5-甲基吡啶-2-羧酸甲酯 | 29681-38-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基吡啶-2-羧酸甲酯
• 中文别名: 5-甲基吡啶-2-甲酸甲酯；2-烟酸,5-甲基-甲酯(9CI)
• 英文名称: methyl 5-methylpyridine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-methylpicolinate；5-methylpicolic acid methyl ester；5-methylpyridine-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 29681-38-7
• 化学式: C₈H₉NO₂
• mdl: MFCD11040648
• 分子量: 151.165
• InChiKey: GLXLMXAFURBIEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55℃
• 沸点：
  253℃
• 密度：
  1.104
• 闪点：
  107℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基吡啶-2-羧酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 乌洛托品 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 139.17h， 生成 methyl 5-formyl-6-methoxypicolinate
  参考文献：
  名称：

  非蛋白氨基酸：（S）-（-）-阿糖胞苷酸和（S）-（-）-阿糖胞苷酸的有效不对称合成

  摘要：

  通过不对称氢化方案描述了（S）-（-）-阿米巴林酸（1）和（S）-（-）-阿米巴林酸（2）的有效合成。使用（R，R）-[Rh（DIPAMP）（COD）] BF 4催化剂对脱氢氨基酸衍生物23进行不对称氢化，然后去除保护基团，得到> 98的（S）-（-）-阿米巴酸（1） ％ee。关键中间体23由柠嗪酸（8）制备。（S）-（-）-的合成所需的脱氢氨基酸衍生物33由2,5-二甲基吡啶（27）制备2，经氢化使用（S，S）-[Rh（Et-DuPHOS）（COD）] BF 4催化剂，制得93％的（S）-（+）- 34收率和> 96％ee。除去（S）-（+）- 34中的保护基团，以良好的总收率提供了（S）-（-）-阿奇洛美酸（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00670-1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吡啶 在 selenium(IV) oxide 、 硫酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-甲基吡啶-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  非蛋白氨基酸：（S）-（-）-阿糖胞苷酸和（S）-（-）-阿糖胞苷酸的有效不对称合成

  摘要：

  通过不对称氢化方案描述了（S）-（-）-阿米巴林酸（1）和（S）-（-）-阿米巴林酸（2）的有效合成。使用（R，R）-[Rh（DIPAMP）（COD）] BF 4催化剂对脱氢氨基酸衍生物23进行不对称氢化，然后去除保护基团，得到> 98的（S）-（-）-阿米巴酸（1） ％ee。关键中间体23由柠嗪酸（8）制备。（S）-（-）-的合成所需的脱氢氨基酸衍生物33由2,5-二甲基吡啶（27）制备2，经氢化使用（S，S）-[Rh（Et-DuPHOS）（COD）] BF 4催化剂，制得93％的（S）-（+）- 34收率和> 96％ee。除去（S）-（+）- 34中的保护基团，以良好的总收率提供了（S）-（-）-阿奇洛美酸（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00670-1

文献信息

• Synthesis of Esters by Functionalisation of CO2
  申请人：Commissariat a L'Energie Atomique et aux Energies Alternatives

  公开号：US20170240485A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  The invention relates to a method for (I) producing a carboxylic ester of formula (I). Said method comprises the steps of: a) bringing an organosilane/borane of formula Si or B into contact with CO 2 , in the presence of a catalyst and an electrophilic compound of formula (III), the groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , Y, and M′ being as defined in claim 1; and optionally b) recovering the compound of formula (I) produced.

  该发明涉及一种制备化学式（I）的羧酸酯的方法。该方法包括以下步骤：a）在催化剂和化学式（III）的亲电性化合物的存在下，将化学式Si或B的有机硅烷/硼烷与CO2接触，其中所述的基团R1、R2、R3、R4、R5、Y和M'如权利要求1所定义；以及可选的b）回收所产生的化学式（I）的化合物。
• [EN] NOVEL PYRAZOLO-PYRROLO-PYRIMIDINE-DIONE DERIVATIVES AS P2X3 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRAZOLO-PYRROLO-PYRIMIDINE-DIONE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE P2X3
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2019081343A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention covers substituted Pyrazolo-pyrrolo-pyrimidine-dione (PPPD) compounds of general formula (I): in which R1, R2 and R3 are as defined herein, methods of preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of neurogenic diseases, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了一般式(I)的取代吡唑基-吡咯基-嘧啶二酮（PPPD）化合物：其中R1、R2和R3如本文所定义，制备所述化合物的方法，包含所述化合物的药物组合物和配方，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是神经源性疾病，作为唯一活性成分或与其他活性成分组合使用。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：GRAUERT Matthias

  公开号：US20130137688A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R 1 , R 2 , R 3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及到式I的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3在描述中有给定的含义。
• PHOSPHATE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：ZHU Qing

  公开号：US20210030773A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention discloses a compound with the following formula (I), or a tautomer, mesomer, racemate, enantiomer, and diastereoisomer thereof, or a mixture form thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a prodrug molecule thereof, wherein D is selected from: The invention further discloses the use of the compound in the preparation of drugs for preventing and/or treating cancers, and the use of the compound in the preparation of drugs for inhibiting cancer metastasis. The compound of the present invention can effectively inhibit the proliferation and metastasis of cancer cells by adjusting the acidity of a tumor microenvironment to achieve a better effect in clinical cancer treatment, and has broad application prospects.

  本发明公开了具有以下式（I）的化合物，或其互变异构体、共振异构体、外消旋体、对映体和非对映异构体，或其混合形式，或其药学上可接受的盐，或其前药分子，其中D从以下中选择： 该发明还公开了该化合物在制备用于预防和/或治疗癌症的药物中的用途，以及该化合物在制备用于抑制癌症转移的药物中的用途。本发明的化合物可以通过调节肿瘤微环境的酸度来有效抑制癌细胞的增殖和转移，从而在临床癌症治疗中取得更好的效果，并具有广阔的应用前景。
• SUBSTITUTED BENZOXAZOLES
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160108027A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The invention relates to substituted benzoxazoles and to processes for their preparation and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of cardiovascular disorders, preferably of thrombotic or thromboembolic disorders.

  本发明涉及取代苯并恶唑及其制备方法，以及它们用于制备治疗和/或预防疾病，特别是心血管疾病，尤其是血栓性或血栓性栓塞疾病的药物的应用。