6-甲氧基苯并噻唑-2-羧酸 | 946-13-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-甲氧基苯并噻唑-2-羧酸
• 中文别名: 6-甲氧基苯并噻唑-2-甲酸；6-甲氧基-2-苯并噻唑羧酸
• 英文名称: 6-methoxybenzothiazole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-methoxybenzo[d]thiazole-2-carboxylic acid；6-Methoxy-benzothiazol-2-carbonsaeure；6-Methoxy-benzthiazol-carbonsaeure-(2)；6-methoxy-1,3-benzothiazole-2-carboxylic acid
• CAS: 946-13-4
• 化学式: C₉H₇NO₃S
• 分子量: 209.225
• InChiKey: JDKMYJZEGZZJOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120℃
• 沸点：
  412℃
• 密度：
  1.465
• 闪点：
  203℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基苯并噻唑-2-羧酸 在 盐酸 、 氨 、 吡啶盐酸盐 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 L-萤光素
  参考文献：
  名称：

  The Structure and Synthesis of Firefly Luciferin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00886a019
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以92 %的产率得到6-甲氧基苯并噻唑-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationship (SAR) studies of 1,2,3-triazole, amide, and ester-based benzothiazole derivatives as potential molecular probes for tau protein

  摘要：

  我们合成了一系列 tau 配体，用 1,2,3-三唑、酰胺和酯分子取代了 PBB3 的光异构反式二烯桥。有几种配体能够观察到阿尔茨海默病中的 Aβ 斑块和神经纤维缠结。

  DOI：

  10.1039/d2md00358a

文献信息

• Direct C–H Carboxylation with Carbon Dioxide Using 1,2,3-Triazol-5-ylidene Copper(I) Complexes
  作者：Hiroshi Inomata、Kenichi Ogata、Shin-ichi Fukuzawa、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/ol301760n

  日期：2012.8.3

  2,3-Triazol-5-ylidene copper(I) complexes (tzNHC-Cu) efficiently catalyzed the direct C–H carboxylation of benzoxazole and benzothiazole derivatives with CO2 to give the corresponding esters in excellent yields after treatment with alkyl iodide. The tzNHC copper(I) complex, i.e., [(TPr)CuCl], worked somewhat more effectively than the corresponding imidazol-2-ylidene copper(I) complex [(IPr)CuCl] to

  1,2,3-三唑-5-亚甲基铜（I）配合物（tz NHC-Cu）有效地催化了CO 2对苯并恶唑和苯并噻唑衍生物的直接C–H羧化反应，并在用烷基处理后以优异的收率得到相应的酯碘化物 的TZ NHC铜（I）配合物，即[（TPR）的CuCl]，工作稍微更有效地比相应的咪唑-2-亚基铜（I）配合物[（IPR）的CuCl]，得到羧化产物更高的产率。
• Selective NR1/2B <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate Receptor Antagonists among Indole-2-carboxamides and Benzimidazole-2-carboxamides
  作者：István Borza、Éva Bozó、Gizella Barta-Szalai、Csilla Kiss、Gábor Tárkányi、Ádám Demeter、Tamás Gáti、Viktor Háda、Sándor Kolok、Anikó Gere、László Fodor、József Nagy、Kornél Galgóczy、Ildikó Magdó、Béla Ágai、József Fetter、Ferenc Bertha、György M. Keserü、Csilla Horváth、Sándor Farkas、István Greiner、György Domány

  DOI：10.1021/jm060420k

  日期：2007.3.1

  (4-Benzylpiperidine-1-yl)-(6-hydroxy-1H-indole-2-yl)-methanone (6a) derived from (E)-1-(4-benzylpiperidin-1-yl)-3-(4-hydroxy-phenyl)-propenone (5) was identified as a potent NR2B subunit-selective antagonist of the NMDA receptor. To establish the structure-activity relationship (SAR) and to attempt the improvement of the ADME properties of the lead, a series of compounds were prepared and tested. Several derivatives showed low nanomolar activity both in the binding and in the functional assay. In a formalin-induced hyperalgesia model in mice, 6a and (4-benzylpiperidine-1-yl)-[5(6)-hydroxy-1H-benzimidazol-2-yl]-methanone (60a) were as active as besonprodil (2) after oral administration. A CoMSIA model was developed based on binding data of a series of indole- and benzimidazole-2-carboxamides.

  (4-苄基哌啶-1-基)-(6-羟基-1H-吲哚-2-基)-甲酮(6a)是从(E)-1-(4-苄基哌啶-1-基)-3-(4-羟基苯基)丙烯酮(5)中鉴定出的一种强效的NMDA受体NR2B亚基选择性拮抗剂。为了建立结构-活性关系(SAR)并尝试改善先导化合物的ADME性质，制备并测试了一系列化合物。多种衍生物在结合和功能性测定中均显示出低纳摩尔的活性。在环磷酰胺诱导的小鼠痛觉过敏模型中，6a和(4-苄基哌啶-1-基)-[5(6)-羟基-1H-联吡啶-2-基]-甲酮(60a)在口服给药后与Besonprodil(2)具有相同的活性。基于一系列吲哚-和联吡啶-2-羧酰胺的结合数据，开发了一种CoMSIA模型。
• Neurodegenerative Therapies
  申请人：LYTIX BIOPHARMA AS

  公开号：US20170007583A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present invention provides a compound of formula (I) wherein: Y represents a C or N atom which may be substituted or form a cyclic group with R′″ but may not be a quaternary C atom; R′ is —OR 1 , —CONH 2 , —CF 3 , F, —OH, —NO 2 , —CN or —OCOR 1 in which R 1 , is C 1-3 alkyl and each may be in the beta or gamma position; R″ is C 1-3 alkyl or H; and R′″ is H or a group consisting of 1-12 non-hydrogen atoms and may be linear, branched and/or incorporate one or more cyclic groups, cyclic groups may be aromatic and/or heterocyclic and 2 or more cyclic groups may be linked or fused and each may be substituted; or a salt, hydrate or solvate of a compound of formula (I) for use in the treatment or prevention of a neurodegenerative disorder by inhibiting formation of neurofibrillary (tau) tangles and/or by inhibiting Dyrk 1A. The invention further relates to non-therapeutic uses of these compounds.

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物（I）：其中：Y代表一个C或N原子，可以被取代或与R′″形成一个环状基团，但不能是一个季铵C原子；R′是—OR1，—CONH2，—CF3，F，—OH，—NO2，—CN或—OCOR1，在其中R1是C1-3烷基，每个可能处于β或γ位置；R″是C1-3烷基或H；而R′″是H或由1-12个非氢原子组成的基团，可以是线性的、支链的和/或包含一个或多个环状基团，环状基团可以是芳香的和/或杂环的，并且2个或更多个环状基团可以连接或融合，每个都可以被取代；或者化合物（I）的盐、水合物或溶剂化合物，用于通过抑制神经纤维缠结（tau）和/或抑制Dyrk 1A的形成来治疗或预防神经退行性疾病。该发明还涉及这些化合物的非治疗用途。
• 多取代黄嘌呤类化合物和其作为A2A受体拮抗剂
  申请人：山东新华制药股份有限公司

  公开号：CN110563729A

  公开（公告）日：2019-12-13

  本发明提供了一种多取代黄嘌呤类化合物即8‑[苯并[d]噻唑‑2‑基]‑1,3‑二乙基‑7‑甲基嘌呤‑2,6‑二酮类化合物及其用途，确切地说，涉及该类化合物作为A2A受体拮抗剂在制备治疗与腺苷受体A2A有关疾病的药物方面的应用；本发明的目的在于设计、合成具有良好的A2A受体抑制活性的多取代黄嘌呤类化合物；所制备的化合物在A2A受体活性测试中显现良好的结果。
• [EN] AMIDE DERIVATIVES AS NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES AMIDIQUES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR NMDA
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZET

  公开号：WO2002034718A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The invention relates to new NR2B selective NMDA receptor antagonist carboxylic acid amide derivatives of formula (I) as well as the recemates, optical antipodes and the salts thereof formed with acids and bases. Fruthermore objets of the present invention are the pharmaceutical compositions containing compounds of formula (I) or the salts thereof as active ingredients, as well as the synthesis of compounds of formula (I), and the chemical and pharmaceutical manufacture of medicaments containing these compounds, as well as the method of treatments with these compounds, which means administering to a mammal to be treated - including human - effective amount/amounts of compounds of formula (I) of the present invention as such or as medicament. The new carboxylic acid amide derivatives of formula (I) of the present invention are highly effective and selective antagonists of NMDA receptor, and moreover most of the compounds are selective antagonist of NR2B subtype of NMDA receptor.

  本发明涉及公式（I）的新型NR2B选择性NMDA受体拮抗剂羧酸酰胺衍生物，以及与酸和碱形成的外消旋体，光学对映体和其盐。此外，本发明的目标是含有公式（I）化合物或其盐作为活性成分的制药组合物，以及公式（I）化合物的合成，以及含有这些化合物的药物的化学和制药制造，以及使用这些化合物的治疗方法，即向待治疗的哺乳动物（包括人类）施用本发明的化合物的有效量/量，作为药物或单独使用。本发明的新型羧酸酰胺衍生物的公式（I）是高效和选择性的NMDA受体拮抗剂，而且大多数化合物是NMDA受体NR2B亚型的选择性拮抗剂。