2,4-二苯基咪唑 | 670-83-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2,4-二苯基咪唑
• 英文名称: 2,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2,5-diphenylimidazole；2,4(5)-Diphenyl-imidazol；NSC 167196
• CAS: 670-83-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: FHHCKYIBYRNHOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  461.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

制备方法与用途

用途

2,4-二苯基咪唑是一种有机中间体，主要用于医药研发领域。此外，研究还探讨了咪唑衍生物在开发新材料方面的应用潜力。例如，一些研究关注了咪唑衍生物作为离子液体成分的可能，因为离子液体具有高热稳定性和良好的导电性等独特性质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二苯基咪唑 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WASSERMAN H. H.; WOLF M. S.; STILLER K.; ISAO SAITO; PICKETT J. E., TETRAHEDRON, 1981, 37, SUPPL. NO 9, 191-200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-1-(tributylstannyl)tetrazole 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 甲基三苯氧基碘磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,4-二苯基咪唑
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of imidazoles

  摘要：

  烯烃通过其环氧化物与2-三正丁基锡四氮唑（2）反应，随后采用改进的方法与三甲基苯氧基磷阳离子碘化物脱水，最后对所得的乙烯基四氮唑（4）进行光解，转化为咪唑。

  DOI：

  10.1039/c39820000714

文献信息

• iEDDA Reaction of the Molecular Iodine-Catalyzed Synthesis of 1,3,5-Triazines via Functionalization of the sp³ C–H Bond of Acetophenones with Amidines: An Experimental Investigation and DFT Study
  作者：Abhishek R. Tiwari、Shilpa R. Nath、Kaustubh A. Joshi、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02313

  日期：2017.12.15

  Diels–Alder (iEDDA)-type reaction to synthesize 1,3,5-trizines from acetophenones and amidines. The use of molecular iodine in a catalytic amount facilitates the functionalization of the sp3 C–H bond of acetophenones. This is a simple and efficient methodology for the synthesis of 1,3,5-triazines in good to excellent yields under transition-metal-free and peroxide-free conditions. The reaction is believed to

  本工作报道了一种逆电子需量Diels-Alder（iEDDA）型反应，可从苯乙酮和am中合成1,3,5-三嗪。催化量的分子碘的使用促进了sp 3的功能化苯乙酮的C–H键。这是一种简单有效的方法，可在无过渡金属和无过氧化物的条件下以高至极好的收率合成1,3,5-三嗪。该反应被认为是通过基于碘的基于原位碘的氧化消除而发生的。用M062X / 6-31 + G（d，p）水平的DFT计算来研究反应机理。计算了环加成反应以及甲醛排出步骤的反应壁垒，并提出了一种由苯mechanism对原位生成的亚胺中间体进行亲核攻击的多步机理。局部和全局反应性描述符都用于研究添加步骤的区域选择性。
• [EN] WATER-SOLUBLE DERIVATIVES OF 3,5-DIPHENYL-DIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] DÉRIVÉS HYDROSOLUBLES DE COMPOSÉS 3,5-DIPHÉNYL-DIAZOLE
  申请人：UNIV MUENCHEN LUDWIG MAXIMILIANS

  公开号：WO2017102893A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention is concerned with derivatives of 3,5-diphenyl-diazole derivatives, which are effective therapeutic agents for use in treating diseases linked to protein aggregation and/or neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease (AD), Parkinson's disease (PD). and Transmissible spongi form encephalopathies (TSEs) such as Creutzfeldt- Jakob disease CJD). Formula :(I) The therapeutic effect is caused by the inhibition of the protein aggregation in the affected tissue, such as the brain, 3,5-Diphenyl-diazole derivatives have been shown to be effective in inhibiting aggregation of proteins but arc also characterized by their poor solubility in aqueous solutions. The prodrugs of the invention are modified 3,5-diphenyl-diazole derivatives, which are characterized by their improved solubility in aqueous solutions, and by their increased bioavailability.

  本发明涉及3,5-二苯基二唑衍生物，这些衍生物是有效的治疗剂，用于治疗与蛋白聚集和/或神经退行性疾病（如阿尔茨海默病（AD）、帕金森病（PD）和可传播海绵状脑病（TSEs）如克雅氏病CJD）相关的疾病。公式：(I) 治疗效果是通过抑制受影响组织（如大脑）中的蛋白聚集而引起的，已经证明3,5-二苯基二唑衍生物在抑制蛋白聚集方面是有效的，但也以其在水溶液中的溶解度较差而闻名。本发明的前药是改良的3,5-二苯基二唑衍生物，其特点是在水溶液中溶解度提高，并且生物利用度增加。
• Diversity-oriented synthesis of imidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Shaoyu Mai、Yixin Luo、Xianyun Huang、Zhenghao Shu、Bingnan Li、Yu Lan、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c8cc05390a

  日期：——

  Herein, we report an efficient and practical strategy for the synthesis of five types of imidazo[2,1-a]isoquinolines via Cp*RhIII-catalyzed [4+2] annulation of 2-arylimidazoles and α-diazoketoesters, whose structural and substituted diversity at 5- or 6-position can be precisely controlled by the α-diazoketoester coupling partners. Compared with previous reports, in this study, we merged two attractive

  本文中，我们报告了通过Cp * Rh III催化的2-芳基咪唑和α-重氮酮酸酯的[4 + 2]环合反应合成五种咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉的有效而实用的策略。可以通过α-重氮酮酸酯偶合伙伴精确控制5位或6位取代的多样性。与以前的报告相比，在这项研究中，我们通过选择合适的酯基团（–COOEt，–COO tBu或–COOiPr）或廉价的添加剂（HOAc或KOAc）。此外，通过几种生物活性化合物的简明合成和代表性药物的后期修饰，证明了这些方法的合成功效。
• Nickel‐Catalyzed Construction of 2,4‐Disubstituted Imidazoles <i>via</i> C–C Coupling and C−N Condensation Cascade Reactions
  作者：Shengyang Fang、Haihua Yu、Xicheng Yang、Jianqi Li、Liming Shao

  DOI：10.1002/adsc.201900096

  日期：2019.7.11

  A convenient Ni(II)‐catalyzed C−C and C−N cascade coupling reaction was developed to directly access various 2,4‐disubstituted imidazoles. The reaction scope covers a variety of aryl and aliphatic substitutions, which demonstrate moderate‐to‐excellent yields. The tolerance of halogen and N‐containing heterocyclic groups demonstrates the versatility of this method for further synthetic explorations

  开发了一种方便的Ni（II）催化的C-C和C-N级联偶联反应，可直接使用各种2,4-二取代的咪唑。反应范围涵盖了各种芳基和脂肪族取代基，显示出中等至优异的收率。卤素和公差Ñ含杂环基团的演示此方法作进一步的合成探索的多功能性。
• One-Pot Protocol for the Synthesis of Imidazoles and Quinoxalines using<i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Sachin D. Pardeshi、Pratima A. Sathe、Kamlesh S. Vadagaonkar、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1002/adsc.201700900

  日期：2017.12.11

  N‐bromosuccinimide (NBS)‐mediated one‐pot, green, efficient and practical synthesis of substituted imidazoles and quinoxalines has been achieved by the reaction of styrenes with N‐arylbenzamidines and o‐phenylenediamines, respectively, in a water:1,4‐dioxane mixture. The reaction involves formation of an α‐bromo ketone as an intermediate in the presence of NBS and water, followed by condensation with

  N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）介导的苯乙烯，N-芳基苯甲m和邻苯二胺的单锅，绿色，高效，实用合成取代咪唑和喹喔啉已在水中：1,4-二恶烷混合物。该反应包括在NBS和水存在下形成α-溴代酮作为中间体，然后与N-芳基苯甲m和邻苯二酚缩合。苯二胺。使用廉价的NBS作为溴源以及氧化剂，水作为溶剂和易于获得的起始原料，可以使该方案在环境上无害且在经济上可行。得到的咪唑和喹喔啉取代基的收率好至极好，并具有广泛的官能团相容性。