1-甲基-2-(三氯乙酰基)咪唑 | 30148-23-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-甲基-2-(三氯乙酰基)咪唑
• 中文别名: 1-甲基-2-三氯乙酰基咪唑
• 英文名称: 2-trichloroacetyl-1-methylimidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-trichloroacetylimidazole；2,2,2-trichloro-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)ethan-1-one；2-Trichloracetyl-1-methyl-imidazol；2,2,2-trichloro-1-(1-methylimidazol-2-yl)ethanone
• CAS: 30148-23-3
• 化学式: C₆H₅Cl₃N₂O
• mdl: MFCD03789113
• 分子量: 227.477
• InChiKey: MODGUAUPMUUXLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  272.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P264,P280,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

用途

1-甲基-2-三氯乙酰基咪唑是一种有机中间体，可以通过将三氯乙酰氯与N-甲基咪唑在一步反应中制备得到。据文献报道，它可以用于合成C-2取代的咪唑类手性离子液体。

制备

1-甲基-2-三氯乙酰基咪唑的合成过程如下：首先，在氮气保护条件下，将7 mL（11.2 g，61 mmol）的三氯乙酰氯和40 mL CH₂Cl₂加入到100 mL三口瓶中。然后，在恒压漏斗中装入5 mL（5.00 g，63 mmol）的1-甲基咪唑与30 mL CH₂Cl₂，并缓慢滴加至三口瓶内，大约2小时内滴加完毕。之后，在室温下继续搅拌8小时。接着，使用冰水浴将反应混合物冷却至0℃，并逐滴滴加入8.8 mL的三乙胺，然后在室温下搅拌1小时。过滤后，通过减压除去溶剂，并用正己烷重结晶得到白色晶体9.43 g，产率为68%，熔点为76℃～77℃。质谱（EI）测定其质量为226（C₆H₅N₂OCl₃的理论值也为226）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-(三氯乙酰基)咪唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1 -甲基- 1H-咪唑-2 -羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIARYL AMINO ACIDS AND THEIR USE IN DNA BINDING OLIGOMERS
  [FR] ACIDES AMINES

  摘要：

  公开号：

  WO2005085177A3
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 三氯乙酰氯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以76%的产率得到1-甲基-2-(三氯乙酰基)咪唑
  参考文献：
  名称：

  光催化酰基唑鎓促进三氟硼酸盐的烷氧基羰基化

  摘要：

  尽管最近在有机自由基物种的选择性产生和偶联方面取得了进展，但相对于其他含碳自由基物种，烷氧羰基自由基仍未得到充分探索。从利用双N-杂环卡宾催化和光催化生成酰基自由基等价物的新策略中汲取灵感，我们制备了可在光催化条件下用作烷氧基羰基自由基替代物的二甲基咪唑鎓酯。我们通过制备由这种自由基替代物与氧化生成的烷基自由基偶联产生的酯，证明了这些基于唑鎓的伙伴的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132288

文献信息

• 4-Methyltrityl-Protected Pyrrole and Imidazole Building Blocks for Solid Phase Synthesis of DNA-Binding Polyamides
  作者：Benedikt Heinrich、Olalla Vázquez

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04288

  日期：2020.1.17

  DNA-binding polyamides are synthetic oligomers of pyrrole/imidazole units with high specificity and affinity for double-stranded DNA. To increase their synthetic diversity, we report a mild methodology based on 4-methyltrityl (Mtt) solid phase peptide synthesis (SPPS), whose building blocks are more accessible than the standard Fmoc and Boc SPPS ones. We demonstrate the robustness of the approach by

  结合DNA的聚酰胺是吡咯/咪唑单元的合成低聚物，对双链DNA具有高特异性和亲和力。为了增加它们的合成多样性，我们报告了一种基于4-甲基三苯甲基（Mtt）固相肽合成（SPPS）的温和方法，该方法的构建基比标准Fmoc和Boc SPPS更为容易。我们通过准备和研究带有所有前体的发夹来证明该方法的鲁棒性。重要的是，我们的策略是正交的并且与敏感分子兼容，并且可以很容易地实现自动化。
• A Bis(guanidinium)alcohol Attached to a Hairpin Polyamide: Synthesis, DNA Binding, and Plasmid Cleavage
  作者：Daniela Wirth-Hamdoune、Stefan Ullrich、Ute Scheffer、Toni Radanović、Gerd Dürner、Michael W. Göbel

  DOI：10.1002/cbic.201500566

  日期：2016.3.15

  phosphate diesters and to react by nucleophilic displacement has been attached to a DNA‐binding Dervan‐type hairpin polyamide. The resulting conjugate nicks plasmid DNA at concentrations ranging from micromolar to high nanomolar.

  刻薄！设计用于与磷酸二酯形成离子对络合物并通过亲核取代反应的阳离子醇已与结合DNA的Dervan型发夹式聚酰胺连接。所得的缀合物切口质粒DNA的浓度范围为微摩尔至高纳摩尔。
• [EN] GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LA GAMMA-SÉCRÉTASE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009075874A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention provides compounds that are gamma secretase modulators and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by modulation of gamma secretase such as Alzheimer's disease. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本发明提供了作为γ-分泌酶调节剂的化合物，因此可用于治疗可通过调节γ-分泌酶治疗的疾病，如阿尔茨海默病。还提供了含有此类化合物的药物组合物以及制备此类化合物的过程。
• INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE
  申请人：Billedeau Roland Joseph

  公开号：US20120295885A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  This application discloses compounds according to generic Formula I: wherein all variables are defined as described herein, which inhibit Btk. The compounds disclosed herein are useful to modulate the activity of Btk and treat diseases associated with excessive Btk activity. The compounds are further useful to treat inflammatory and auto immune diseases associated with aberrant B-cell proliferation such as rheumatoid arthritis. Also disclosed are compositions containing compounds of Formula I and at least one carrier, diluent or excipient.

  本申请公开了根据通式I的化合物：其中所有变量都定义为本文所述，这些化合物抑制Btk。所公开的化合物可用于调节Btk的活性并治疗与Btk活性过度相关的疾病。这些化合物进一步用于治疗与异常B细胞增殖相关的炎症和自身免疫疾病，例如类风湿性关节炎。还公开了包含通式I化合物和至少一种载体、稀释剂或助剂的组合物。
• [EN] SEQUENCE SELECTIVE PYRROLE AND IMIDAZOLE POLYAMIDE METALLOCOMPLEXES<br/>[FR] MÉTALLOCOMPLEXES POLYAMIDES DE PYRROLE ET IMIDAZOLE SELECTIFS VIS-A-VIS DE SEQUENCES
  申请人：UNIV WESTERN SYDNEY

  公开号：WO2005033077A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The present invention relates to sequence selective compounds for targeting therapeutic or diagnostic groups to polynucleotides. More particularly, the present invention relates to sequence selective targeting of metallocomplexes, such as metallodrugs and metallodiagnostics, to polynucleotides.

  本发明涉及用于将治疗或诊断组靶向到多核苷酸的序列选择性化合物。更具体地说，本发明涉及将金属配合物（如金属药物和金属诊断试剂）的序列选择性靶向到多核苷酸。