6-硝基-1H-吲唑-3-胺 | 1027259-01-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 6-硝基-1H-吲唑-3-胺
• 中文别名: 6-硝基-3-氨基-1H-吲唑
• 英文名称: 6-nitro-1H-indazol-3-amine
• CAS: 1027259-01-3
• 化学式: C₇H₆N₄O₂
• 分子量: 178.15
• InChiKey: GUQMGUUEHIUELS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.631±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P310,P311
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301+H311+H331

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基-1H-吲唑-3-胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N³-(2-(diethylamino)ethyl)-1H-indazole-3,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CARDIAC ARRHYTHMIAS AND HEART FAILURE
  [FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'ARYTHMIES CARDIAQUES ET DE L'INSUFFISANCE CARDIAQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2019191502A4
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-硝基苯腈 在 肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以82%的产率得到6-硝基-1H-吲唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  发现用于治疗类风湿性关节炎的高效选择性 VEGFR2 激酶抑制剂

  摘要：

  滑膜血管生成对于类风湿性关节炎（RA）的发展至关重要。人血管内皮生长因子受体 2 酪氨酸激酶 (VEGFR2) 是直接靶基因，在 RA 滑膜中显着升高。在此，我们报告了一种新型有效 VEGFR2 抑制剂的鉴定。最有效的化合物，化合物 ，在生化测定中显示出针对 VEGFR2 的个位数纳摩尔效力，并且对激酶组中的其他蛋白激酶具有良好的选择性。此外，化合物剂量依赖性地抑制人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 中 VEGFR2 的磷酸化，并显示出抗血管生成作用，这一点可通过抑制毛细血管样管形成来证明。此外，该化合物通过抑制滑膜 VEGFR2 磷酸化和血管生成，降低佐剂诱导的大鼠关节炎的严重程度和发展。总的来说，这些发现提供了证据表明该化合物是抗关节炎和抗血管生成治疗的主要潜在候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115456

文献信息

• [EN] FUSED RING PYRIMIDONE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF HBV INFECTION OR OF HBV-INDUCED DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDONE À CYCLES FUSIONNÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B OU DE MALADIES INDUITES PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2020182990A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The present application relates to compounds according to Formula (I), pharmaceutical compositions comprising at least one of said compounds, their use as a medicament, and their use in treating chronic hepatitis B virus (HBV) infection. The disclosure further pertains to methods for preparing compounds according to Formula (I).

  本申请涉及按照式(I)的化合物，包括至少一种所述化合物的药物组合物，其作为药物的用途，以及其在治疗慢性乙型肝炎病毒（HBV）感染中的用途。该公开还涉及按照式(I)制备化合物的方法。
• A General, One-Step Synthesis of Substituted Indazoles using a Flow Reactor
  作者：Rob C. Wheeler、Emma Baxter、Ian B. Campbell、Simon J. F. Macdonald

  DOI：10.1021/op100288t

  日期：2011.5.20

  Flow chemistry is a rapidly emerging technology within the pharmaceutical industry, both within medicinal and development chemistry groups. The advantages of flow chemistry, increased safety, improved reproducibility, enhanced scalability, are readily apparent, and we aimed to exploit this technology in order to provide small amounts of pharmaceutically interesting fragments via a safe and scalable

  流动化学是医药工业中快速发展的技术，无论是在药物化学领域还是在发展化学领域。流动化学的优点，增加的安全性，改进的可重复性，增强的可扩展性显而易见，我们的目标是利用这一技术，以通过安全且可扩展的途径提供少量可药用的片段，从而实现快速合成。需求量为多克。在这里，我们报告了一种通用且通用的途径，该途径利用流动化学来提供一系列已知的和新颖的吲唑，包括3-氨基和3-羟基类似物。
• Direct Access to 3-Aminoindazoles by Buchwald-Hartwig C-N Coupling Reaction
  作者：Valérie Collot、Elodie Lohou、Silvia Stiebing、Sylvain Rault

  DOI：10.1055/s-0030-1260110

  日期：2011.8

  An efficient synthesis of various N-substituted 3-aminoindazoles using Buchwald-Hartwig C-N coupling reaction is described. Several parameters were varied, including the nature of the halogen atom and the protecting group of the starting materials, as well as the effects of the catalyst system, base, solvent, and reaction time. The efficiency of microwave versus conventional heating was also compared to test the outcome of the reaction. Thus, by applying this recent knowledge about metal-catalyzed aminations, an alternative for the direct synthesis of primary 3-aminoindazoles has been provided.

  描述了一种高效合成多种N取代3-氨基吲哚唑的方法，该方法使用了Buchwald-Hartwig C-N偶联反应。研究了多个参数的变化，包括卤素原子的性质、起始材料的保护基团，以及催化剂体系、碱、溶剂和反应时间的影响。同时还比较了微波加热与传统加热的效率，以测试反应的结果。因此，通过应用关于金属催化氨基化的最新知识，提供了一种直接合成初级3-氨基吲哚唑的替代方案。
• Benzazole derivatives, compositions, and methods of use as aurora kinase inhibitors
  申请人：Mjalli M.M. Adnan

  公开号：US20070219235A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present invention relates to compounds and methods from the treatment of cancer. The invention provides compounds that inhibit Aurora kinase, pharmaceutical compositions comprising compounds that inhibit Aurora kinase, and methods for the treatment of cancer using the compounds of the presentation invention or pharmaceutical compositions comprising compounds of the present invention.

  本发明涉及用于治疗癌症的化合物和方法。该发明提供了抑制极化子激酶的化合物，包含抑制极化子激酶的化合物的制药组合物，以及使用本发明的化合物或包含本发明化合物的制药组合物治疗癌症的方法。
• INDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS MELANIN CONCENTRATING RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Ronsheim Matthew

  公开号：US20080153810A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The present invention relates to novel compounds, in particular, novel indazole that may be used as melanin concentrating hormone receptor ligands, methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of using such compounds to treat MCH related disorders.

  本发明涉及新型化合物，特别是新型吲唑，可用作黑色素浓集激素受体配体，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的组合物，以及使用这种化合物治疗与MCH相关的疾病的方法。