3-吡咯烷-1-基雄甾-3,5-二烯-17-酮 | 905-30-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-吡咯烷-1-基雄甾-3,5-二烯-17-酮
• 英文名称: 3-(1'-pyrrolidinyl)-androsta-3,5-dien-17-one
• 英文别名: 3-pyrrolidino-androsta-3,5-dien-17-one；3-Pyrrolidino-androsta-3,5-dien-17-on；3-(1-pyrrolidinyl)androsta-3,5-dien-17-one；3-Pyrrolidin-1-ylandrosta-3,5-dien-17-one；(8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-3-pyrrolidin-1-yl-1,2,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 905-30-6
• 化学式: C₂₃H₃₃NO
• 分子量: 339.521
• InChiKey: RYMKCRPGXRRYQV-CWMMHYCISA-N

物化性质

• 沸点：
  475.47°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0125 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	6-methylandrosta-4,6-diene-3,17-dione	17183-96-9	C20H26O2	298.425
  依西美坦中间体	6-methyleneandrost-4-ene-3,17-dione	19457-55-7	C20H26O2	298.425

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡咯烷-1-基雄甾-3,5-二烯-17-酮 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 3-(N-pyrrolidinyl)androsta-3,5-dien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  “Enamine” Derivatives of Steroidal Carbonyl Compounds. II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01104a042
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 雄烯二酮 在 苯 作用下， 生成 3-吡咯烷-1-基雄甾-3,5-二烯-17-酮
  参考文献：
  名称：

  “Enamine” Derivatives of Steroidal Carbonyl Compounds. IV. Structural Considerations¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01583a050

文献信息

• Process for the preparation of
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04057542A1

  公开（公告）日：1977-11-08

  A new process for the preparation of 17.beta.-hydroxy-3-oxo-17.alpha.-pregn-4-ene-21-carboxylic acid .gamma.-lactone is described herein. The process makes use of androst-4-ene-3,17-dione as the starting material and 17.alpha.-ethynyl-17.beta.-hydroxyandrost-4-en-3-one as an early intermediate.

  本文介绍了一种制备17.beta.-羟基-3-酮基-17.alpha.-孕-4-烯-21-羧酸.gamma.-内酯的新工艺。该工艺利用雄甾-4-烯-3,17-二酮作为起始物质，以17.alpha.-乙炔基-17.beta.-羟基雄甾-4-烯-3-酮为早期中间体。
• 3位胺基保护的雄甾16ɑ-甲基的制备方法
  申请人：天津天药药业股份有限公司

  公开号：CN113817016A

  公开（公告）日：2021-12-21

  本发明涉及一种高选择性、高收率制备16ɑ‑甲基雄甾药物中间体的制备方法。通过不断地实验研究，以3位胺基保护雄甾化合物为底物在采用N，N‑二甲基丙烯基脲，与一种或多种金属锂试剂的拔氢试剂反应后，再与氯甲烷、溴甲烷、碘甲烷中的一种或多种的取代试剂反应，可以高收率、高选择性的制备16ɑ‑甲基雄甾药物中间体。
• Schuetz; Meyer; Kraetzer, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1969, vol. 19, # 1, p. 69 - 75
  作者：Schuetz、Meyer、Kraetzer

  DOI：——

  日期：——
• Gase, Ronald A.; Pandit, Upendra K., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 11, p. 334 - 340
  作者：Gase, Ronald A.、Pandit, Upendra K.

  DOI：——

  日期：——
• Über den Verlauf der Umsetzung von Steroid-3,5-dienaminen mit Formaldehyd
  作者：Fernand Schneider、Arthur Boller、Marcel Müller、Peter Müller、Andor Fürst

  DOI：10.1002/hlca.19730560723

  日期：1973.11.7

  AbstractReaction of steroidal 3,5‐dienamines (including 9β,10α‐ and 19‐nor‐compounds) with formaldehyde gave 6‐hydroxymethyl derivatives as major products. The latter compounds are valuable intermediates for the preparation of 6‐methyl‐3‐keto‐Δ4,6‐steroids.