7-氟-1H-苯并[D]咪唑-2-甲醛 | 615568-96-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 7-氟-1H-苯并[D]咪唑-2-甲醛
• 英文名称: 4-fluoro-1H-benzimidazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 7-Fluoro-1H-benzo[d]imidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 615568-96-2
• 化学式: C₈H₅FN₂O
• 分子量: 164.139
• InChiKey: GGTMKHDQBKQAEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氟-1H-苯并[D]咪唑-2-甲醛 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-fluorobenzo[d]imidazol-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole-3-oxide-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  氟化苯并咪唑取代硝基氮氧化物系列：合成、结构、酸度、氧化还原性质和磁结构相关性

  摘要：

  合成了一系列特殊的硝基硝基氧：2-(苯并咪唑-2′-基)-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1 H-咪唑-3-氧化物-1-氧基单-苯环上的二氟化、三氟化或四氟化。所有顺磁体的结构均通过单晶 X 射线衍射明确证实。研究发现，在晶体中，由于苯并咪唑部分（氢键供体）和硝基硝基氧基团或苯并咪唑环（氢键受体）之间的分子间氢键，自由基组装成链。硝基硝基氧的磁性取决于氢键结合自由基的类型。4-氟-、5-氟-、4,6-二氟-、4,5,6-三氟-、4,5,7-三氟-和4,5,6,7-四氟-的磁性基序衍生物以及非氟化化合物由麦康奈尔 I 型机理形成的铁磁链 ( J / k B ≈ 20–40 K) 组成。在5,6-二氟和4,5-二氟衍生物中，顺磁中心之间的距离很大，因此交换相互作用很弱。根据循环伏安法，顺磁体的氧化是可逆的，而其还原是准可逆的电子转移（EC机制）；自由基的实验氧化还原电位与计算值密切相关。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01793
• 作为产物：
  描述：

  (4-Fluorobenzo[d]imidazol-2-yl)methanol 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 7-氟-1H-苯并[D]咪唑-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  氟化苯并咪唑取代硝基氮氧化物系列：合成、结构、酸度、氧化还原性质和磁结构相关性

  摘要：

  合成了一系列特殊的硝基硝基氧：2-(苯并咪唑-2′-基)-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1 H-咪唑-3-氧化物-1-氧基单-苯环上的二氟化、三氟化或四氟化。所有顺磁体的结构均通过单晶 X 射线衍射明确证实。研究发现，在晶体中，由于苯并咪唑部分（氢键供体）和硝基硝基氧基团或苯并咪唑环（氢键受体）之间的分子间氢键，自由基组装成链。硝基硝基氧的磁性取决于氢键结合自由基的类型。4-氟-、5-氟-、4,6-二氟-、4,5,6-三氟-、4,5,7-三氟-和4,5,6,7-四氟-的磁性基序衍生物以及非氟化化合物由麦康奈尔 I 型机理形成的铁磁链 ( J / k B ≈ 20–40 K) 组成。在5,6-二氟和4,5-二氟衍生物中，顺磁中心之间的距离很大，因此交换相互作用很弱。根据循环伏安法，顺磁体的氧化是可逆的，而其还原是准可逆的电子转移（EC机制）；自由基的实验氧化还原电位与计算值密切相关。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01793

文献信息

• [EN] PYRAZOLOPYRAZINES ACTING ON CANCERS VIA INHIBITION OF CDK12<br/>[FR] PYRAZOLOPYRAZINES AGISSANT SUR DES CANCERS PAR INHIBITION DE CDK12
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021176049A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The present invention provides compounds of general formula (I) in which X, R1, R2 and R3 are as described and defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative disorders such as cancer disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明提供了一般式(I)中X、R1、R2和R3如所述和定义的化合物，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗和/或预防疾病的药物组合物，特别是治疗癌症等高增殖性疾病的药物组合物，作为唯一药剂或与其他活性成分结合使用。
• Methods for treating neisseria gonorrhoeae infection with substituted 1,2-dihydro-2A,5,8A-triazaacenaphthylene-3,8-diones
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US10702521B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  The present invention relates to methods for treating Neisseria Gonorrhoeae infection which comprises administering to a subject in need thereof novel 1,2-dihydro-2a,5,8a-triazaacenaphthylene-3,8-dione compounds: or pharmaceutically acceptable salts thereof and/or corresponding pharmaceutical compositions.

  本发明涉及治疗淋病双球菌感染的方法，包括向需要的受试者施用新型1,2-二氢-2a,5,8a-三氮杂蒽-3,8-二酮化合物：或其药学上可接受的盐和/或相应的药物组合物。
• [EN] TRICYCLIC NITROGEN CONTAINING COMPOUNDS FOR TREATING NEISSERIA GONORRHOEA INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DE L'AZOTE TRICYCLIQUE POUR LE TRAITEMENT DE L'INFECTION À NEISSERIA GONORRHOEAE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016027249A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present invention relates to methods for treating Neisseria gonorrhoeae infection which comprises administering to a subject in need thereof novel Tricyclic nitrogen containing compounds and corresponding pharmaceutical compositions as described herein.

  本发明涉及一种治疗淋病奈瑟氏菌感染的方法，包括向需要该方法的受试者施用本文所述的新型三环氮含量化合物及相应的药物组成。
• Antibacterial agents
  申请人：Axten MICHAEL Jeffrey

  公开号：US20060041123A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Quinoline and naphthyridine derivatives useful in the treatment of bacterial infections in mammals, particularly humans.

  喹啉和萘啶衍生物可用于治疗哺乳动物（尤其是人类）的细菌感染。
• TRICYCLIC NITROGEN CONTAINING COMPOUNDS AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Davies David Evan

  公开号：US20100137282A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Tricyclic nitrogen containing compounds and their use as antibacterials. Z 1 and Z 2 are independently selected from CH and N.

  三环氮含化合物及其作为抗菌剂的用途。Z1和Z2分别选择自CH和N。