咔唑-3-羧酸 | 51035-17-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 咔唑-3-羧酸
• 中文别名: 9H-咔唑-3-羧酸
• 英文名称: 9H-carbazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: carbazole-3-carboxylic acid；3-carbazolecarboxylic acid；Carbazol-3-carbonsaeure
• CAS: 51035-17-7
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• mdl: MFCD03152409
• 分子量: 211.22
• InChiKey: UZRJWXGXZKPSJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276-278 °C
• 沸点：
  497.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咔唑-3-羧酸 在 sodium hydroxide 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 葡萄糖 、 Pseudomonas aeruginosa 、 magnesium sulfate 、 potassium nitrate 、 sodium chloride 、 calcium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到咔唑
  参考文献：
  名称：

  Chakraborty; Chowdhury, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 6, p. 617 - 620

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methyl-9H-carbazol-9-yl)ethanone 在 sodium hydroxide 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 葡萄糖 、 Aspergillus fumigatus 、 Pseudomonas aeruginosa 、 magnesium sulfate 、 potassium nitrate 、 sodium chloride 、 calcium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 咔唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Chakraborty; Chowdhury, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 6, p. 617 - 620

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mastering tricyclic ring systems for desirable functional cannabinoid activity
  作者：Ravil R. Petrov、Lindsay Knight、Shao-Rui Chen、Jim Wager-Miller、Steven W. McDaniel、Fanny Diaz、Francis Barth、Hui-Lin Pan、Ken Mackie、Claudio N. Cavasotto、Philippe Diaz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.09.038

  日期：2013.11

  Compound 64 had potent inhibitory effects on pain hypersensitivity in a rat model of neuropathic pain. Other potent and CB2 receptor–selective compounds, including compounds 63 and 68, and a selective CB1 agonist, compound 74 were also discovered. In addition, we identified the CB2 ligand 35 which failed to promote CB2 receptor internalization and inhibited compound CP55,940-induced CB2 internalization despite

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• Copper(II) catalyzed aromatization of tetrahydrocarbazole: An unprecedented protocol and its utility towards the synthesis of carbazole alkaloids
  作者：Bhakti A. Dalvi、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.061

  日期：2018.5

  protocol for the aromatization of tetrahydrocarbazole is described by using catalytic copper(II) chloride dihydrate in DMSO. This newly established methodology has utilized towards the synthesis of naturally occurring carbazole alkaloids, namely 3-methylcarbazole, 3-formyl carbazole, glycozoline, glycozolicine and clauszoline-K. In addition, the protocol is generalized for the aromatization of N-substituted

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• Evolution of novel tricyclic CRTh2 receptor antagonists from a (E)-2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)acrylamide scaffold
  作者：Anja Valdenaire、Julien Pothier、Dorte Renneberg、Markus A. Riederer、Oliver Peter、Xavier Leroy、Carmela Gnerre、Heinz Fretz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.12.050

  日期：2013.2

  (E)-2-(3-(3-((3-Bromophenyl)amino)-2-cyano-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1H-indol-1-yl)acetic acid (1) was discovered in a HTS campaign for CRTh2 receptor antagonists. An SAR around this hit could be established and representatives with interesting activity profiles were obtained. Ring closing tactics to convert this hit series into a novel 2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole based CRTh2 receptor antagonist series is presented. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (E)-2-(3-(3-((3-溴苯基)氨基)-2-羰基-3-丙酮-1-烯-1-yl)-1H-苯并azole-1-yl)乙酸（1）在HTS对CRTh2受体拮抗剂筛选中被发现。围绕此初筛物形成的SAR（结构活性关系研究）可以进行，可获得代表活性特性有趣的系列物。通过环闭合策略，将此初筛物系列转化为一种新型的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[4,3-b]苯并azole基CRTh2受体拮抗剂系列。2012ElsevierLtd.所有权利保留。
• NOVEL PIPERAZINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF STEAROYL-CoA DESATURASE
  申请人：Bischoff Alexander

  公开号：US20100160323A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention relates to piperazine derivatives that act as inhibitors of stearoyl-CoA desaturase. The invention also relates to methods of preparing the compounds, compositions containing the compounds, and to methods of treatment using the compounds.

  本发明涉及作为硬脂酰辅酶A去饱和酶抑制剂的哌嗪衍生物。该发明还涉及制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Novel Tricyclic Modulators of Cannabinoid Receptors
  申请人：Diaz Philippe

  公开号：US20120039804A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The compounds of the invention are modulators of cannabinoid receptors CB1 or CB2. The compounds can be used for the prevention or treatment of, e.g., pain, cancer, skin diseases, weight-associated disorders, chemical addictions, psychiatric disorders, neurodegenerative disorders, bone diseases, and inflammatory diseases. The compounds of the invention can further be used to study these diseases and disorders, as well as cannabinoid receptor biology, by coupling the compounds to, e.g., imaging agents.

  该发明的化合物是大麻素受体CB1或CB2的调节剂。这些化合物可用于预防或治疗疼痛、癌症、皮肤疾病、与体重相关的疾病、化学成瘾、精神障碍、神经退行性疾病、骨疾病和炎症性疾病等。该发明的化合物还可用于研究这些疾病和障碍，以及大麻素受体生物学，方法是将这些化合物与成像剂等耦合。