5-甲基苯并[d]噁唑-2-羧酸 | 49559-66-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 5-甲基苯并[d]噁唑-2-羧酸
• 中文别名: 5-甲基苯并[D]恶唑-2-羧酸
• 英文名称: 5-Methyl-benzoxazol-2-carbonsaeure
• 英文别名: 5-methyl-benzooxazole-2-carboxylic acid；5-Methylbenzo[D]oxazole-2-carboxylic acid；5-methyl-1,3-benzoxazole-2-carboxylic acid
• CAS: 49559-66-2
• 化学式: C₉H₇NO₃
• mdl: MFCD10696585
• 分子量: 177.159
• InChiKey: XAQPBOKLRYZEMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基苯并[d]噁唑-2-羧酸 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-甲基苯并[d]�f唑-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用1,2,3-三唑-5-亚烷基铜（I）配合物与二氧化碳直接进行CH羧化

  摘要：

  1,2,3-三唑-5-亚甲基铜（I）配合物（tz NHC-Cu）有效地催化了CO 2对苯并恶唑和苯并噻唑衍生物的直接C–H羧化反应，并在用烷基处理后以优异的收率得到相应的酯碘化物 的TZ NHC铜（I）配合物，即[（TPR）的CuCl]，工作稍微更有效地比相应的咪唑-2-亚基铜（I）配合物[（IPR）的CuCl]，得到羧化产物更高的产率。

  DOI：

  10.1021/ol301760n
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基苯并唑 、 二氧化碳 在 C₂₇H₃₇ClCuN₃ 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 5-甲基苯并[d]噁唑-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  使用1,2,3-三唑-5-亚烷基铜（I）配合物与二氧化碳直接进行CH羧化

  摘要：

  1,2,3-三唑-5-亚甲基铜（I）配合物（tz NHC-Cu）有效地催化了CO 2对苯并恶唑和苯并噻唑衍生物的直接C–H羧化反应，并在用烷基处理后以优异的收率得到相应的酯碘化物 的TZ NHC铜（I）配合物，即[（TPR）的CuCl]，工作稍微更有效地比相应的咪唑-2-亚基铜（I）配合物[（IPR）的CuCl]，得到羧化产物更高的产率。

  DOI：

  10.1021/ol301760n

文献信息

• Carbon Dioxide as the C1 Source for Direct C−H Functionalization of Aromatic Heterocycles
  作者：Oleg Vechorkin、Nathalie Hirt、Xile Hu

  DOI：10.1021/ol101450u

  日期：2010.8.6

  A simple and straightforward method has been developed for the direct carboxylation of aromatic heterocylces such as oxazoles, thiazoles, and oxadiazoles using CO(2) as the C1 source. The reactions require no metal catalyst and only Cs(2)CO(3) as the base. A good functional group tolerance is achieved.
• Direct C–H Carboxylation with Carbon Dioxide Using 1,2,3-Triazol-5-ylidene Copper(I) Complexes
  作者：Hiroshi Inomata、Kenichi Ogata、Shin-ichi Fukuzawa、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/ol301760n

  日期：2012.8.3

  2,3-Triazol-5-ylidene copper(I) complexes (tzNHC-Cu) efficiently catalyzed the direct C–H carboxylation of benzoxazole and benzothiazole derivatives with CO2 to give the corresponding esters in excellent yields after treatment with alkyl iodide. The tzNHC copper(I) complex, i.e., [(TPr)CuCl], worked somewhat more effectively than the corresponding imidazol-2-ylidene copper(I) complex [(IPr)CuCl] to

  1,2,3-三唑-5-亚甲基铜（I）配合物（tz NHC-Cu）有效地催化了CO 2对苯并恶唑和苯并噻唑衍生物的直接C–H羧化反应，并在用烷基处理后以优异的收率得到相应的酯碘化物 的TZ NHC铜（I）配合物，即[（TPR）的CuCl]，工作稍微更有效地比相应的咪唑-2-亚基铜（I）配合物[（IPR）的CuCl]，得到羧化产物更高的产率。