1-甲基-1H-吡唑-4-乙腈 | 754159-15-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-1H-吡唑-4-乙腈
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(1-methylpyrazol-4-yl)acetonitrile
• CAS: 754159-15-4
• 化学式: C₆H₇N₃
• mdl: MFCD09924148
• 分子量: 121.142
• InChiKey: OZAQPNNARZFABP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1H-吡唑-4-乙腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸肼 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-溴-3-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-5-(3R)-3-哌啶基吡唑并[1,5-A]嘧啶-7-胺
  参考文献：
  名称：

  CHK1抑制剂MK-8776（SCH 900776）的收敛制剂

  摘要：

  这封信描述了向CHK1抑制剂MK-8776汇聚，高效途径的发展。该合成方法依赖于双吡唑加合物10与光学纯的β-酮腈9的环化，以一步构建吡唑并[1，5- a ]嘧啶骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.102
• 作为产物：
  描述：

  4-(氯甲基)-1-甲基-1H-吡唑 在 sodium cyanide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以284 mg的产率得到1-甲基-1H-吡唑-4-乙腈
  参考文献：
  名称：

  7-Aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidines as Potent Multitargeted Receptor Tyrosine Kinase Inhibitors

  摘要：

  7-Aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidine urea receptor tyrosine kinase inhibitors have been discovered. Investigation of structure-activity relationships of the pyrazolo[1,5-a]pyrimidine nucleus led to a series of 6-(4-N,N'-diphenyl)ureas that potently inhibited a panel of vascular endothelial growth factor receptor (VEGFR) and platelet-derived growth factor receptor (PDGFR) kinases. Several of these compounds, such as 34a, are potent inhibitors of kinase insert domain-containing receptor tyrosine kinase (KDR) both enzymatically (< 10 nM) and cellularly (< 10 nM). In addition, compound 34a possesses a favorable pharmacokinetic profile and demonstrates efficacy in the estradiol-induced murine uterine edema (UE) model (ED(50) = 1.4 mg/kg).

  DOI：

  10.1021/jm701397k

文献信息

• [EN] CYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SCHRODINGER INC

  公开号：WO2021134004A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present application relates to compounds of Formula (I), as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof which are MALT1 inhibitors. The present application also describes pharmaceutical composition comprising a compound of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the compounds and compositions for treating diseases, such as cancer, autoimmune disorders, and inflammatory disorders.

  本申请涉及以下式（I）的化合物及其药用盐，其在此处定义为MALT1抑制剂。本申请还描述了包括式（I）化合物及其药用盐的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病（如癌症、自身免疫性疾病和炎症性疾病）的方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013039854A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The instant invention provides a method of treating a cancer, selected from the group consisting of breast cancer, melanoma, colorectal cancer, non-small cell lung cancer and ovarian cancer, by administering a combination of a WEE1 inhibitor and a CHK1 inhibitor, wherein the WEE1 inhibitor is MK-1775 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or MK-3652 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the CHK1 inhibitor is MK-8776 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or SCH900444 or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该瞬时发明提供了一种治疗癌症的方法，所述癌症包括乳腺癌、黑色素瘤、结直肠癌、非小细胞肺癌和卵巢癌，通过给予一种WEE1抑制剂和一种CHK1抑制剂的组合，其中WEE1抑制剂为MK-1775或其药用盐，或MK-3652或其药用盐，CHK1抑制剂为MK-8776或其药用盐，或SCH900444或其药用盐。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014062454A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The instant invention relates to methods for the treatment of neuroblastoma by administering a combination of a WEE1 inhibitor and a CHK1 inhibitor, wherein the WEE1 inhibitor is WEE1-1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or WEE1-2 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the CHK1 inhibitor is CHK1-1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof. In another embodiment, the invention relates to a method for treating a neuroblastoma patient, comprising administering a WEE1 inhibitor and a CHK1 inhibitor, wherein the cancer cells of said patient to be treated are characterized by amplified expression levels of MYCN.

  该瞬时发明涉及通过给予一种WEE1抑制剂和一种CHK1抑制剂的组合来治疗神经母细胞瘤的方法，其中WEE1抑制剂是WEE1-1或其药学上可接受的盐，或者是WEE1-2或其药学上可接受的盐，而CHK1抑制剂是CHK1-1或其药学上可接受的盐。在另一实施方案中，该发明涉及一种治疗神经母细胞瘤患者的方法，包括给予WEE1抑制剂和CHK1抑制剂，其中待治疗患者的癌细胞具有MYCN基因表达水平增高的特征。
• Synthesis of 1-hetaryl-2,2-difluorocyclopropane-derived building blocks: The case of pyrazoles
  作者：Pavel S. Nosik、Sergey V. Ryabukhin、Mykola O. Pashko、Galyna P. Grabchuk、Oleksandr O. Grygorenko、Dmitriy M. Volochnyuk

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.11.006

  日期：2019.1

  An approach to 1-hetaryl-2,2-difluorocyclopropane building blocks compatible with the current criteria of lead-oriented synthesis was developed and implemented for the case of 3-, 4- and 5-subsituted pyrazole derivatives. The method implied 6–9 synthetic steps, including difluorocyclopropanation with the TMSCF3–NaI system as the key transformation, and provided the title compounds on up to gram scale

  针对3-，4-和5-取代的吡唑衍生物的情况，开发并实施了一种与目前的铅导向合成标准兼容的1-杂芳基-2,2-二氟环丙烷构件。该方法隐含6–9个合成步骤，包括以TMSCF 3 –NaI系统为主要转化的二氟环丙烷化，并提供了以克为单位的标题化合物。吡唑环和典型官能团（即COOH，NH 2，CH 2 NH 2，CH 2OH）成立。获得的结果使得可以为各种官能化的1-杂芳基-2，2-二氟环丙烷的合成可行性制定初步的指导方针。 2018 Elsevier Ltd.保留所有权利。
• POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH HETEROCYCLIC NITRILE COMPOUNDS
  申请人：Luo Steven

  公开号：US20090099325A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  A method for preparing a functionalized polymer, the method comprising the steps of preparing a reactive polymer and reacting the reactive polymer with a heterocyclic nitrile compound.

  一种制备功能化聚合物的方法，包括以下步骤：制备一种反应性聚合物，并将该反应性聚合物与杂环腈化合物反应。