1-甲基-1,5-二氢吡唑并[3,4-D]嘧啶-4-酮 | 5334-56-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 1-甲基-1,5-二氢吡唑并[3,4-D]嘧啶-4-酮
• 中文别名: 1-甲基-1,5-二氢-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮
• 英文名称: 1-methyl-1,5-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 1,5-dihydro-1-methyl-4H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4-one；1-methyl-pyrazolo-[3,4-d]-pyrimidin-4-one；1-methyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one；1-methylallopurinol；1-Methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ol；1-methyl-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 5334-56-5
• 化学式: C₆H₆N₄O
• mdl: MFCD01312343
• 分子量: 150.14
• InChiKey: CDJQIJFWTUEUFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250℃
• 沸点：
  426.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60
• 溶解度：
  >22.5 [ug/mL]
• 保留指数：
  1310.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1,5-二氢吡唑并[3,4-D]嘧啶-4-酮 在 三氯氧磷 作用下， 生成 1-甲基-4-氯吡唑并[3,4-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  血小板衍生的生长因子受体磷酸化的有效和选择性抑制剂。3.替换喹唑啉部分并改善4- [4-（N-取代的（硫代）氨基甲酰基）-1-哌嗪基] -6，7-二甲氧基喹唑啉衍生物的代谢多态性。

  摘要：

  我们以前曾报道过，一系列的4- [4-（N-取代的（硫代）氨基甲酰基）-1-哌嗪基] -6,7-二甲氧基喹唑啉衍生物是有效的和选择性的血小板衍生生长因子受体（PDGFR）磷酸化抑制剂。并证明了多种生物学效应，例如通过口服给药抑制大鼠颈动脉球囊损伤后新内膜的形成。在这里，我们研究了6,7-二甲氧基喹唑啉基部分的结构活性关系。关于6,7-二甲氧基，乙氧基类似物显示出有效的活性（16b的IC（50）为0.04 microM； 17a的IC（50）为0.01 microM），烷基的进一步延伸降低了活性。有趣的是，甲氧基乙氧基（16j的IC（50）为0.02 microM; 17h的IC（50）为0.01 microM）和乙氧基乙氧基（17j的IC（50）为0。02 micro M）类似物显示出最有效的活性，表明插入的氧原子与β-PDGFR显着相互作用。在三环喹唑啉衍生物中，2-氧代咪唑并[4,5-

  DOI：

  10.1021/jm020505v
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-甲基-吡唑-4-甲腈 生成 1-甲基-1,5-二氢吡唑并[3,4-D]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Potential Purine Antagonists. VI. Synthesis of 1-Alkyl- and 1-Aryl-4-substituted Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01117a010
• 作为试剂：
  描述：

  Ethyl 5-ethoxymethylenimino-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate 、 氨 在 1-甲基-1,5-二氢吡唑并[3,4-D]嘧啶-4-酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-甲基-1,5-二氢吡唑并[3,4-D]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Meso-ionic didehydro derivatives of

  摘要：

  新的1,7-二氢-1-取代-3H-吡唑并[4,3-e]-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶-3-硫酮和3-酮介离子双脱氢衍生物的公式为##STR1##其中R.sub.1是氢，低碳基，苯基-低碳基，环烷基或羟基-低碳基; R.sub.2是氢或低碳基; R.sub.3是低碳基，环烷基或羟基-低碳基; X是硫或氧，它们可用作抗炎剂。

  公开号：

  US04124764A1

文献信息

• PYRROLO AND PYRAZOLOPYRIMIDINES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 7 INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160185785A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The invention relates to inhibitors of USP7 inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, immunological disorders, inflammatory disorders, cardiovascular diseases, ischemic diseases, viral infections and diseases, and bacterial infections and diseases, having the Formula: where m, n, X 1 , X 2 , R 1 -R 5 , R 5′ and R 6 are described herein.

  这项发明涉及USP7抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、免疫紊乱、炎症性疾病、心血管疾病、缺血性疾病、病毒感染和疾病、细菌感染和疾病，具有以下结构式： 其中m、n、X1、X2、R1-R5、R5'和R6如本文所述。
• Identification and Structure-Guided Development of Pyrimidinone Based USP7 Inhibitors
  作者：Colin R. O’Dowd、Matthew D. Helm、J. S. Shane Rountree、Jakub T. Flasz、Elias Arkoudis、Hugues Miel、Peter R. Hewitt、Linda Jordan、Oliver Barker、Caroline Hughes、Ewelina Rozycka、Eamon Cassidy、Keeva McClelland、Ewa Odrzywol、Natalie Page、Stephanie Feutren-Burton、Scarlett Dvorkin、Gerald Gavory、Timothy Harrison

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00512

  日期：2018.3.8

  potential involvement in oncogenic pathways as well as possible roles in both metabolic and immune disorders in addition to viral infections. Potent, novel, and selective inhibitors of USP7 have been developed using both rational and structure-guided design enabled by high-resolution cocrystallography. Initial hits were identified via fragment-based screening, scaffold-hopping, and hybridization exercises

  泛素特异性蛋白酶7（USP7，HAUSP）由于在调节Mdm2水平（进而调节p53）中的作用，已成为药物发现中的引人注目的靶标。由于USP7可能参与致癌途径以及除病毒感染外在代谢和免疫疾病中的可能作用，因此人们对USP7的兴趣也越来越高。USP7的强效，新型和选择性抑制剂已通过高分辨率共结晶技术的合理设计和结构指导设计得到开发。最初的命中是通过基于片段的筛选，支架跳跃和杂交练习来确定的。描述了两个不同的子系列以及相关的结构-活性关系趋势，以及旨在开发适用于体内化合物的初步努力实验。总体而言，这些发现将有助于进一步研究USP7的更广泛的生物学作用。
• [EN] PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PDE2 INHIBITORS AND/OR CYP3A4 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA PDE2 ET/OU INHIBITEURS DU CYP3A4
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2012168817A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention provides, inter alia, compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, and compositions containing such compounds and the uses of such compounds as a method for the treatment of a disease or condition selected from the group consisting of central nervous system disorders, cognitive disorders, schizophrenia, dementia and other disorders in a mammal. The present invention further provides compounds of Formula (Id) and pharmaceutically acceptable salts thereof as CYP3A4 selective inhibitors.

  本发明提供了式(I)的化合物及其可药用的盐，以及用于制备这些化合物的过程、在制备中使用的中间体、含有这些化合物的组合物，以及将这些化合物用于治疗哺乳动物的中枢神经系统疾病、认知障碍、精神分裂症、痴呆症和其他疾病的用途。本发明还提供了式(Id)的化合物及其可药用的盐，作为CYP3A4的选择性抑制剂。
• Substituted pyrazolopyrimidines
  申请人：Bacon R. Edward

  公开号：US20070281949A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The present invention is related to chemical compositions, processes for the preparation thereof and uses of the composition. Particularly, the present invention relates to compositions that include substituted heterobicyclic pyrimidines of Formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X, W, and ring A are as defined herein; pharmaceutical compositions of substituted heterobicyclic pyrimidines of Formula (I); and their use in the treatment of chronic neurodegenerative diseases, neurotraumatic diseases, depression and/or diabetes. More particularly, the present invention relates to substituted pyrazolopyrimidines of Formula (I).

  本发明涉及化学组合物、其制备方法以及组合物的用途。特别是，本发明涉及包括式（I）的取代杂环嘧啶的组合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、X、W和环A如本文所定义；取代杂环嘧啶的药物组合物；以及它们在治疗慢性神经退行性疾病、神经创伤性疾病、抑郁症和/或糖尿病中的用途。更具体地，本发明涉及式（I）的取代吡唑嘧啶。
• ARYL SULFIDE DERIVATIVES AND ARYL SULFOXIDE DERIVATIVES AS ACARICIDES AND INSECTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20150344499A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present invention relates to aryl sulphide and aryl sulphoxide derivatives, to their use as acaricides and insecticides for controlling animal pests and to processes and intermediates for their preparation. The aryl sulphide and aryl sulphoxide derivatives have the general structure (I) in which the respective radicals have the meanings given in the description.

  本发明涉及芳基硫醚和芳基亚砜衍生物，其用作杀螨剂和杀虫剂，用于控制动物害虫，并涉及其制备的过程和中间体。芳基硫醚和芳基亚砜衍生物具有一般结构（I），其中各自的基团具有描述中给出的含义。

表征谱图