3-吡咯烷-1-丙酸乙酯 | 6317-35-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-吡咯烷-1-丙酸乙酯
• 中文别名: 吡咯烷-1-丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(pyrrolidin-1-yl)propanoate
• 英文别名: 1-Pyrrolidinepropionic acid, ethyl ester；ethyl 3-pyrrolidin-1-ylpropanoate
• CAS: 6317-35-7
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00020861
• 分子量: 171.239
• InChiKey: MVPICKVDHDWCJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡咯烷-1-丙酸乙酯 生成 3-(pyrrolidin-1-yl)propanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-heterocyclic propylidene-1,1-bisphosphonic acids, their production and

  摘要：

  本发明涉及公式化合物，其中R.sub.1-R.sub.8可以相同或不同，代表氢或直链或支链的脂肪族C.sub.1-C.sub.10烃基。此外，当R.sub.3与R.sub.1或R.sub.5中的任意一个结合时，可以形成饱和脂肪族5-、6-或7-成员环，该环可以被一个或多个C.sub.1-C.sub.4-烷基基团取代。该化合物在影响钙代谢的药物中具有有效性。

  公开号：

  US05130304A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propanoate 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUEHNE M. E.; SHANNON P. J., J. ORG. CHEM. , 1977, 42, NO 12, 2082-2087

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel(II) N‐Heterocyclic Carbene Complexes: Versatile Catalysts for C–C, C–S and C–N Coupling Reactions
  作者：Lourdes Benítez Junquera、Francys E. Fernández、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1002/ejic.201700057

  日期：2017.5.18

  A variety of Ni(II) complexes with a wide range of electronic and steric properties, bearing picolyl-imidazolidene ligands (a-g) and Cp (2a-f) or Cp* (3a,c,g) groups, have been synthesised and characterised using NMR and single crystal X-ray crystallography. The complexes have been used as precatalysts for a wide range of catalytic transformations most likely involving a Ni0/NiII catalytic cycle. In

  合成并表征了具有各种电子和位阻性质的各种Ni（II）配合物，它们带有吡啶甲基-咪唑啉配体（ag）和Cp（2a-f）或Cp *（3a，c，g）基团使用NMR和单晶X射线晶体学。该络合物已被用作各种催化转化的预催化剂，最有可能涉及Ni0 / NiII催化循环。特别是，新的定义明确的2a，2c，3a和3c在温和条件下对Suzuki-Miyaura偶联反应，活性烯烃的加氢胺化以及芳基卤化物和硫醇的CS交叉偶联反应表现出了极大的效率和多功能性。
• Synthesis of β-Amino Esters via Aza-Michael Addition of Amines to Alkenes Promoted on Silica: A Useful and Recyclable Surface
  作者：Basudeb Basu、Pralay Das、Ismail Hossain

  DOI：10.1055/s-2004-834836

  日期：——

  A solvent-free protocol for the synthesis of β-amino ­esters and nitriles has been developed via conjugate addition of amines to electron-deficient alkenes promoted on silica. The silica surface may be recycled. Both aliphatic and aromatic primary or secondary amines worked efficiently to yield the desired adducts in good to excellent yields.

  一种无溶剂的合成β-氨基酯和腈的方案已通过氨与电子缺乏的烯烃在硅土上促进的共轭加成反应开发。硅土表面可重复使用。饱和和芳香性的初级或次级胺均有效工作，能在良好至优异的产率下得到所需的加成物。
• Zirconium(IV) Chloride–Mediated Chemoselective Conjugate Addition of Aliphatic Amines to α,β‐Ethylenic Compounds
  作者：H. M. Meshram、C. Lakshindra、P. N. Reddy、K. Sadashiv、J. S. Yadav

  DOI：10.1080/00397910500451423

  日期：2006.4.1

  Abstract Zirconium chloride efficiently catalyzes the conjugate addition of a variety of aliphatic amines to α,β‐unsaturated ester, nitriles, and ketones to give the corresponding β‐amino derivatives in excellent yields under mild reaction conditions. Aromatic amines do not participate in this transformation.

  摘要 氯化锆可有效催化多种脂肪胺与 α,β-不饱和酯、腈和酮的共轭加成，在温和的反应条件下以优异的产率得到相应的 β-氨基衍生物。芳香胺不参与这种转化。
• Samarium(III) Triflate Catalyzed Conjugate Addition of Amines to Electron-Deficient Alkenes
  作者：J. Yadav、A. Reddy、Y. Rao、A. Narsaiah、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-2007-990876

  日期：2007.11

  Amines undergo smooth nucleophilic addition to α,β-unsaturated compounds in the presence of a catalytic amount of samarium(III) triflate at ambient temperature to produce the corresponding β-amino compounds in excellent yields. This method is simple, convenient, and works efficiently under mild conditions.

  胺类在三氟乙酸钐(III)的催化作用下，于常温条件下，能够顺利地与α,β-不饱和化合物发生亲核加成反应，从而高产率地生成相应的β-氨基化合物。该方法简便易行，且在温和条件下能高效进行。
• Rhodium(II) Acetate Catalyzed Synthesis of Cyclic Enamides and Enamines via β-Hydride Elimination
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Chidambaram Gunanathan、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1055/s-2002-20951

  日期：——

  A series of cylic diazoamides and diazoamines were synthesized. Treatment of these cylic diazoamides and diazoamines with a catalytic amount of rhodium(ll) acetate furnished the corresponding cyclic enamides and enamines,respectively. Interestingly, cyclic diazoamines produced stereoselectively Z-enamines.

  合成了一系列环状重氮酰胺和重氮胺。用催化量的乙酸铑(II)处理这些环状重氮酰胺和重氮胺，分别得到相应的环状烯酰胺和烯胺。有趣的是，环状重氮胺产生立体选择性的 Z-烯胺。