7-氯-2-(氯甲基)-4H-吡啶并[1,2-A]嘧啶-4-酮 | 162469-87-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 中文名称: 7-氯-2-(氯甲基)-4H-吡啶并[1,2-A]嘧啶-4-酮
• 英文名称: 7-chloro-2-(chloromethyl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 7-chloro-2-(chloromethyl)pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 162469-87-6
• 化学式: C₉H₆Cl₂N₂O
• mdl: MFCD02650641
• 分子量: 229.065
• InChiKey: VQYIAJIVEVIZOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  309.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-2-(氯甲基)-4H-吡啶并[1,2-A]嘧啶-4-酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到7-chloro-2-(chloromethyl)-3-iodo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  高效和原始的微波辅助铃木-宫浦交叉偶联反应在4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮系列中的应用

  摘要：

  钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应通过微波有效合成新的一系列新的各种3-芳基，3-杂芳基和3-苯乙烯基-4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮描述了辐照。偶联过程可耐受贫电子，富电子和大体积的硼酸衍生物，并能以高收率得到所需的产物。 交叉偶联-4 H-吡啶[1,2- a ]嘧啶-4-一-钯-Suzuki反应-芳构化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260197
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-2-(chloromethyl)-3-iodo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 在 四(三苯基膦)钯 、 4-甲氧基苯硼酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到7-氯-2-(氯甲基)-4H-吡啶并[1,2-A]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  高效和原始的微波辅助铃木-宫浦交叉偶联反应在4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮系列中的应用

  摘要：

  钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应通过微波有效合成新的一系列新的各种3-芳基，3-杂芳基和3-苯乙烯基-4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮描述了辐照。偶联过程可耐受贫电子，富电子和大体积的硼酸衍生物，并能以高收率得到所需的产物。 交叉偶联-4 H-吡啶[1,2- a ]嘧啶-4-一-钯-Suzuki反应-芳构化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260197

文献信息

• Original S_RN1 Reactions on New Non-Nitrated Heterocyclic System
  作者：Patrice Vanelle、Rémi Szabo、Maxime Crozet

  DOI：10.1055/s-0028-1083499

  日期：——

  A new 3-bromo-2-(chloromethyl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one was prepared and reacted under experimental conditions of SRN1 reactions with different sulfur- and carbon-centered nucleophiles. A SRN1 reaction in non-nitrated 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one series is described for the first time.

  合成了一种新的3-溴-2-(氯甲基)-4H-吡啶[1,2-a]嘧啶-4-酮，并在SRN1反应的实验条件下与不同的以硫和碳为中心的亲核试剂发生反应。这是首次描述非硝化的4H-吡啶[1,2-a]嘧啶-4-酮系列中的SRN1反应。
• One-pot synthesis of 4-heteroaryl-1,2-dihydro-3-benzazepines from 3,4-dihydroisoquinolinium salts or pseudo bases
  作者：Alexander A. Zubenko、Viktor G. Kartsev、Anatolii S. Morkovnik、Ludmila N. Divaeva、Danil V. Alexeenko、Kyrill Yu. Suponitsky、Gennadii S. Borodkin、Alexander I. Klimenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.036

  日期：2017.3

  novel one-pot synthetic route to the poorly studied 4-heteroaryl-1,2-dihydro-3-benzazepine motif from 3,4-dihydroisoquinolinium compounds is described. The synthetic approach is based on heterocyclic ring expansion of isoquinoline substrates upon reaction with chloromethyl-substituted heterocycles. The scope and limitations of the reaction were investigated to give a series of novel heteroaryl-3-benzazepines

  描述了一种新颖的一锅合成路线，该路线可从3,4-二氢异喹啉鎓化合物转变为研究较少的4-杂芳基-1,2-二氢-3-苯并ze庚因基序。合成方法基于异喹啉底物与氯甲基取代的杂环反应后的杂环扩环。研究了反应的范围和限制，得到了一系列新型的杂芳基-3-苯并b庚因。
• Discovery of 2-((1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones as novel PKM2 activators
  作者：Chuangxing Guo、Angelica Linton、Mehran Jalaie、Susan Kephart、Martha Ornelas、Mason Pairish、Samantha Greasley、Paul Richardson、Karen Maegley、Michael Hickey、John Li、Xin Wu、Xiaodong Ji、Zhi Xie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.090

  日期：2013.6

  pyruvate kinase is an emerging target for antitumor therapy. In this letter, we describe the discovery of 2-((1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones as potent and selective PKM2 activators which were found to have a novel binding mode. The original lead identified from high throughput screening was optimized into an efficient series via computer-aided structure-based drug design

  丙酮酸激酶的M2同工型是抗肿瘤治疗的新兴目标。在这封信中，我们描述了发现2-（（1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基）甲基）-4 H-吡啶基[1,2- a ]嘧啶-4-酮的发现，这是有力且选择性的PKM2被发现具有新型结合模式的活化剂。通过计算机辅助基于结构的药物设计，将从高通量筛选中鉴定出的原始铅优化为有效系列。该系列中的代表性化合物和文献中描述的活化剂均被用作分子工具来探测PKM2活化对癌细胞的生物学作用。我们的结果表明，单独的PKM2激活不足以改变癌细胞的代谢。
• Pyridino[1,2-a]pyrimidin-4-one compounds as anticancer agents
  申请人：Wang Weibo

  公开号：US20050085490A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Pyridin[1,2-a]pyrimidinyl compounds, pharmaceutically acceptable salts, and prodrugs thereof; compositions that include a pharmaceutically acceptable carrier and one or more of the pyridino[1,2-a]pyrimidinyl compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent. Methods of using the pyridino[1,2-a]pyrimidinyl compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent, in the prophylaxis or treatment of proliferative diseases.

  吡啶[1,2-a]嘧啶基化合物，药学上可接受的盐以及其前药；包括药学上可接受的载体和一种或多种吡啶[1,2-a]嘧啶基化合物的组合物，可以单独使用或与至少一种其他治疗剂联合使用。使用吡啶[1,2-a]嘧啶基化合物，可以单独使用或与至少一种其他治疗剂联合使用，在预防或治疗增殖性疾病方面的方法。
• Azole derivatives as apelin receptor agonist
  申请人：Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute

  公开号：US10626096B2

  公开（公告）日：2020-04-21

  The present invention relates to a novel azole derivative as an apelin receptor agonist and a method for treating cardiovascular disease, diabetic disease, renal disease, hypertension, and arteriosclerosis, etc., using the same. The present invention provides a compound represented by formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof wherein X1 represents —NH═ or —CH═, X2 represents —CH═ or —N═, R1 and R2 each represent a C1 to C6 alkoxy group or the like, R3 represents a heteroaryl group (the heteroaryl group is optionally substituted by a methyl group or the like) or the like, and R4 represents a C1 to C6 alkylthio group or a C2 to C6 alkenyl group (the C1 to C6 alkylthio group and the C2 to C6 alkenyl group are each optionally substituted by one carboxy group or the like) or the like.

  本发明涉及一种作为芹菜素受体激动剂的新型唑衍生物以及用其治疗心血管疾病、糖尿病疾病、肾脏疾病、高血压和动脉硬化等的方法。本发明提供了由式（I）代表的化合物或其药理上可接受的盐 其中 X1 代表-NH═或-CH═，X2 代表-CH═或-N═，R1 和 R2 各自代表 C1 至 C6 烷氧基或类似物、R3 代表杂芳基（杂芳基可选择被甲基或类似基团取代）或类似基团，R4 代表 C1 至 C6 烷硫基或 C2 至 C6 烯基（C1 至 C6 烷硫基和 C2 至 C6 烯基各自可选择被一个羧基或类似基团取代）或类似基团。