1-(叔丁基)-3-甲基4-氧代吡咯烷-1,3-二羧酸酯 | 194924-95-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(叔丁基)-3-甲基4-氧代吡咯烷-1,3-二羧酸酯
• 英文名称: 4-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl 3-methyl ester
• 英文别名: 1-tert-butyl 3-methyl 4-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 3-O-methyl 4-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 194924-95-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: LFGDBJLQEQWSDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(叔丁基)-3-甲基4-氧代吡咯烷-1,3-二羧酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-O-tert-butyl 7-O-methyl 4-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-3-oxo-5-phenyl-7,8-dihydro-2H-1,4-diazocine-1,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为组合化学支架的新型 1,4-重氮烷的制备

  摘要：

  Hexahydro-2-oxo-1,4-diazocin-6-carb 酸构成一个构象刚性的冠状支架。正交保护（N-4 处的 Boc 和 6-CO2H 处的甲酯）代表通过 3-吡咯烷酮衍生的 1,4-二酮与 MeNH2 的扩环来制备。脱保护后，该结构单元通过还原胺化和酰胺化以及磺酰胺和尿素的形成而进一步多样化。此外，在 BnOH 存在下，6-CO2H 官能团通过甲酰胺降解一步转化为 6-NHCbz 基团。环状三肽结构的一个例子是通过与 N-Boc-β-丙氨酸和甘氨酸甲酯酰胺化合成的。八元杂环的结构特征是通过 4-溴苯胺衍生物的单晶 X 射线结构分析建立的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101645
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butoxycarbonyl-methoxycarbonylmethyl-amino)-propanoic acid methyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到1-叔-丁基2-甲基3-氧亚基吡咯烷-1,2-二甲酸基酯
  参考文献：
  名称：

  Knight, David W.; Sibley, A. William, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 15, p. 2179 - 2187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification and Optimization of Pyrrolidine Derivatives as Highly Potent Ghrelin Receptor Full Agonists
  作者：Martin Cooper、Antonio Llinas、Peter Hansen、Moya Caffrey、Asim Ray、Stina Sjödin、Igor Shamovsky、Hiroki Wada、Tina Jellesmark Jensen、Ulf Sivars、Leif Hultin、Ulf Andersson、Sara Lundqvist、Karin Gedda、Lisa Jinton、Nina Krutrök、Richard Lewis、Paul Jansson、Cristina Gardelli

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00828

  日期：2020.9.10

  adipogenesis and therefore has been considered a promising therapeutic target for catabolic conditions. We previously reported on the synthesis and properties of an indane based series of ghrelin receptor full agonists which led to a sustained increase of insulin-like growth factor-1 in a dog pharmacodynamic study. Herein we report on the identification of a series of pyrrolidine or piperidine based

  肌肉萎缩和恶病质是罹患癌症，慢性阻塞性肺疾病和其他几种慢性疾病的患者中的常见合并症。肽激素生长激素释放肽发挥多效性作用，包括刺激生长激素分泌和随后增加胰岛素样生长因子-1水平，这是肌肉生长和修复的重要介质。Ghrelin还作用于炎症，食欲和脂肪形成，因此被认为是分解代谢疾病的有希望的治疗靶标。我们先前曾报道过基于茚满的系列生长素释放肽受体完全激动剂的合成和性质，该合成和性质在狗药效学研究中导致胰岛素样生长因子-1的持续增加。
• [EN] BORONATES AS ARGINASE INHIBITORS<br/>[FR] BORONATES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ARGINASE
  申请人：MARS INC

  公开号：WO2012058065A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  Compounds according to Formula I are potent inhibitors of Arginase I and II activity: (I) where R1, R2, R3, R4, D, W, X, Y, and Z are defined in the specification. The invention also provides pharmaceutical compositions of the compounds and methods of their use in treating or preventing a disease or a condition associated with arginase activity.

  根据公式I，化合物是Arginase I和II活性的有效抑制剂：(I)其中R1、R2、R3、R4、D、W、X、Y和Z在说明书中有定义。该发明还提供了这些化合物的药物组合物以及它们在治疗或预防与Arginase活性相关的疾病或病况的方法。
• 一种苯并氮杂多环化合物及其合成方法
  申请人：江阴迈康升华医药科技有限公司

  公开号：CN112010797A

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明公开了一种苯并氮杂多环化合物及其合成方法，所述化合物以β‑酮酸酯为起始原料，在碱性条件下经过与(2‑(溴甲基)苄基)三苯基溴化鏻发生取代和Wittig反应通过一锅法反应，得到一种含双键的苯并氮杂多环，然后经过催化加氢还原制得。本发明实现一锅法合成各种苯并氮杂多环，操作简便、可以实现实验室的快速制备，所制得的化合物可作为医药、农药行业中的重要中间体。
• Enantioselective Synthesis of Hexahydroisobenzofuran and Hexahydro­isoindole Derivatives with Quaternary Stereocenters
  作者：Jens Christoffers、Jonas Sluiter、Jan Schmidt

  DOI：10.1055/s-0030-1258419

  日期：2011.3

  Oxo esters with pyrrolidine and tetrahydrofuran rings were converted into optically active isobenzofuran and isoindole derivatives. The key step of the sequence was a copper-catalyzed asymmetric Michael reaction with methyl vinyl ketone and en­amines prepared from the oxo esters and l-valine diethylamide. The chiral auxiliary was cleaved from the products during workup and 1,5-diketones with a quaternary

  将带有吡咯烷和四氢呋喃环的含氧酯转化为旋光性异苯并呋喃和异吲哚衍生物。该序列的关键步骤是铜催化的不对称迈克尔反应，该反应与甲基乙烯基酮和由含氧酯和1-缬氨酸二乙酰胺制得的烯胺形成。在加工过程中从产物中裂解出手性助剂，得到具有季立体中心的1，5-二酮，ee为97-99％。通过中间的醛醇缩合产物，分两步进行随后的环化反应。 四氢呋喃-吡咯烷-异吲哚-异苯并呋喃-手性-迈克尔加成-季立体中心
• Isoxazoline derivatives as inhibitors of matrix metalloproteinases and/or TNF-alpha converting enzyme
  申请人：——

  公开号：US20040122005A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The present application describes novel isoxazoline of formula I or II: 1 or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Z, U, X, Y, Z a , and n are defined in the present specification, which are useful as inhibitors of matrix metalloproteinases (MMP), TNF-&agr; converting enzyme (TACE), or a combination thereof.

  本申请描述了新型异噁唑烷式I或II的化合物：1或其药学上可接受的盐或前药形式，其中A、R1、R2、R3、R4、Z、U、X、Y、Za和n在本说明书中有定义，可用作基质金属蛋白酶（MMP）、TNF-α转化酶（TACE）或两者的抑制剂。