3-[二苄基氨基]-5-氟-6-甲基-2-(苄氧基)苯甲酸苯基酯 | 1253799-29-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 3-[二苄基氨基]-5-氟-6-甲基-2-(苄氧基)苯甲酸苯基酯
• 英文名称: phenyl 2-(benzyloxy)-3-(dibenzylamino)-5-fluoro-6-methylbenzoate
• 英文别名: Phenyl 2-(benzyloxy)-3-(dibenzylamino)-5-fluoro-6-methylbenzoate；phenyl 5-(dibenzylamino)-3-fluoro-2-methyl-6-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 1253799-29-9
• 化学式: C₃₅H₃₀FNO₃
• 分子量: 531.627
• InChiKey: VRXGVVAMXZXKNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  695.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[二苄基氨基]-5-氟-6-甲基-2-(苄氧基)苯甲酸苯基酯 在 正丁基锂 、 氢氟酸 、 三乙胺盐酸盐 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.24h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Process R&D of Eravacycline: The First Fully Synthetic Fluorocycline in Clinical Development

  摘要：

  Process research and development of the first fully synthetic broad spectrum 7-fluorotetracycline in clinical development is described. The process utilizes two key intermediates in a convergent approach. The key transformation is a Michael-Dieckmann reaction between a suitable substituted aromatic moiety and a key cyclohexenone derivative. Subsequent deprotection and acylation provide the desired active pharmaceutical ingredient in good overall yield.

  DOI：

  10.1021/op4000219
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3-fluoro-6-methoxy-2-methylbenzoate 在 sodium dithionite 、 四丁基溴化铵 、 硝酸 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 76.18h， 生成 3-[二苄基氨基]-5-氟-6-甲基-2-(苄氧基)苯甲酸苯基酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF TETRACYCLINES AND INTERMEDIATES THERETO
  [FR] SYNTHÈSE DE TÉTRACYCLINES ET INTERMÉDIAIRES DE CELLES-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2010126607A3

文献信息

• SYNTHESIS OF TETRACYCLINES AND INTERMEDIATES THERETO
  申请人：Myers Andrew G.

  公开号：US20120115818A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Efficient method for preparing the enone intermediate (VII) used in the synthesis of tetracyclines derivatives. In particular, the invention provides a synthesis which allows for substituents at positions 4 a , 5, 5 a , and 12 a of the tetracycline ring system.

  高效制备烯酮中间体(VII)，用于合成四环素衍生物的方法。特别地，本发明提供了一种合成方法，允许在四环素环系统的4a、5、5a和12a位置引入取代基。
• TETRACYCLINE COMPOUNDS
  申请人：Tetraphase Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3461809A1

  公开（公告）日：2019-04-03

  The present invention is directed to a compound represented by Structural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The variables for Structural Formula (I) are defined herein. Also described is a pharmaceutical composition comprising the compound of Structural Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and its therapeutic use.

  本发明涉及一种由结构式（I）表示的化合物： 或其药学上可接受的盐。结构式（I）的变量在此定义。还描述了一种包含结构式（I）化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物及其治疗用途。
• Tetracyline compounds
  申请人：Tetraphase Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10315992B2

  公开（公告）日：2019-06-11

  The present invention is directed to a compound represented by Structural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The variables for Structural Formula (I) are defined herein. Also described is a pharmaceutical composition comprising the compound of Structural Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and its therapeutic use.

  本发明涉及一种由结构式（I）表示的化合物： 或其药学上可接受的盐。结构式（I）的变量在此定义。还描述了一种包含结构式（I）化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物及其治疗用途。
• Tetracycline compounds
  申请人：Tetraphase Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10913712B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  The present invention is directed to a compound represented by Structural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The variables for Structural Formula (I) are defined herein. Also described is a pharmaceutical composition comprising the compound of Structural Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and its therapeutic use.

  本发明涉及一种由结构式（I）表示的化合物： 或其药学上可接受的盐。结构式（I）的变量在此定义。还描述了一种包含结构式（I）化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物及其治疗用途。
• 一种2-苄氧基-3-二苄基氨基-5-氟-6-甲基苯甲酸甲酯的制备方法
  申请人：苏州富士莱医药股份有限公司

  公开号：CN115448849A

  公开（公告）日：2022-12-09

  本申请提供了一种2‑苄氧基‑3‑二苄基氨基‑5‑氟‑6‑甲基苯甲酸甲酯的制备方法，涉及化合物制备技术领域。本申请提供的制备方法，其中以中间体4为原料经缩合、格氏、酯化这些低成本且条件温和的方法将其转化成适用面更广的中间体7，即2‑苄氧基‑3‑二苄基氨基‑5‑氟‑6‑甲基苯甲酸甲酯，可用于多种新四环素类抗生素的合成，本申请提供的制备方法具有生产成本低、收率高、反应条件温和，对设备要求低、产物便于分离提纯，且纯度都非常高，单杂可控等优点。