2,4-二氯-5,7-二氢噻吩并[3,4-d]嘧啶 | 74901-71-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯-5,7-二氢噻吩并[3,4-d]嘧啶
• 中文别名: 2,4-二氯-5,7-二氢噻吩并[3,4-D]嘧啶
• 英文名称: 2,4-dichloro-5,7-dihydrothieno[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 2,4-Dichloro-5,7-dihydrothieno[3,4-D]pyrimidine
• CAS: 74901-71-6
• 化学式: C₆H₄Cl₂N₂S
• mdl: MFCD13250061
• 分子量: 207.083
• InChiKey: YSADLUWHNVZEJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.613±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-5,7-二氢噻吩并[3,4-d]嘧啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到2,4-dichloro-5,7-dihydrothieno[3,4-d]pyrimidine 6,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MORPHOLINO SUBSTITUTED BICYCLIC PYRIMIDINE UREA OR CARBAMATE DERIVATIVES AS MTOR INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS URÉE OU CARBAMATE DE PYRIMIDINE BICYCLIQUE À SUBSTITUTION MORPHOLINO EN TANT QU'INHIBITEURS DE MTOR

  摘要：

  该发明涉及式(I)的化合物，其中m、o、Ra、Rb、R1和T1的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作mTOR的抑制剂，用于治疗或预防与mTOR相关的疾病和紊乱。该发明还涉及包括所述化合物的药物组合物，以及制备此类化合物以及用作药物的用途。

  公开号：

  WO2013050508A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2-甲氧基-2-乙氧基)硫醇]甲基丙酸 在 苯膦酰二氯 、 盐酸 、 lithium methanolate 、 水 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2,4-二氯-5,7-二氢噻吩并[3,4-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] MORPHOLINO SUBSTITUTED BICYCLIC PYRIMIDINE UREA OR CARBAMATE DERIVATIVES AS MTOR INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS URÉE OU CARBAMATE DE PYRIMIDINE BICYCLIQUE À SUBSTITUTION MORPHOLINO EN TANT QU'INHIBITEURS DE MTOR

  摘要：

  该发明涉及式(I)的化合物，其中m、o、Ra、Rb、R1和T1的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作mTOR的抑制剂，用于治疗或预防与mTOR相关的疾病和紊乱。该发明还涉及包括所述化合物的药物组合物，以及制备此类化合物以及用作药物的用途。

  公开号：

  WO2013050508A1

文献信息

• [EN] GLUCOSE UPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ABSORPTION DU GLUCOSE
  申请人：KADMON CORP LLC

  公开号：WO2016210330A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Provided hererin are compounds that modulate glucose uptake activityand are useful for treating cancer, autoimmune diseases, inflammation, infectious diseases, and metabolic diseases. In certain embodiments, the compounds modulate glucose uptake activity by modulating cellular components, including, but not limited to those related to glycolysis and known transporters/co-transporters of glucose such as GLUT1 and other GLUT family members/alternative hexose transporters. In certain embodiments, the compounds have the structure of formula I: Formula (I) wherein the variables have the values disclosed herein.

  本文提供了调节葡萄糖摄取活性的化合物，可用于治疗癌症、自身免疫疾病、炎症、传染病和代谢性疾病。在某些实施例中，这些化合物通过调节细胞组分来调节葡萄糖摄取活性，包括但不限于与糖酵解和已知的葡萄糖转运蛋白/共转运蛋白（如GLUT1和其他GLUT家族成员/替代己糖转运蛋白）有关的组分。在某些实施例中，这些化合物具有以下结构的结构：公式（I）其中变量具有此处披露的值。
• [EN] SUBSTITUTED CONDENSED PYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE CONDENSÉS SUBSTITUÉS
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2014170020A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The invention relates to novel substituted condensed pyrimidine compounds of general formula (I) in which the chemical groupings, substituents and indices are as defined in the description, and to their use as medicaments, in particular as medicaments for the treatment of conditions and diseases that can be treated by inhibition of the PDE4 enzyme.

  本发明涉及通式(I)的新型取代的稠合嘧啶化合物，其中化学基团、取代基和指数如说明书中所定义，以及它们作为药物的用途，特别是作为治疗可通过抑制PDE4酶治疗的病症和疾病的药物。
• Identification of Dihydrofuro[3,4-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives as Novel HIV-1 Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors with Promising Antiviral Activities and Desirable Physicochemical Properties
  作者：Dongwei Kang、Heng Zhang、Zhao Wang、Tong Zhao、Tiziana Ginex、Francisco Javier Luque、Yang Yang、Gaochan Wu、Da Feng、Fenju Wei、Jian Zhang、Erik De Clercq、Christophe Pannecouque、Chin Ho Chen、Kuo-Hsiung Lee、N. Arul Murugan、Thomas A. Steitz、Peng Zhan、Xinyong Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01656

  日期：2019.2.14

  HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs), a series of novel diarylpyrimidine (DAPY) derivatives targeting "tolerant region I" and "tolerant region II" of the NNRTIs binding pocket (NNIBP) were designed utilizing a structure-guided scaffold-hopping strategy. The dihydrofuro[3,4- d]pyrimidine derivatives 13c2 and 13c4 proved to be exceptionally potent against a wide range of HIV-1

  为了解决对HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）的耐药性，设计了一系列针对NNRTIs结合口袋（NNIBP）的“耐受区I”和“耐受区II”的新型二芳基嘧啶（DAPY）衍生物一种结构指导的脚手架跳跃策略。事实证明，二氢呋喃并[3,4- d]嘧啶衍生物13c2和13c4对多种带有单个NNRTI抗性突变（EC50 = 0.9-8.4 nM）的HIV-1菌株具有极强的作用，这些突变体明显优于依特韦林（ETV）。同时，这两种化合物对具有双重突变F227L + V106A和K103N + Y181C的病毒都具有与ETV相当的活性。此外，活性最高的化合物13c2具有良好的药代动力学特性，口服生物利用度为30。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel, orally bioavailable pyrimidine-fused heterocycles as influenza PB2 inhibitors
  作者：Jian Xiong、Jingjing Wang、Guoping Hu、Weili Zhao、Jianqi Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.015

  日期：2019.1

  With the aim to identify novel influenza PB2 inhibitors with high potency and excellent pharmacokinetic parameters, we have designed and synthesized two new series of pyrimidine-fused heterocycle derivatives based on two generations of co-crystal structures. Docking studies with the newly disclosed PDB structure guided the second round of rational design and led to the discovery of 25m, 25o and 25p

  为了鉴定具有高效力和出色药代动力学参数的新型流感PB2抑制剂，我们基于两代共晶体结构设计并合成了两个新系列的嘧啶融合杂环衍生物。使用新公开的PDB结构的对接研究指导了第二轮合理设计，并导致发现25m，25o和25p作为具有增强效价（EC 50  <1 nM）的代表性化合物。在确定了代谢不稳定位点后，化合物25p的C N置换成功产生了化合物29c表现出高度改善的PK特性（Cl = 1.3 mL / min / kg，小鼠10 mpk时PO AUC = 152μMh，F = 57％）和增强的效力，成为治疗A型流感的有希望的先导化合物感染。
• [EN] TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES WITH GLUCOSE UPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] TRAITEMENT DE MALADIES INFECTIEUSES À L'AIDE D'INHIBITEURS D'ABSORPTION DU GLUCOSE
  申请人：KADMON CORP LLC

  公开号：WO2016210331A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Provided are methods of treating infectious diseases in mammals comprising administering a compound that inhibits glucose uptake. Particular infectious diseases that may be treated include malaria, leishmaniasis, African trypanosomiasis, tuberculosis, HIV, HCMV or herpes virus. In a first aspect, the invention features a method of treating infectious diseases in a mammal, comprising administering to a mammalian subject in need thereof a therapeutically effective amount of a compound or prodrug thereof, or pharmaceutically acceptable salt or ester of said compound or prodrug, wherein the compound is an inhibitor of glucose uptake.

  提供了一种治疗哺乳动物传染病的方法，包括给予抑制葡萄糖摄入的化合物。可能被治疗的特定传染病包括疟疾、利什曼病、非洲锥虫病、结核病、HIV、HCMV或疱疹病毒。在第一个方面，本发明涉及一种治疗哺乳动物传染病的方法，包括向需要的哺乳动物主体给予治疗有效量的化合物或其前药，或该化合物或前药的药学上可接受的盐或酯，其中该化合物是葡萄糖摄入抑制剂。