5-甲基-1,3,4-噁噻唑-2-酮 | 17452-74-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-1,3,4-噁噻唑-2-酮
• 中文别名: 5-甲基-1,3,4-氧杂噻唑-2-酮
• 英文名称: 5-methyl-1,3,4-oxathiazol-2-on
• 英文别名: 5-methyl-1,3,4-oxathiazol-2-one
• CAS: 17452-74-3
• 化学式: C₃H₃NO₂S
• mdl: MFCD17015416
• 分子量: 117.128
• InChiKey: KKGFUGWQXUYMEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  16-17 °C
• 沸点：
  75-76 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1,3,4-噁噻唑-2-酮 以 xylene 为溶剂， 生成 acetonitrile sulfide
  参考文献：
  名称：

  Damas, A. Margarida; Gould, Robert O.; Harding, Marjorie M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1981, p. 2991 - 2996

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WAI, KWOK-FAI;SAMMES, MICHAEL P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 183-187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ISOTHIAZOLE-PYRIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF HIF (HYPOXIA INDUCIBLE FACTOR) ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOTHIAZOLE-PYRIDINE EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU HIF (FACTEUR INDUCTIBLE PAR L'HYPOXIE)
  申请人：FIBROGEN INC

  公开号：WO2009089547A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention relates to novel compounds according to Formula I or II, methods, and compositions capable of decreasing HIF hydroxylase enzyme activity, thereby increasing the stability and/or activity of hypoxia inducible factor (HIF). Formula (I) or (II).

  本发明涉及根据公式I或II的新化合物、方法和组合物，能够降低HIF羟基酶的酶活性，从而增加缺氧诱导因子（HIF）的稳定性和/或活性。公式（I）或（II）。
• Dithiazoles and related compounds. Part 3. Preparation of 5H-1,4,2-dithiazoles via 1,3-dipolar cycloadditions between nitrile sulphides and thiocarbonyl compounds, and some conversions into 3,5-diaryl-1,4,2-dithiazolium salts
  作者：Kwok-Fai Wai、Michael P. Sammes

  DOI：10.1039/p19910000183

  日期：——

  Thermolysis of 1,3,4 -oxathiazol-2-ones 3 in the presence of thiocarbonyl compounds gives modest to good yields of the little-known 5H-1,4,2-dithiazoles 1, the reaction being successful with diaryl, aryl alkyl and dialkyl ketones, and thiono esters, but failing with dithio esters and tertiary thioamides. The influence of substituents is discussed. Solvolysis of 5-ethoxy-5H-1,4,2-dithiazoles, derived

  在硫代羰基化合物的存在下，对1,3,4-氧杂噻唑-2-酮3的热解反应可得到中等程度的中等收率的鲜为人知的5 H -1,4,2-二噻唑1，该反应可成功地与二芳基，芳基烷基和二烷基酮，以及硫代酸酯，但不能与二硫代酯和叔硫代酰胺结合使用。讨论了取代基的影响。5-乙氧基-5 H -1,4,2-二噻唑类化合物，由硫代酸酯衍生，与高氯酸在乙酸酐中溶剂化，可高产率生成3,5-二芳基-1,4,2-二噻唑鎓盐9。
• Structure and Stability of Small Nitrile Sulfides and Their Attempted Generation from 1,2,5-Thiadiazoles
  作者：Tibor Pasinszki、Tamás Kárpáti、Nicholas P. C. Westwood

  DOI：10.1021/jp010830e

  日期：2001.6.1

  and spectroscopic identification of nitrile sulfides by thermolysis of 1,2,5-thiadiazole precursors was attempted, but in all cases the thiadiazoles were found to produce sulfur and the corresponding nitrile. This prompted an investigation by ab initio and density functional calculations for the equilibrium geometries, stabilities, and decomposition mechanisms of several nitrile sulfides (XCNS, where

  尝试通过 1,2,5-噻二唑前体的热解来气相生成和光谱鉴定腈硫化物，但在所有情况下发现噻二唑会产生硫和相应的腈。这促使对几种腈硫化物（XCNS，其中 X = H、F、Cl、CN、CH3）的平衡几何形状、稳定性和分解机制进行从头算和密度泛函计算研究。从 B3LYP、MPn(n = 2−4)、QCISD、QCISD(T)、CCSD 和 CCSD(T) 水平的计算中获得的平衡几何形状具有中等到大的基组，表明分子具有线性重原子几何形状。氟衍生物是个例外，它的弯曲计算得到的线性障碍为 889 cm-1 (B3LYP/cc-pVTZ)。B3LYP 方法预测腈硫化物在稀气相中是稳定的，而在凝聚相中，由于双分子分解，它们被认为是非常不稳定的。这种损失过程的机制...
• Quinine-catalyzed enantioselective tandem conjugate addition/intramolecular cyclization of malononitrile and 1,4-dien-3-ones
  作者：Zhi-Peng Hu、Jian Li、Xiao-Gang Yin、Xue-Jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.301

  日期：——

  An organocatalytic tandem conjugate addition / intramolecular cyclization of malononitrile and conformationally restricted 1,4-dien-3-ones has been developed. A series of cinchona alkaloids and their derivatives were examined as the catalysts. Quinine was found to be the most efficient catalyst in the absence of any additive. The reaction gave 2-amino-4H-pyrans with high yield and excellent enantiopurity

  已开发出丙二腈和构象受限的 1,4-二烯-3-酮的有机催化串联共轭加成/分子内环化。研究了一系列金鸡纳生物碱及其衍生物作为催化剂。在没有任何添加剂的情况下，奎宁被发现是最有效的催化剂。该反应仅使用 5 mol% 奎宁作为催化剂，以高收率和优异的对映纯度得到 2-氨基-4H-吡喃。
• 1,3-Dipolar cycloadditions of nitrile sulphides to 1,4-quinones: a route to novel isothiazolonaphthoquinones and bis-(isothiazolo)benzoquinones
  作者：R. Michael Paton、John F. Ross、John Crosby

  DOI：10.1039/c39800001194

  日期：——

  Nitrile sulphides, generated by thermolysis of 1,3,4-oxathiazol-2-ones, react with 1,4-naphthoquinone and 1,4-benzoquinone to yield the isothiazoloquinones (4)–(6).

  由1,3,4-氧杂噻唑-2-酮热解生成的腈腈与1,4-萘醌和1,4-苯醌反应生成异噻唑并醌（4）–（6）。