呋喃 | 110-00-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 呋喃
• 中文别名: 夫喃；氧杂茂；氧杂环戊二烯；一氧二烯五环；F03呋喃低氮型树脂
• 英文名称: furan
• 英文别名: furane
• CAS: 110-00-9
• 化学式: C₄H₄O
• mdl: MFCD00003222
• 分子量: 68.0752
• InChiKey: YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -85.6 °C
• 沸点：
  67 °C10 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.936 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  2.35 (vs air)
• 闪点：
  160 °F
• 溶解度：
  醇类：易溶
• 介电常数：
  3.0（25℃）
• 暴露限值：
  NIOSH: IDLH 13 ppm
• LogP：
  1.34
• 物理描述：
  Furan appears as a clear colorless liquid with a strong odor. Flash point below 32°F. Less dense than water and insoluble in water. Vapors heavier than air.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid, turns brown upon standing; color change is retarded if a small amount of water is added
• 气味：
  Ethereal
• 蒸汽密度：
  2.3 (EPA, 1998) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  600 mm Hg at 25 °C /from experimentally derived coefficients/
• 大气OH速率常数：
  4.05e-11 cm3/molecule*sec
• 自燃温度：
  390 °C
• 分解：
  Furan is a heat-stable compound although, @ 670 °C in the absence of catalyst, or @ 360 °C in the presence of nickel, it decomposes to form a mixture consisting mainly of carbon monoxide, hydrogen, and hydrocarbons.
• 粘度：
  0.38 cP at 20 °C
• 燃烧热：
  -500.1 kg cal/mole (at constant volume)
• 汽化热：
  95.5 cal/g at 31.2 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4214 at 20 °C/D
• 保留指数：
  500;500;498;485;500;494.7;492;500;498
• 稳定性/保质期：
  1. 呋喃是一种优质的富电芳香杂环，能与金属形成金属有机化合物参与反应。它可以进行[2+2]光反应、[2+3]环加成、[4+3]环加成和Diels-Alder反应，并且也能发生卡宾反应。 2-卤代呋喃、酰基呋喃、氰基呋喃及磺酰基呋喃的合成 作为富电芳香杂环，呋喃能与多种亲电试剂反应，以制备卤代呋喃、酰基呋喃、氰代呋喃及其他杂原子取代呋喃等产物（式1）。通常情况下，C-2位比C-3位更容易受到亲电试剂的进攻。 烷基呋喃的合成 烷基呋喃可通过呋喃进行亲电取代反应得到。当呋喃发生Mannich反应时，可以生成2-(N,N-二烷基氨基)甲基呋喃衍生物；在TMSI存在下，呋喃也可以与β-酮发生反应。而在Ag+催化下，1,3-二苯基硒丙烷（式2）或氯代环丙烷可与呋喃发生烯丙基化。 与自由基的反应 呋喃可以与亲电碳自由基反应生成2-烷基取代的呋喃（式3）。 有机金属化合物 在有机合成中，呋喃锂盐广泛使用。金属取代的呋喃能够与多种亲电试剂反应，并且2-锂代呋喃也可发生金属转移反应。2-取代呋喃的高价铜酸盐可以在低温下与酮进行共轭加成（式5）。 烯的环加成 在光照条件下，羰基化合物可以与呋喃进行[2+2]环加成生成环醚，经酸处理后可得到3-取代呋喃（式6）。此外，呋喃与氰氧化物可以进行[2+3]环加成（式7），用于合成多羟基胺类化合物。 二烯的环加成 当作为二烯参与Diels-Alder反应时，呋喃在有机合成中应用广泛。它不仅能与丙二烯化合物发生选择性产物反应，还能和乙炔类化合物反应，提供碳碳键形成的方法，并用于后续合成（式8）。此外，呋喃能通过与其他芳香烯的反应合成多烯化合物。 卡宾反应 包括卡宾加成生成2-氧-二环[3.1.0]己-3-烯等反应。当与乙烯基卡宾反应时，它会得到两种产物（式10）。 稳定性 稳定 禁配物 强氧化剂、酸类 避免接触条件 空气 聚合危害 不聚合

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

先前的研究表明，呋喃在细胞色素P450催化的反应中被氧化成为一种反应性α,β-不饱和二醛，顺式-2-丁烯-1,4-二醛（BDA）。五种先前已鉴定的代谢物来自于BDA与细胞亲核物质如谷胱甘肽和蛋白质的反应。它们包括单谷胱甘肽反应产物，N-[4-羧基-4-(3-巯基-1H-吡咯-1-基)-1-氧代丁基]-L-半胱氨酰甘氨酸环硫化物，及其下游代谢物，S-[1-(1,3-二羧基丙基)-1H-吡咯-3-基]甲硫醇，以及(R)-2-乙酰氨基-6-(2,5-二氢-2-氧代-1H-吡咯-1-基)-1-己酸和N-乙酰-S-[1-(5-乙酰氨基-5-羧基戊基)-1H-吡咯-3-基]-L-半胱氨酸及其亚砜。最后两种化合物是BDA衍生半胱氨酸-赖氨酸交联的下游代谢物，S-[1-(5-氨基-5-羧基戊基)-1H-吡咯-3-基]-L-半胱氨酸。在本报告中，描述了七种额外尿液中呋喃代谢物的鉴定，所有这些代谢物都来源于这种交联。半胱氨酰残基经受多种生物转化反应，包括N-乙酰化和S-氧化。或者，它可以经历β-消除随后是S-甲基化，形成一个甲硫醇中间体，该中间体进一步氧化成亚砜。交联中的赖氨酸部分要么被N-乙酰化，要么经历转氨反应生成一个α-酮酸代谢物，该代谢物经受氧化脱羧。根据LC-MS/MS分析，这些代谢物中的一些是尿液中含量最丰富的呋喃代谢物，这表明呋喃氧化为BDA，以及BDA随后与细胞半胱氨酸和赖氨酸残基的反应，可能代表呋喃生物转化的一个重要体内途径。由于它们来源于细胞BDA反应产物，这些代谢物是呋喃暴露和生物活化的标志物，并可以作为潜在生物标志物在人体研究中进行探索。

... Previous studies indicate that furan is oxidized to a reactive alpha,beta-unsaturated dialdehyde, cis-2-butene-1,4-dial (BDA), in a reaction catalyzed by cytochrome P450. Five previously characterized metabolites are derived from the reaction of BDA with cellular nucleophiles such as glutathione and protein. They include the monoglutathione reaction product, N-[4-carboxy-4-(3-mercapto-1H-pyrrol-1-yl)-1-oxobutyl]-l-cysteinylglycine cyclic sulfide, and its downstream metabolite, S-[1-(1,3-dicarboxypropyl)-1H-pyrrol-3-yl]methylthiol, as well as (R)-2-acetylamino-6-(2,5-dihydro-2-oxo-1H-pyrrol-1-yl)-1-hexanoic acid and N-acetyl-S-[1-(5-acetylamino-5-carboxypentyl)-1H-pyrrol-3-yl]-l-cysteine and its sulfoxide. The last two compounds are downstream metabolites of a BDA-derived cysteine-lysine cross-link, S-[1-(5-amino-5-carboxypentyl)-1H-pyrrol-3-yl]-l-cysteine. In this report, ... the characterization of seven additional urinary furan metabolites, all of which are derived from this cross-link /is described/. The cysteinyl residue is subject to several biotransformation reactions, including N-acetylation and S-oxidation. Alternatively, it can undergo beta-elimination followed by S-methylation to a methylthiol intermediate that is further oxidized to a sulfoxide. The lysine portion of the cross-link either is N-acetylated or undergoes a transamination reaction to generate an alpha-ketoacid metabolite that undergoes oxidative decarboxylation. Some of these metabolites are among the most abundant furan metabolites present in urine as judged by LC-MS/MS analysis, indicating that the oxidation of furan to BDA and BDA's subsequent reaction with cellular cysteine and lysine residues may represent a significant in vivo pathway of furan biotransformation. Because they are derived from cellular BDA reaction products, these metabolites are markers of furan exposure and bioactivation and could be explored as potential biomarkers in human studies.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

呋喃已知的人类代谢物包括(E)-2-丁烯二醛。

Furan has known human metabolites that include (E)-2-Butenedial.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 毒性总结

呋喃是一种对啮齿动物有很强肝脏毒性和致癌性的物质，能够在大鼠和小鼠中引发肝细胞腺瘤和癌瘤，并且在剂量≥2 mg/kg体重的大鼠中导致胆管癌的高发病率。不能排除呋喃诱导肿瘤形成的遗传毒性作用机制。呋喃通过细胞色素P450（CYP）酶，主要是CYP2E1，代谢为其主要代谢物顺-2-丁烯-1,4-二醛（BDA，马来酸二醛），这是一种高度反应性的亲电子物质，被确认为呋喃毒性和致癌性的关键介质。呋喃对谷胱甘肽（GSH）水平和细胞存活率的影响可以通过CYP抑制剂1-苯基咪唑唑抑制，并通过用丙酮（一种CYP2E1诱导剂）预处理大鼠来增加，这表明呋喃的细胞毒性取决于其代谢激活。已经证明BDA会与细胞亲核物质如GSH和氨基酸反应，并在巯基和氨基团之间形成交联，产生内酰胺和吡咯衍生物。呋喃降低了火鸡胎儿肝细胞中DNA在彗星尾部的百分比。还显示呋喃能在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中诱导染色体畸变和姐妹染色单体交换（SCE）。最近有报道称，在用呋喃处理的小鼠脾脏中，微核细胞的数量显著增加。在火鸡胎儿在卵中处理后，观察到肝细胞中DNA在彗星尾部的百分比降低。接触与增加肿瘤发病率相关的呋喃剂量最初会导致肝细胞坏死，伴随炎症和持续的肝细胞再生增殖，这可能是呋喃诱导的肝细胞致癌性的关键事件。亚包膜和中央小叶坏死伴随着肝酶的显著增加是对呋喃处理的主要反应。炎症过程在呋喃毒性中的作用也反映在细胞因子和其他炎症相关基因表达的增加上，如IFN-γ、IL-1β、IL-6、IL-10和补体系统的组分，然而，这些也可能来源于涉及胆管的病变。的确，高剂量暴露后，在中央小叶区肝细胞核内通过免疫组化检测到8-oxo-dG，以及在 rats 和/或小鼠中氧化应激反应基因表达的变化，都表明呋喃反应会导致活性氧种类的产生增加。

Furan is a potent hepatotoxin and hepatocarcinogen in rodents, causing hepatocellular adenomas and carcinomas in rats and mice, and high incidences of cholangiocarcinomas in rats at doses ≥ 2 mg/kg bw. A genotoxic mode of action cannot be excluded for furan-induced tumor formation. Furan is metabolized by cytochrome P450 (CYP) enzymes, predominantly CYP2E1, to its major metabolite cis-2-butene-1,4-dial (BDA, maleic dialdehyde), a highly reactive electrophile identified as the key mediator of furan toxicity and carcinogenicity. Furan-mediated effects on glutathione (GSH) levels and cell viability can be suppressed by the CYP inhibitor 1-phenylimidazole and increased by pretreatment of rats with acetone (a CYP2E1-inducing agent), indicating that furan cytotoxicity depends on its metabolic activation. BDA has been shown to react with cellular nucleophiles such as GSH and amino acids and to cause cross-links between thiols and amino groups, giving rise to lactam and pyrrole derivatives. Furan reduced the percentage of DNA in the comet tail in turkey liver fetal hepatocytes. Furan was also shown to induce chromosomal aberrations and sister chromatid exchanges (SCEs) in Chinese hamster ovary (CHO) cells. A statistically significant increase of micronucleated cells was recently reported in the spleen of furan-treated mice. A reduction of percentage of DNA in comet tail in liver cells was observed following treatment of turkey fetuses in ovo. Exposure to furan at doses associated with increased tumor incidences initially causes hepatocellular necrosis, accompanied by inflammation and sustained regenerative proliferation of hepatocytes, which may present key events in furan-induced hepatocellular carcinogenicity. Subcapsular and centrilobular necrosis accompanied by markedly increased liver enzymes is the primary response to furan treatment. The involvement of inflammatory processes in furan toxicity is also reflected by increased expression of cytokines and other inflammation-associated genes, such as IFN-γ, IL-1β, IL-6, IL-10, and components of the complement system, which may, however, also derive from lesions involving the biliary tract. Indeed, increased production of reactive oxygen species in response to furan is suggested by immunohistochemical detection of 8-oxo-dG within nuclei of hepatocytes of centrilobular areas following high-dose exposure and changes in the expression of genes responsive to oxidative stress in rats and/or mice. (A15446)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：在人类中，对于呋喃致癌性的证据不足。在实验动物中，对于呋喃致癌性的证据充分。总体评估：呋喃可能对人类具有致癌性（2B组）。

Evaluation: There is inadequate evidence in humans for the carcinogenicity of furan. There is sufficient evidence in experimental animals for the carcinogenicity of furan. Overall evaluation: Furan is possibly carcinogenic to humans (Group 2B).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

呋喃：合理预期为人类致癌物。

Furan: reasonably anticipated to be a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：呋喃

IARC Carcinogenic Agent:Furan

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

通过皮肤途径被吸收。

Absorbed ... by way of dermal route.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

狗对RESP的吸收率为90-95%，与呼吸率成反比。保留量不受潮气量变化的影响，但与从香烟烟雾中吸入的浓度直接相关。呋喃通过吸入途径容易被吸收。

RESP UPTAKE IN DOGS WAS 90-95%, VARYING INVERSELY WITH VENTILATORY RATE. RETENTION WAS NOT AFFECTED BY TIDAL VOL CHANGES BUT WAS DIRECTLY RELATED TO CONCN INHALED FROM CIGARETTE SMOKE. FURAN IS READILY ABSORBED BY INHALATION ROUTE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

研究了雄性F344大鼠体内和体外呋喃生物转化的动力学，以便了解靶组织剂量学。通过使用初始呋喃浓度100、500、1050和3850 ppm的气体摄取研究，建立了大鼠呋喃的生理基础药代动力学（PBPK）模型。使用瓶平衡技术体外确定呋喃的组织分配系数。体内呋喃气体摄取动力学由单一可饱和过程描述，该过程的最大速率为27.0 umol/hr/250 g大鼠，米氏常数（K(m)）为2.0 uM。吡唑醇抑制了体内呋喃的代谢。呋喃PBPK模型充分模拟了在吸入52、107和208 ppm呋喃4小时后的血液和肝脏呋喃浓度。在新鲜分离的大鼠肝细胞中研究了呋喃的生物转化，米氏常数（K(m)）为0.4 uM，最大速率（V(max)）为0.018 umol/hr/1x10(6)细胞。抑制和诱导研究表明，细胞色素P450是呋喃氧化的催化剂。/这些数据/表明，新鲜分离的肝细胞是预测体内化学药物动力学的有价值体外系统。

... The kinetics of furan biotransformation of male F344 rats were studied in vivo and in vitro in order to understand target tissue dosimetry. A physiologically based pharmacokinetic (PBPK) model for furan in rats was developed from gas uptake studies using the initial furan concn of 100, 500, 1050, and 3850 ppm. Tissue partition coefficients for furan were determined in vitro using vial equilibration techniques. Furan gas uptake kinetics in vivo were described by a single saturable process with a V(max) of 27.0 umol/hr/250 g rat and a K(m) of 2.0 uM. Furan metabolism in vivo was inhibited by pyrazole. The furan PBPK model adequately simulated blood and liver furan concn following 4 hr inhalation exposures to 52, 107, and 208 ppm furan. The biotransformation of furan was studied in freshly isolated rat hepatocytes exhibited a K(m) of 0.4 uM and a V(max) of 0.018 umol/hr/1x10(6) cells. Inhibition and induction studies indicated that cytochrome p450 was the catalyst of furan oxidation. ... /This data/ suggests that freshly isolated hepatocytes are a valuable in vitro system for predicting chemical pharmacokinetics in vivo.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 立即威胁生命和健康浓度：
  13 ppm (35.1 mg/m3)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45,S53,S61
• 危险类别码：
  R48/22,R52/53,R38,R20/22,R45,R12,R68,R19
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999060
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  OB3870000
• 包装等级：
  I
• 储存条件：
  储存注意事项：通常商品含有阻聚剂。应将其存放在阴凉、通风的库房内，远离火种及热源。库温不宜超过29℃。避光保存，并确保包装密封，避免与空气接触。需与其他氧化剂和酸类分开存放，切忌混合储存。使用防爆型照明和通风设施，禁止使用可能产生火花的机械设备和工具。储区应配备泄漏应急处理设备及合适的收容材料。

SDS

国标编号:	31040
ＣＡＳ:	110-00-9
中文名称:	呋喃
英文名称:	Furan；Divinylene oxide
别 名:	氧杂茂
分子式:	C 4 H 4 O；CHCHCHCHO
分子量:	68.07
熔 点:	-85.6℃
密 度:	相对密度(水=1)0.94；
蒸汽压:	-35℃
溶解性:	不溶于水，溶于丙酮、苯，易溶于乙醇、乙醚等多数有机
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体，有温和的香味
危险标记:	7(低闪点易燃液体)
用 途:	用于有机合成或用作溶剂

2.对环境的影响:
一、健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：本品有麻醉和弱刺激作用。吸入后可引起头痛、头晕、血压下降、呼吸衰竭。
慢性影响：肝、肾损害。
二、毒理学资料及环境行为
急性毒性：LC ₅₀ 120mg/m ³ ，1小时(小鼠吸入)
危险特性：其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能性强烈反应。在空气中能形成不稳定的过氧化物，蒸馏时易引起爆炸。本品与酸液接触，能发生强烈的放热反应。在火场中，受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
比色法《化工企业空气中有害物质测定方法》，化学工业出版社

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5.环境标准:

前苏联	车间空气中有害物质的最高容许浓度	0.5mg/m 3
前苏联(1975)	水体中有害物质最高允许浓度	0.2mg/L
前苏联	污水中有害物质最高允许浓度	20mg/L

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
二、防护措施
呼吸系统防护：一般不需要特殊防护，高浓度接触时可佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。
眼睛防护：一般不需特殊防护。必要时，戴安全防护眼镜。
身体防护：穿防静电工作服。
手防护：戴防苯耐油手套。
其它：工作现场严禁吸烟。工作毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
三、急救措施
皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。
灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。

制备方法与用途

物理性质

呋喃亦称“氧(杂)茂”。分子式C4H4O，分子量68.07。无色液体，有特殊气味，放置变棕色，加少量水可延缓变色。固化点-86℃，沸点31.4℃，相对密度0.938，折光率1.4216。不溶于水，溶于乙醇、乙醚，易挥发，易燃烧，对碱稳定，对酸不稳定，与矿酸接触时聚合。其蒸气有麻醉性。暴露于空气中成过氧化物。

制法：由2-呋喃甲酸脱羧或直接将糠醛滴在熔融的氢氧化钠、氢氧化钾混合物上，也可通过蒸馏松香得到。用途：用于合成吡咯、四氢呋喃、噻吩等，用作溶剂，在药物中有多种呋喃衍生物如呋喃唑酮、呋喃妥因等。

化学性质

呋喃是最简单的含氧五元杂环化合物，分子结构上含有一个环二烯醚的结构，属于6π电子系化合物，5个原子均为sp2杂化，处于同一平面。氧原子的一对未共用电子占据的p轨道垂直于环平面，与4个碳原子的p轨道形成π键，增强了稳定性。遇矿酸或加热蒸发能树脂化。

它易溶于乙醇、乙醚，溶于丙酮和苯，不溶于水。用途：主要用于制作大批量热芯盒工艺型芯的粘合剂。此外，呋喃可用来制取吡咯、噻吩、四氢呋喃等衍生物，四氢呋喃有许多重要用途。

生产方法：由糠醛氧化得到2-呋喃甲酸，经脱羧后即得呋喃。将2-呋喃甲酸加热至200-205℃（沸点左右），分解为呋喃和二氧化碳。反应过程中，升华的2-呋喃甲酸返回反应器，馏出的呋喃重新蒸馏，收集31-34℃馏分即得较纯的成品。收率约75%。

危害性

挥发性高，沸点仅为31℃，空气中暴露极易通过生物膜被肺或肠吸收，引起头痛、头晕、恶心、呕吐，呼吸衰竭等症状，并对肝、肾等器官造成损伤，甚至诱发癌变。

物理性质

无色液体。熔点85.65℃，沸点31.36℃，相对密度0.9514（20/4℃），折光率1.4214，闪点-35℃。易溶于乙醇、乙醚，溶于丙酮和苯，不溶于水。

用途

主要用于制作大批量热芯盒工艺型芯的粘合剂。

生产方法

由糠醛氧化得到2-呋喃甲酸，经脱羧后即得呋喃。反应过程中，升华的2-呋喃甲酸返回反应器，馏出的呋喃重新蒸馏，收集31-34℃馏分即得较纯的成品。收率约75%。

安全信息

• 类别：易燃液体
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性
  • 吸入-大鼠 LC50:3398 PPM/1小时；吸入-小鼠 LC50:120 毫克/立方米/1小时
• 爆炸物危险特性：与空气混合可爆
• 可燃性危险特性：遇明火、高温、氧化剂易燃，燃烧产生刺激烟雾
• 储运特性：库房通风低温干燥；与氧化剂、酸类分开存放
• 灭火剂：干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
• 职业标准：TLV-TWA 0.5 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃 在 氨 作用下， 以99.8%的产率得到吡咯
  参考文献：
  名称：

  吡咯及其制备方法

  摘要：

  一种吡咯及其制备方法，涉及化学制备领域。一种吡咯的制备方法，包括：在水蒸气存在的条件下，以固体超强酸为催化剂使呋喃与氨反应。该方法在固体超强酸作为催化剂的条件下，利用了价格较低且来源广泛的呋喃与氨反应制备吡咯，工艺流程简单，降低了反应温度，提高了产率，可批量生产。一种吡咯，由上述制备方法制备而成，产物纯度高。

  公开号：

  CN106831527A
• 作为产物：
  描述：

  cantharidin 在 palladium asbestos 作用下， 生成 呋喃
  参考文献：
  名称：

  v. Bruchhausen; Bersch, Archiv der Pharmazie, 1928, p. 701

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-nitrophenyl(phenyl)iodonium triflate 在 呋喃 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以62%的产率得到4,4-二硝基二苯醚
  参考文献：
  名称：

  Diaryliodonium盐在O芳构化中的竞争途径：机理见解。

  摘要：

  戴上戒指！已经使用实验技术和DFT计算研究了脂肪族醇和氢氧化物与二芳基碘鎓盐的芳基化，以得到烷基芳基醚和二芳基醚。观察到芳基形成和醇氧化途径与芳基化同时进行，并且发现了避免源自芳烃的副产物形成的添加剂。在与缺电子的二芳基碘鎓盐的反应中已经鉴定出新颖的直接亲核取代途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201703057

文献信息

• Combination of FBPase inhibitors and insulin sensitizers for the treatment of diabetes
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US06756360B1

  公开（公告）日：2004-06-29

  Pharmaceutical compositions containing an FBPase inhibitor and an insulin sensitizer are provided as well as methods for treating diabetes and diseases responding to increased glycemic control, an improvement in insulin sensitivity, a reduction in insulin levels, or an enhancement of insulin secretion.

  提供含有FBPase抑制剂和胰岛素增敏剂的药物组合物，以及治疗糖尿病和对增加糖代谢控制、改善胰岛素敏感性、降低胰岛素水平或增强胰岛素分泌有响应的疾病的方法。
• Copper-Catalyzed Protodecarboxylation of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Lukas J. Gooßen、Werner R. Thiel、Nuria Rodríguez、Christophe Linder、Bettina Melzer

  DOI：10.1002/adsc.200700223

  日期：2007.10.8

  A catalyst generated from copper(I) oxide and 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline for the first time allows the catalytic protodecarboxylation even of deactivated aromatic carboxylic acids, giving rise to the corresponding arenes. Based on DFT calculations, a reaction pathway is proposed that accurately reflects the experimental results, such as the observed reactivity order of the substrates.

  首次由氧化铜（I）和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉生成的催化剂甚至可以使失活的芳族羧酸进行催化原脱羧，从而生成相应的芳烃。基于DFT计算，提出了一种反应路径，可以准确反映实验结果，例如观察到的底物反应顺序。
• [EN] DERIVATIVES OF AMANITA TOXINS AND THEIR CONJUGATION TO A CELL BINDING MOLECULE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TOXINES D'AMANITES ET LEUR CONJUGAISON À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2017046658A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Derivatives of Amernita toxins of Formula (I), wherein, formula (a) R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8, R 9, R 10, X, L, m, n and Q are defined herein. The preparation of the derivatives. The therapeutic use of the derivatives in the targeted treatment of cancers, autoimmune disorders, and infectious diseases.

  Amernita毒素的衍生物的化学式（I），其中，化学式（a）中的R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8、R 9、R 10、X、L、m、n和Q在此处被定义。这些衍生物的制备。这些衍生物在靶向治疗癌症、自身免疫性疾病和传染病中的治疗用途。
• [EN] A CONJUGATE OF A TUBULYSIN ANALOG WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN ANALOGUE DE TUBULYSINE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2019127607A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  The present invention relates to the conjugation of a tubulysin analog compound to a cell-binding molecule with branched/side-chain linkers for having better delivery of the conjugate compound and targeted treatment of abnormal cells. It also relates to a branched-linkage method of conjugation of a tubulysin analog molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and autoimmune disease.

  本发明涉及将一种管腔霉素类似物化合物与具有分支/侧链连接物的细胞结合分子结合，以实现结合物的更好传递和靶向治疗异常细胞。它还涉及一种将管腔霉素类似物分子与细胞结合配体结合的分支连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和自身免疫疾病中使用结合物的方法。
• [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020257998A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided is a conjugation of cytotoxic drug to a cell-binding molecule with a side-chain linker. It provides side-chain linkage methods of making a conjugate of a cytotoxic molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and immunological disorders.

  提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。

表征谱图