5-甲基-1H-吡咯-2-氰基 | 26173-92-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-甲基-1H-吡咯-2-氰基
• 英文名称: 5-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-Cyano-5-methylpyrrol
• CAS: 26173-92-2
• 化学式: C₆H₆N₂
• 分子量: 106.127
• InChiKey: LHTWORABVYVKEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P312,P305+P351+P338+P310,P332+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H318,H335,H400

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,5-二甲基-2-吡咯甲腈	1,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile	56341-36-7	C7H8N2	120.154
  ——	4-bromo-5-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile	——	C6H5BrN2	185.023

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1H-吡咯-2-氰基 在 溴 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 4-bromo-1-(1-chlorobutyl)-5-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  NOVEL MACROCYCLIC DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARING SAME AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME

  摘要：

  公式(I)的化合物： 其中A1、A2、Ra、Rb、Rc、Rd、R3、R4、X、Y和G按描述中定义， 以及它们在药品制造中的用途。

  公开号：

  US20200253993A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1H-吡咯-2-甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以71 %的产率得到5-甲基-1H-吡咯-2-氰基
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开一种杂环化合物及其制备方法和应用，具体地，本发明公开一种如式I所示的化合物、其药学上可接受的盐、其对映异构体、其非对映异构体、其同位素衍生物、其前药、其溶剂化物或其水合物，其可用于预防和/或治疗BCL‑2介导的相关疾病，尤其是血液肿瘤。

  公开号：

  CN115960083A

文献信息

• APOPTOSIS-INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20130096121A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bc1-xL proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bc1-xL protein.

  揭示了抑制抗凋亡Bc1-xL蛋白活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及治疗在其中表达抗凋亡Bc1-xL蛋白的疾病的方法。
• PYRROLE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20150031673A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Compounds of formula (I): wherein A 1 , A 2 , R a , R b , R c , R d , R 3 , R 4 , R 5 and T are as defined in the description. Medicinal products containing the same which are useful in treating pathologies involving a deficit in apoptosis, such as cancer, auto-immune diseases, and diseases of the immune system.

  式(I)的化合物： 其中A 1 ，A 2 ，R a ，R b ，R c ，R d ，R 3 ，R 4 ，R 5 和T的定义如描述中所述。 含有这些化合物的药物产品对于治疗涉及凋亡缺陷的病理，如癌症、自身免疫疾病和免疫系统疾病，具有益处。
• APOPTOSIS-INDUCED AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20130096120A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-xL proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bcl-xL protein.

  揭示了抑制抗凋亡Bcl-xL蛋白活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及治疗在其中表达抗凋亡Bcl-xL蛋白的疾病的方法。
• Optimization of a Screening Hit toward M2912, an Oral Tankyrase Inhibitor with Antitumor Activity in Colorectal Cancer Models
  作者：Hans-Peter Buchstaller、Uwe Anlauf、Dieter Dorsch、Sarah Kögler、Daniel Kuhn、Martin Lehmann、Birgitta Leuthner、Sara Lodholz、Djordje Musil、Daniela Radtki、Corinna Rettig、Claudio Ritzert、Felix Rohdich、Richard Schneider、Ansgar Wegener、Stefan Weigt、Kai Wilkinson、Christina Esdar

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00800

  日期：2021.7.22

  inhibition on tumor growth. Herein, the identification of a screening hit series and its optimization through scaffold hopping and SAR exploration is described. The systematic assessment delivered M2912, a compound with an optimal balance between excellent TNKS potency, exquisite PARP selectivity, and a predicted human PK compatible with once daily oral dosing. Modulation of cellular Wnt pathway activity

  在大多数情况下，由肿瘤抑制基因 APC 的失活驱动的经典 Wnt 信号通路的组成性激活是结直肠癌的标志。端锚聚合酶是这些恶性肿瘤中可成药的关键调节剂，被认为是治疗干预的有吸引力的靶点，尽管还没有抑制剂进入临床开发阶段。我们继续努力开发靶向烟酰胺袋的端锚聚合酶抑制剂，具有合适的类药物特性，用于研究 Wnt 通路抑制对肿瘤生长的影响。在此，描述了筛选命中系列的识别及其通过支架跳跃和 SAR 探索的优化。系统评估交付M2912，一种在卓越的 TNKS 效力、精湛的 PARP 选择性和与每日一次口服给药相容的预测人类 PK 之间达到最佳平衡的化合物。在 体内结直肠异种移植模型中证明了该化合物对细胞 Wnt 通路活性的调节和显着的肿瘤生长抑制。
• Sulfonylpyrroles
  申请人：——

  公开号：US20040077880A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Novel sulfonylpyrroles of the formula 1 in which R 1 and R 2 independently of one another represent hydrogen, halogen, cyano, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heterocyclyl, R 3 represents hydrogen, cyano, halogen or optionally substituted heterocyclyl, R 4 represents halogen, cyano, nitro, trifluoromethyl or thiocarbamoyl and R 5 represents optionally substituted heterocyclyl, a process for preparing the novel compounds and their use for controlling unwanted microorganisms.

  公式1中的新型磺酰基吡咯类化合物，其中R1和R2分别独立地表示氢、卤素、氰基、可选择取代的烷基、可选择取代的环烷基、可选择取代的芳基或可选择取代的杂环烷基，R3表示氢、氰基、卤素或可选择取代的杂环烷基，R4表示卤素、氰基、硝基、三氟甲基或硫代氨基，R5表示可选择取代的杂环烷基，一种制备这些新型化合物的方法以及它们用于控制不受欢迎的微生物。