2
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 297.151
• InChiKey: XAKCDPNWVLWUEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377℃
• 密度：
  1.46
• 闪点：
  182℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-BOC-6-溴吲唑 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 N-{[(3R)-1-cyclopropylcarbonyl-3-pyrrolidinyl]methyl}-N-ethyl-4-(1H-indazyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] FATTY ACID SYNTHASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'ACIDE GRAS SYNTHASE

  摘要：

  这项发明涉及根据式（I）的羧酰胺和反向羧酰胺，以及羧酰胺和反向羧酰胺用于调节脂肪酸合成酶（FAS）的活性或功能，尤其是抑制其活性或功能的用途。适当地，本发明涉及羧酰胺和反向羧酰胺在癌症治疗中的应用。

  公开号：

  WO2013028445A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲唑 、 二碳酸二叔丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以81 %的产率得到1-BOC-6-溴吲唑
  参考文献：
  名称：

  用于治疗帕金森病的强效、选择性和脑渗透性 1-Heteroaryl-1H-Indazole LRRK2 激酶抑制剂的发现和优化

  摘要：

  抑制富含亮氨酸重复激酶 2 (LRRK2) 激酶活性代表了一种治疗帕金森病的遗传支持、化学易处理和潜在的疾病缓解机制。在此，我们描述了一系列新型强效选择性中枢神经系统 (CNS) 渗透剂 1-杂芳基-1 H-吲唑 I 型（ATP 竞争性）LRRK2 抑制剂的优化。I 型 ATP 竞争性激酶物理化学特性通过基于结构的药物设计与 sp 3 –sp 2交叉偶联技术实现的平行药物化学相结合，与 CNS 类药物特性相结合。这导致发现了一个独特的 sp 3- 丰富的螺腈基序赋予非凡的效力、药代动力学和有利的 CNS 药物样特性。先导化合物25在人外周血单核细胞中表现出卓越的靶向效力、出色的脱靶激酶选择性和大鼠的良好脑暴露，最终实现低预计人体剂量和临床前安全性，值得进步对临床前候选启用研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01605

文献信息

• [EN] AZABENZIMIDAZOLES AS FATTY ACID SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] AZABENZAMIDAZOLES COMME INHIBITEURS D'ACIDE GRAS SYNTHASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011066211A1

  公开（公告）日：2011-06-03

  This invention relates to the use of azabenzimidazole derivatives for the modulation, notably the inhibition of the activity or function of fatty acid synthase (FAS). Suitably, the present invention relates to the use of azabenzimidazoles in the treatment of cancer.

  这项发明涉及使用吡唑苯并咪唑衍生物来调节，特别是抑制脂肪酸合成酶（FAS）的活性或功能。适当地，本发明涉及在癌症治疗中使用吡唑苯并咪唑。
• [EN] FATTY ACID SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACIDE GRAS SYNTHASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2012037298A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  This invention relates to the use of imidazole, triazole, and tetrazole derivatives for the modulation, notably the inhibition of the activity or function of fatty acid synthase (FAS). Suitably, the present invention relates to the use of imidazoles, triazoles, and tetrazoles in the treatment of cancer.

  这项发明涉及使用咪唑、三唑和四唑衍生物来调节，尤其是抑制脂肪酸合酶（FAS）的活性或功能。适当地，本发明涉及在癌症治疗中使用咪唑、三唑和四唑。
• [EN] 2,3-DISUBSTITUTED PYRIDINE COMPOUNDS AS TGF-BETA INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIDINE 2,3-DISUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE TGF-BÊTA ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015157093A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The invention described herein comprises compounds of formula (IV) and a method of treating cancer comprising administering to a subject having cancer one of the compounds in conjunction with another therapeutic treatment of cancer. The compounds (IV) inhibit signaling by a member of the TGF-β superfamily such as Nodal or Activin.

  本发明涉及的化合物包括公式（IV）的化合物，以及一种治疗癌症的方法，包括向患有癌症的受试者施用其中一种化合物，结合另一种癌症治疗方法。这些化合物（IV）抑制TGF-β超家族成员如Nodal或Activin的信号传导。
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT p53 FUNCTION<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS DESTINÉS À LA RESTAURATION D'UNE FONCTION DE MUTANTS DE P53
  申请人：PMV PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021262684A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  Mutations in oncogenes and tumor suppressors contribute to the development and progression of cancer. The present disclosure describes compounds and methods that restore DNA binding affinity of p53 mutants. The compounds of the present disclosure can bind to mutant p53 and restore the ability of the p53 mutant to bind DNA and activate downstream effectors involved in tumor suppression. The disclosed compounds can be used to reduce the progression of cancers that contain a p53 mutation.

  癌基因和肿瘤抑制基因的突变促成了癌症的发展和进展。本公开披露描述了一种恢复p53突变体DNA结合亲和力的化合物和方法。本公开披露的化合物可以结合突变型p53，并恢复p53突变体结合DNA并激活参与肿瘤抑制的下游效应子的能力。披露的化合物可用于减少含有p53突变的癌症的进展。
• Metallaphotoredox Perfluoroalkylation of Organobromides
  作者：Xiangbo Zhao、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.0c09977

  日期：2020.11.18

  Ruppert-Prakash type reagents (TMSCF3, TMSC2F5, and TMSC3F7) are readily available, air-stable, and easy-to-handle fluoroalkyl sources. Herein, we describe a mild, copper-catalyzed cross-coupling of these fluoroalkyl nucleophiles with aryl and alkyl bromides to produce a diverse array of trifluoromethyl, pentafluoroethyl, and heptafluoropropyl adducts. This light-mediated transformation proceeds via

  Ruppert-Prakash 型试剂（TMSCF3、TMSC2F5 和 TMSC3F7）是容易获得、空气稳定且易于处理的氟代烷基源。在此，我们描述了这些氟烷基亲核试剂与芳基和烷基溴的温和、铜催化交叉偶联，以产生各种三氟甲基、五氟乙基和七氟丙基加合物。这种光介导的转化通过甲硅烷基-自由基介导的卤素原子提取途径进行，这使得各种空间和电子需求可变的有机溴化物的全氟烷基化成为可能。通过几种药物类似物的后期功能化证明了该方法的实用性。