1-甲基-1H-咪唑-2-胺盐酸盐 | 1450-94-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-1H-咪唑-2-胺盐酸盐
• 英文名称: 2-amino-1-methylimidazole hydrochloride
• 英文别名: 1-methyl-1H-imidazol-2-amine hydrochloride；2-amino-1-methylimidazolium chloride；1-methyl-1H-imidazol-2-amine monohydrochloride；1-methylimidazol-2-amine;hydrochloride
• CAS: 1450-94-8
• 化学式: C₄H₇N₃*ClH
• 分子量: 133.581
• InChiKey: JWMWVKLQTDSFTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温且干燥密封

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1H-咪唑-2-胺盐酸盐 在 sodium azide 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-叠氮-1-甲基咪唑
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮基-1-甲基咪唑在水溶液中的光化学。1-Methyl-2-imidazolylnitrenium 离子的观察

  摘要：

  2-叠氮基-1-甲基咪唑 (12) 在水溶液中的辐照得到来自两个反应通道的产物。一种途径涉及叠氮杂环典型的开环。观察到的产物是乙二醛二水合物、甲基铵离子和氰胺；乙二醛双肟被认为是最初在开环中形成的中间体。当在磷酸盐缓冲液中进行照射时，另一条途径导致产物保留五元环、2-氨基-4,5-二氢-4,5-二羟基-1-甲基咪唑鎓离子 3、其单磷酸酯 6 , 当存在谷胱甘肽 (GSH) 时，谷胱甘肽加合物 7 和 8。这些产物先前已在水溶液中 2-羟基氨基-1-甲基咪唑的反应中观察到，并且产生于 1-甲基-2-咪唑基硝基鎓离子 (2+) 与水、磷酸盐、和谷胱甘肽。因此，建议该途径涉及通过辐照后形成的单线态 1-甲基-2-咪唑基硝烯 13 质子化形成阳离子 2+。

  DOI：

  10.1021/ja9827090
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-bromo-1-methylimidazole hydrochloride 在 水 作用下， 反应 120.0h， 生成 1-甲基-1H-咪唑-2-胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Farah, Salim F.; McClelland, Robert A., Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 4, p. 427 - 432

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glutaminase inhibitory compounds, compositions, and methods of use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05552427A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  There is disclosed a pharmaceutical composition for inhibiting glutaminase which comprises a imidazole derivative or a salt thereof. This compound selectively inhibits the proliferation of tumor cells, and the composition is useful as an anti-cancer agent. There is also disclosed a imidazole derivative having glutaminase inhibitory activity.

  揭示了一种用于抑制谷氨酸酶的药物组合物，包括一种咪唑衍生物或其盐。该化合物选择性地抑制肿瘤细胞的增殖，该组合物可用作抗癌剂。还揭示了一种具有谷氨酸酶抑制活性的咪唑衍生物。
• WDR5 INHIBITORS AND MODULATORS
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US20200102288A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Described are imino-azacycle-benzamide compounds compounds that inhibit WDR5 and associated protein-protein interactions, pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of using the compounds and compositions for treating disorders and conditions in a subject.

  描述了抑制WDR5和相关蛋白质-蛋白质相互作用的亚氨基-氮杂环-苯甲酰胺化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗受试者疾病和状况的方法。
• Discovery and Structure-Based Optimization of Potent and Selective WD Repeat Domain 5 (WDR5) Inhibitors Containing a Dihydroisoquinolinone Bicyclic Core
  作者：Jianhua Tian、Kevin B. Teuscher、Erin R. Aho、Joseph R. Alvarado、Jonathan J. Mills、Kenneth M. Meyers、Rocco D. Gogliotti、Changho Han、Jonathan D. Macdonald、Jiqing Sai、J. Grace Shaw、John L. Sensintaffar、Bin Zhao、Tyson A. Rietz、Lance R. Thomas、William G. Payne、William J. Moore、Gordon M. Stott、Jumpei Kondo、Masahiro Inoue、Robert J. Coffey、William P. Tansey、Shaun R. Stauffer、Taekyu Lee、Stephen W. Fesik

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01608

  日期：2020.1.23

  chromatin. Here, we describe discovery of a novel WDR5 WIN site antagonists containing a dihydroisoquinolinone bicyclic core using a structure-based design. These compounds exhibit picomolar binding affinity and selective concentration-dependent antiproliferative activities in sensitive MLL-fusion cell lines. Furthermore, these WDR5 WIN site binders inhibit proliferation in MYC-driven cancer cells and

  WD 重复结构域 5 (WDR5) 是 WD40 重复蛋白家族的成员，在多个以染色质为中心的过程中发挥着关键作用。 WDR5 的过度表达与许多人类癌症的不良临床结果相关，而 WDR5 本身已成为一个有吸引力的治疗靶点。大多数药物发现工作都集中在 WDR5 的 WIN 位点上，该位点负责将 WDR5 招募到染色质上。在这里，我们描述了使用基于结构的设计发现了一种含有二氢异喹啉酮双环核心的新型 WDR5 WIN 位点拮抗剂。这些化合物在敏感的 MLL 融合细胞系中表现出皮摩尔结合亲和力和选择性浓度依赖性抗增殖活性。此外，这些 WDR5 WIN 位点结合物可抑制 MYC 驱动的癌细胞的增殖，并减少 MYC 募集至 MYC/WDR5 共结合基因处的染色质。因此，这些分子是研究 WDR5 抑制对癌症的影响的有用探针，并可作为发现抗 WDR5 疗法的潜在起点。
• Studies of tautomerism and protonation in 2-aryl-1H-imidazo[1,2-a]imidazole derivatives using1H and13C NMR
  作者：Maili Liu、R. Duncan Farrant、Robert C. Glen、John C. Lindon、Paul Barraclough、Steven Smith

  DOI：10.1002/mrc.1260291112

  日期：1991.11

  The tautomerism and protonation of the putative inotropic 2-(2′,4′-dimethoxy)phenyl-1H-imidazo[1,2-a]imidazole (2) has been studied in several solvents by comparing its 1H and 13C chemical shifts with those of its 1- and 7-methyl derivatives 3 and 4, respectively, and acid salts. Tautomer and rotamer populations were also estimated from measurements of proton relaxation rates and NOE effects. Heterocycle 2 exists predominantly as the 1H-tautomer in CDCl3, but as the 7H-tautomer in DMSO-d6 and methanol-d4–D2O solutions. In CDCl3 solution, 2 appears to exist with the N-1-H and 2′-OMe groups adjacent, but in DMSO-d6 the conformation is the rotated form with N-7-H and H-6′ adjacent; 3 exists as a mixture of rotamers in CDCl3 and in DMSO-d6 whereas 4 is in the form with the N-7-Me and H-6′ adjacent in both solvents. The observed conformational preferences have been compared with the results of semi-empirical molecular orbital calculations and found to be in broad agreement. Protonation of 2 occurs mainly at N-1 in DMSO-d6 and at N-7 in CDCl3, as expected from observed tautomeric ratios in the free base.

  已研究假定的正性肌力药物2-(2′,4′-二甲氧基)苯基-1H-咪唑[1,2-a]咪唑（2）的互变异构和质子化，比较了其1H和13C化学位移与其1-和7-甲基衍生物3和4的化学位移，以及酸盐的化学位移。还通过测量质子弛豫速率和NOE效应估算了互变异构体和旋转异构体的分布。异环化合物2在CDCl3中主要以1H-互变异构体的形式存在，但在DMSO-d6和甲醇-d4–D2O溶液中则以7H-互变异构体的形式存在。在CDCl3溶液中，2似乎以N-1-H和2′-OMe基团相邻的形式存在，而在DMSO-d6中则是N-7-H和H-6′相邻的旋转构型；3在CDCl3和DMSO-d6中存在于旋转异构体的混合物中，而4在这两种溶剂中均以N-7-Me和H-6′相邻的形式存在。观察到的构象偏好与半经验分子轨道计算的结果进行比较，发现大致一致。在DMSO-d6中，2的质子化主要发生在N-1，而在CDCl3中则发生在N-7，这与在游离碱中观察到的互变异构体比例相符。
• [EN] FUSED TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF PIKFYVE KINASE USEFUL FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES FUSIONNÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE PIKFYVE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEUROLOGIQUES
  申请人：VERGE ANALYTICS INC

  公开号：WO2021113633A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present disclosure provides compounds that are inhibitors of PIKfyve and/or PI3 kinases, and are therefore useful for the treatment of neurological diseases that are treatable by inhibition of PIKfyve. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of treatment using such compounds.

  本公开提供了抑制PIKfyve和/或PI3激酶的化合物，因此可用于治疗可通过抑制PIKfyve治疗的神经系统疾病。还提供了含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。