呋喃酚 | 1563-38-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 呋喃酚
• 中文别名: 2,3-二氢-2,2-二甲基-7-羟基苯并呋喃；2,3-二氢-2,2-二甲基苯并[B]呋喃-7-酚；2,3-二氢-2,2甲基香豆酮-7-醇；2,3-二氢-2,2-二甲基-苯并呋喃-7-酚
• 英文名称: 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-ol
• 英文别名: carbofuran phenol；2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-ol；2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol；2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-ol
• CAS: 1563-38-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD00075382
• 分子量: 164.204
• InChiKey: WJGPNUBJBMCRQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95°C 1mm
• 密度：
  1.101 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 物理描述：
  Carbofuran phenol is an odorless, white crystalline solid.
• 保留指数：
  1294
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

含有卡波福瑞残留的紫花苜蓿被喂给了一头牛。这些残留物被代谢并作为3-酮-7-酚的硫酸盐(65%)、7-酚(9.4%)和3,7-二醇(6.4%)排出体外。

ALFALFA CONTAINING CARBOFURAN RESIDUES WAS ADMIN TO A COW. THESE RESIDUES WERE METABOLIZED AND EXCRETED AS SULFATES OF 3-KETO-7-PHENOL (65%), THE 7-PHENOL (9.4%) AND THE 3,7-DIOL (6.4%).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

(14)C-CARBOFURAN被应用于溶液中，其中3-4年老的MUGHO松树的根被浸泡。除了两种未识别的化合物外，还存在CARBOFURAN酚、少量的3-HYDROXYFURAN和3-KETOCARBOFURAN酚。

(14)C-CARBOFURAN WAS APPLIED TO SOLN IN WHICH THE ROOTS OF 3-4 YEAR OLD MUGHO PINE WERE IMMERSED. ... IN ADDN TO TWO UNIDENTIFIED COMPD, CARBOFURAN PHENOL AND LESSER AMOUNTS OF 3-HYDROXYFURAN AND 3-KETOCARBOFURAN PHENOL WERE PRESENT.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

通过胆管插管的实验鼠被给予口服标记的碳氧戊腈；在48小时内，它们通过胆汁排出了剂量的28.5%，通过尿液排出了65.4%，通过粪便排出了0.4%。...释放的化合物...包括...碳氧戊腈酚...

RATS WITH THEIR BILE DUCTS CANNULATED WERE GIVEN AN ORAL DOSE OF RING-LABELED CARBOFURAN; WITHIN 48 HR THEY HAD EXCRETED 28.5% OF THE DOSE IN THEIR BILE, 65.4% IN THEIR URINE, AND 0.4% IN THEIR FECES. ...THE RELEASED COMPD...INCLUDED...CARBOFURAN PHENOL...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 > 18 ppm/6小时

LC50 (rat) > 18 ppm/6h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

氧气摄取、产物形成和吲哚-3-乙酸/过氧化物酶系统中的光子发射被抑制了。这种抑制是呋喃代谢物作为竞争性抑制剂产生的，并且同时被降解。

OXYGEN UPTAKE, PRODUCT FORMATION, & PHOTON EMISSION IN THE INDOLE-3-ACETIC ACID/PEROXIDASE SYSTEM WERE INHIBITED BY CARBOFURAN PHENOL. THIS CARBOFURAN METABOLITE ACTED AS A COMPETITIVE INHIBITOR & WAS CONCOMITANTLY DEGRADED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 安全说明：
  S26,S37/39
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932991000
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  DF7708985
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H12O2
分子式
: 164.2 g/mol
分子量
成分 浓度
2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-ol
-
化学文摘编号(CAS No.) 1563-38-8
EC-编号 216-350-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粘稠液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.101 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DF7708985

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
对水蚤和其他水生无脊 半致死浓度（LC50） - 红虫 - > 0.02 mg/l - 48 h
椎动物的毒性。
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
呋喃酚纯品为无色液体。沸点（78℃/40.0Pa）和（92℃/267Pa），相对密度1.101（20℃），黏度为170.12×10⁻³Pa·s，比热容为1.40J/(g·℃)，汽化热为108.7J/g，燃烧热为5164.6kJ/mol。它能溶于二氯甲烷、甲苯、醇和醚等有机溶剂，但不溶于水。

用途
2,3-二氢-2,2-二甲基-7-羟基苯并呋喃（简称7-羟基呋喃酚或呋喃酚）是合成克百威（呋喃丹）的重要中间体。它是生产农药克百威的主要中间体之一。

生产方法
在国外，除了美国FMC公司外，挪威鲍利葛公司和日本三菱公司也有生产克百威的中间体呋喃酚。匈牙利有少量生产，但质量不佳。文献报道了多种合成路线，包括邻硝基酚法、愈创木酚法、邻氯苯酚法、羟基苯乙酮法、邻异丙基酚法、环己酮法、苯并呋喃法和邻苯二酚法等。其中，邻苯二酚法的反应步骤最少，收率可达64%，原料邻苯二酚价格低廉且易得，因此该方法是较为理想的选择。

以邻苯二酚为原料合成呋喃酚的方法有三种，其中最适宜的是与甲基烯丙基氯（MAC）反应的方法。此过程总收率为64%以上，并已被美国FMC公司成功应用于工业生产装置。

2-甲基烯丙基氯（MAC）的合成
异丁烯和液氯分别计量并汽化后，按一定配比通入反应器内，反应强烈放热。需严格控制反应接触时间并在瞬间混合均匀进行反应。反应后的物料进入反应蒸发器移除反应热，再通过吸收冷凝器将氯化氢吸收成盐酸。随后经过冷却和油酸分离步骤，盐酸可作为副产品出售；有机层经分馏得到MAC产品，含量可达95%～98%。

邻(2-甲基烯丙氧基)苯酚（简称单醚）的合成
将邻苯二酚、无水碳酸钠和溶剂按合理比例加入反应釜中，并在搅拌下滴加2-甲基烯丙基氯。控制反应温度，分出生成的水分后冷却并过滤除去盐渣，再减压脱溶得到产品单醚。

2,3-二氢-2,2-二甲基-7-羟基苯并呋喃（简称呋喃酚）的合成
将单醚、催化剂和二甲苯按一定比例加入闭环釜中，在搅拌加热至反应温度后进行闭环反应。随后减压脱溶蒸出二甲苯循环套用，脱溶后的物料进行减压精馏，所得产物呋喃酚含量≥95%，精馏残渣送三废处理。