3-吡咯啉 | 109-96-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 3-吡咯啉
• 中文别名: 3-吡咯；3-吡咯啉(含吡咯烷)；3-吡咯啉2,5-二氢吡咯3-二氢吡咯；2,5-二氢吡咯；3-二氢吡咯；2,5-二氢-1H-吡咯；2,5-二氢-1H-吡咯,3-吡咯啉
• 英文名称: 3-Pyrroline
• 英文别名: Pyrroline；2,5-dihydro-1H-pyrrole；2,5-dihydropyrrole
• CAS: 109-96-6
• 化学式: C₄H₇N
• 分子量: 69.1063
• InChiKey: JVQIKJMSUIMUDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-91 °C/748 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.91 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  −1 °F
• 溶解度：
  溶于乙醇、氯仿、乙醚。
• 稳定性/保质期：
  在空气中易挥发、易吸湿、易吸收二氧化碳且呈强碱性反应。避免与空气、水、氧化物和酸接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险品运输编号：
  UN 2733 3/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险类别：
  3
• 危险品标志：
  Xi,F,F+,C
• 危险类别码：
  R20/22,R35,R12,R11,R34
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H302 + H332,H314
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，避光保存。库温不宜超过30℃，保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

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模块1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3-吡咯啉
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2,5-Dihydropyrrole

1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 2)
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 吸入 (类别 4)
皮肤腐蚀 (类别 1A)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词危险
危险申明
H225高度易燃液体和蒸气
H302吞咽有害。
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H332吸入有害。
警告申明
预防措施
P210远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233保持容器密闭。
P240容器和接收设备接地。
P241使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242只能使用不产生火花的工具。
P243采取措施，防止静电放电。
P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264操作后彻底清洁皮肤。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好之处使用。
P280戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P312如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P301 + P330 + P331如果吞咽：漱口，不要催吐。
P303 + P361 + P353如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P363沾污的衣服清洗后方可再用。
P370 + P378火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P235保持低温，存放于通风良好处。
P405存放处须加锁。
废弃处置
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物
催泪

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2,5-Dihydropyrrole
别名
: C4H7N
分子式
: 69.11 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
3-Pyrroline
-
化学文摘登记号(CAS109-96-6
No.)203-723-1
EC-编号

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： -20 °C
对空气敏感。 吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
90 - 91 °C 在 997 hPa - lit.
g) 闪点
-18 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.91 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入误吞对人体有害。 引致灼伤。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛引起眼睛灼伤。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2733国际海运危规: 2733国际空运危规: 2733
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: AMINES, FLAMMABLE, CORROSIVE, N.O.S. (3-Pyrroline)
国际海运危规: AMINES, FLAMMABLE, CORROSIVE, N.O.S. (3-Pyrroline)
国际空运危规: Amines, flammable, corrosive, n.o.s. (3-Pyrroline)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 (8)国际海运危规: 3 (8)国际空运危规: 3 (8)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II国际海运危规: II国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：储存温度为-20°C
用途：用于合成肾素抑制剂以及血管扩张剂
生产方法：由吡咯用锌粉进行加氢还原制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡咯啉 在 H₈O₂₀P₈Pt₂^(4-)*4C₃₄H₇₂N⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以61%的产率得到吡咯
  参考文献：
  名称：

  与双核铂（ii）二亚磷酸酯配合物 对醇和N杂环进行高效的无受体光脱氢†

  摘要：

  尽管使用Ru（II）和Ir（III）配合物作为光催化剂的光氧化还原催化已成为在温和条件下氧化C-H官能化的通用工具，但需要其他试剂作为电子给体/清除剂来完成催化循环，却破坏了这种方法的实用性。在本文中，我们证明了在无氧和无受体条件下，通过双核铂（II）双亚磷酸酯络合物提取内球原子，可以以高收率催化光诱导的氧化C–H官能化。两种醇（51种），特别是脂肪族醇和饱和氮-杂环（24个例子）可以在室温下在光照射下有效地脱氢。通过从原位形成的氢化铂（III）物种中还原性消除二氢来再生光催化剂，代表了当前光氧化还原催化方法的另一种范式。

  DOI：

  10.1039/c8sc05600e
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 在 盐酸 、 对苯二甲酸 、 锌 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以10.12%的产率得到3-吡咯啉
  参考文献：
  名称：

  一种基于改进活化锌粉制备3-吡咯啉的方法

  摘要：

  本发明公开了一种基于改进活化锌粉制备3‑吡咯啉的方法，属于医药技术领域，以二甲基亚砜作为溶剂，使用芳香族羧酸活化锌粉，过滤后得到活性锌粉。活性锌粉与盐酸反应生成活泼氢，用于吡咯选择性加氢生成3‑吡咯啉。本发明使用的芳香族羧酸不仅能去除锌粉表面的氧化锌，也能与锌形成空间网状结构的配位化合物，增强了活化后锌粉的安全性，有效提高了锌粉的反应活性和吡咯选择性加氢反应的选择性。同时，通过二甲基亚砜对锌粉的分散作用，增强了锌粉的活化效果；在吡咯选择性加氢过程中活性锌表面络合的二甲基亚砜能有效捕捉氢离子并传输给锌粉，促进活泼氢的产生，提高了反应的转化率。

  公开号：

  CN113336687B
• 作为试剂：
  描述：

  4-t-butyldimethylsilyloxy-3-methoxycinnamicacid 在 3-吡咯啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  O-芳基糖苷衍生物、其药物组合物及应用

  摘要：

  本发明涉及一种O‑芳基糖苷衍生物、制备方法及其用于制备药物或药物组合物及应用。本发明的O‑芳基糖苷衍生物(I)、其异构体、前药、溶剂化物或药学上可接受的盐具有如下结构。本发明的O‑芳基糖苷衍生物具有良好的治疗缺血性神经损伤的功效，特别在中风造模后治疗缺血性神经损伤中没有严格的时间窗口限制，可在7天内连续多次给药产生更好疗效。

  公开号：

  CN109988204B

文献信息

• Chiral synthesis via organoboranes. 6. Hydroboration. 74. Asymmetric hydroboration of representative heterocyclic olefins with diisopinocampheylborane. Synthesis of heterocyclic boronates and heterocyclic alcohols of very high enantiomeric purity
  作者：Herbert C. Brown、J. V. N. Vara. Prasad

  DOI：10.1021/ja00268a053

  日期：1986.4

  Etude de la borhydratation de dihydrofurannes, -thiophenes, -pyrannes et -thiopyrannes et de pyrrolines et tetrahydropyridines: obtention des heterocycles perhydrogenes correspondants hydroxyles et diethoxyboryles en 3; reactions de ces derniers avec la diethanolamine et obtention d'amine-boranes internes derives d'heteryl-2 perhydro dioxazaborocines-1,3,6,2

  Etude de la borhydratation de dihydrofuranes, -thiophenes, -pyrannes et -thiopyranes et de pyrrolines et de tetrahydropyridines: obtention des杂环全氢对应物羟基和二乙氧基硼烯 3; 反应 de ces de derniers avec la diethanolamine et obtention d'amine-boranes internes 衍生 d'heteryl-2 perhydro dioxazaborocines-1,3,6,2
• N-aryl-2-oxazolidinone-5-carboxamides and their derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040147760A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention provides antibacterial agents having the formulae I, II, and III described herein.

  本发明提供了具有以下式I、II和III的抗菌剂。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。
• Synthesis of new (±)-1-(4-(3-fluorobenzyloxy)pyrrolidin-3-yl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole derivatives via Click reaction and study of anti-cancer activity against HCT 116, MDA-MB231, Mia-PaCa2 Cell lines
  作者：HARI BABU Bollikolla、Ravi Kumar g、s n murthy b、Santha Kumari m

  DOI：10.21608/ejchem.2019.16652.2014

  日期：2020.2.18

  A series of 16 new (±) -1-(4-(3-fluorobenzyloxy) pyrrolidin-3-yl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole derivatives were synthesized from 2,5-dihydro-1H-pyrrole. Sixteen compounds are well characterized by their 1H NMR, 13C NMR and mass spectral data. Anticancer activities of these compounds were tested against HCT 116, MDA-MB231, Mia-PaCa2 cancer cell lines. Among these series of compounds, 8b exhibited highest activity with IC50 of 42.5 µg/ mL against MDA-MB231 cell line. The compound 8o and 8n showed moderate activity with IC50 of 64.3 µg/ mL and 68.4 µg/ mL against HCT -116 and Mia-PaCa2 cancer cell lines respectively.

  一系列16个新的(±)-1-(4-(3-氟苄氧基)吡咯烷-3-基)-4-苯基-1H-1,2,3-三唑衍生物是从2,5-二氢-1H-吡咯合成得到的。这16个化合物通过它们的1H NMR、13C NMR和质谱数据得到了良好的表征。这些化合物的抗癌活性针对HCT 116、MDA-MB231、Mia-PaCa2癌细胞系进行了测试。在这些化合物系列中，8b表现出最高的活性，对MDA-MB231细胞系的IC50值为42.5 μg/mL。化合物8o和8n显示出中等活性，对HCT-116和Mia-PaCa2癌细胞系的IC50值分别为64.3 μg/mL和68.4 μg/mL。
• A novel strategy for bioconjugation: synthesis and preliminary evaluation with amphotericin B
  作者：Andreas Zumbuehl、Pasquale Stano、Marc Sohrmann、Mathias Peter、Peter Walde、Erick M. Carreira

  DOI：10.1039/b701953j

  日期：——

  A novel linker strategy is presented based on a double reductive amination of a dialdehyde to the amine of the amphotericin B mycosamine sugar and the biological activity of a series of conjugates is compared to the native amphotericin B.

  提出了一种新颖的连接子策略，该策略基于将二醛通过双还原胺化反应连接到两性霉素B的壳糖胺糖上的氨基，并将其生物活性与天然两性霉素B的一系列共轭物进行了比较。

表征谱图