1-甲基-1H-咪唑-4-甲醛 | 17289-26-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-1H-咪唑-4-甲醛
• 中文别名: 1-甲基咪唑-4-甲醛
• 英文名称: 1-methyl-1H-imidazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-methylimidazole-4-carboxaldehyde；1-methyl-1H-imidazole-4-carboxaldehyde；1-methylimidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 17289-26-8
• 化学式: C₅H₆N₂O
• mdl: MFCD03411957
• 分子量: 110.115
• InChiKey: CQZXDIHVSPZIGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69℃
• 沸点：
  300.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1H-咪唑-4-甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-bromo-1,N-methylimidazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLES AND THEIR THERAPEUTIC USE
  [FR] INDOLES ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE

  摘要：

  式(I)的化合物是CRTH2受体的配体，尤其适用于治疗炎症性疾病。其中，X为-SO2-或*-SO2NR3-，其中带有星号的键连接到Ar1；R1为氢、氟、氯、氰基或三氟甲基；R2为氢、氟或氯；R3为氢、C1-C8烷基或C3-C7环烷基；Ar1为苯基或选自呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和哒嗪基的5或6元杂芳基，其中苯基或杂芳基可任选地被一个或多个独立选自氟、氯、氰基、C3-C7环烷基、-O(C1-C4烷基)或C1-C6烷基的取代基取代，后两个基团可任选地被一个或多个氟原子取代；Ar2为苯基或选自吡咯基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和哒嗪基的5或6元杂芳基，其中苯基或杂芳基可任选地被一个或多个独立选自氟、氯、氰基、C3-C7环烷基、-O(C1-C4烷基)或C1-C6烷基的取代基取代，后两个基团可任选地被一个或多个氟原子取代。

  公开号：

  WO2009077728A1
• 作为产物：
  描述：

  (1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以0.23 g的产率得到1-甲基-1H-咪唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  肿瘤进展基因2（Tpl2）激酶和肿瘤坏死因子α（TNF-α）产生的抑制剂：新型8取代4-苯胺基6-氨基喹啉3-腈的选择性和体内抗炎活性。

  摘要：

  肿瘤进展基因座2（Tpl2）（Cot / MAP3K8）是MAP3K家族中位于MEK上游的丝氨酸/苏氨酸激酶。最近使用Tpl2敲除小鼠的研究表明Tpl2在脂多糖（LPS）诱导的肿瘤坏死因子α（TNF-alpha）和其他与风湿性关节炎等疾病有关的促炎细胞因子的产生中具有重要作用。最初的4-苯胺基-6-氨基喹啉-3-甲腈导线显示出对Tpl2的选择性较表皮生长因子受体（EGFR）激酶差。使用和不使用EGFR激酶特异性4-苯胺基喹唑啉抑制剂（erlotinib，Tarceva）的EGFR激酶结构域的分子模型和晶体学数据，我们假设我们可以通过在C-8位置进行取代来减少对EGFR激酶的抑制作用4-苯胺基-6-氨基喹啉-3-腈引线。由适当的2-取代的4-硝基苯胺制备8-取代的4-苯胺基-6-氨基喹啉-3-甲腈。对C-6和C-8位置的修饰导致鉴定了对LPS刺激的大鼠和人类血液中TNF-α释放抑制作用增强的

  DOI：

  10.1021/jm070436q
• 作为试剂：
  描述：

  (2,6-dimethyl-7-methoxy-carbonylhepta-2,4,6-trienyl) triphenyl phosphonium bromide 在 potassium tert-butylate 、 1-甲基-1H-咪唑-4-甲醛 作用下， 生成 、 (3E,5E)-3,7-Dimethyl-octa-3,5,7-trienoic acid methyl ester 、 (2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)-nona-2,4,6,8-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some retinoids bearing different heterocyclic rings with anticancer activity

  摘要：

  The synthesis of a series of pyrrole and imidazole retinoids is reported. The compounds were obtained by means of reactions of phosphoranes or phosphonates with aldehydes. Several of these retinoids were evaluated against different tumor systems and some were found to have an activity comparable to that of all-trans retinoic acid.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(94)90136-8

文献信息

• Biomimetic Non-Heme Iron-Catalyzed Epoxidation of Challenging Terminal Alkenes Using Aqueous H2O2 as an Environmentally Friendly Oxidant
  作者：Fingerhut、Vargas-Caporali、Leyva-Ramírez、Juaristi、Tsogoeva

  DOI：10.3390/molecules24173182

  日期：——

  Catalysis mediated by iron complexes is emerging as an eco-friendly and inexpensive option in comparison to traditional metal catalysis. The epoxidation of alkenes constitutes an attractive application of iron(III) catalysis, in which terminal olefins are challenging substrates. Herein, we describe our study on the design of biomimetic non-heme ligands for the in situ generation of iron(III) complexes

  与传统的金属催化相比，由铁配合物介导的催化正在成为一种环保且廉价的选择。烯烃的环氧化构成了铁（III）催化的有吸引力的应用，其中末端烯烃是具有挑战性的底物。在此，我们描述了我们对用于原位生成铁 (III) 配合物的仿生非血红素配体的设计及其作为末端烯烃环氧化的潜在催化剂的评估。由于众所周知氧化酶的活性位点可能涉及组氨酸的咪唑片段，因此最初评估了各种简单的咪唑衍生物（七种化合物）以寻找最佳反应条件并随后开发更精细的氨基酸衍生肽用于对映选择性环氧化的类似手性配体（10 种衍生物）。
• [EN] SORDARIN DERIVATIVES FOR PREVENTING OR TREATING INFECTIOUS DISEASES CAUSED BY PATHOGENIC MICROORGANISMS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SORDARINE POUR PRÉVENIR OU TRAITER DES MALADIES INFECTIEUSES CAUSÉES PAR DES MICRO-ORGANISMES PATHOGÈNES
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC

  公开号：WO2009131246A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  This invention relates to a new sordarin derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which has antimicrobial activities (especially, antifungal activities), to process for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to a method for prophylactic and/or therapeutic treatment of infectious diseases in a human being or an animal.

  这项发明涉及一种新的索达林衍生物或其药用可接受的盐，该衍生物具有抗菌活性（特别是抗真菌活性），其制备方法，包含该衍生物的药物组合物，以及用于预防或治疗人类或动物传染性疾病的方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF MODULATING SHORT-CHAIN DEHYDROGENASE ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE MODULATION DE L'ACTIVITÉ DE LA DÉSHYDROGÉNASE À CHAÎNE COURTE
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2018218251A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  Compounds and methods of modulating 15-PGDH activity, modulating tissue prostaglandin levels, treating disease, diseases disorders, or conditions in which it is desired to modulate 15-PGDH activity and/or prostaglandin levels include 15-PGDH inhibitors described herein.

  化合物的15-PGDH活性调节方法、组织前列腺素水平调节、疾病治疗、疾病紊乱或希望调节15-PGDH活性和/或前列腺素水平的状况包括本文描述的15-PGDH抑制剂。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：Alkermes, Inc.

  公开号：US20190241524A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Provided herein are compounds that are useful in the treatment of pain in a subject.

  提供在本文件中的化合物可用于治疗主体的疼痛。
• [EN] HAT INHIBITORS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE HAT ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016044777A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Compounds having a structure of Formula I or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2a, R2b, R3a, R3b, R3c, R4a, R4b, R5, R6, Z and X are as defined herein are provided. Pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods for treating various HAT-related conditions or diseases, including cancer, by administration of such compounds are also provided.

  提供具有公式I结构或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐的化合物，其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R3c、R4a、R4b、R5、R6、Z和X如本文所定义。还提供包含这些化合物的药物组合物以及通过给予这些化合物治疗各种HAT相关病症或疾病，包括癌症的方法。