7-氨基吡唑并[1,5-A]嘧啶-6-甲腈 | 89975-57-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 7-氨基吡唑并[1,5-A]嘧啶-6-甲腈
• 英文名称: 7-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 7-amino-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile；7-Amino-pyrazolo<1.5-a>pyrimidin-carbonitril
• CAS: 89975-57-5
• 化学式: C₇H₅N₅
• mdl: MFCD00104599
• 分子量: 159.15
• InChiKey: XBKLUCYMMSKAEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  306-308 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P310,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氨基吡唑并[1,5-A]嘧啶-6-甲腈 在 sodium azide 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 以83 %的产率得到6-(1H-tetrazol-5-yl)-7-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  6-(Tetrazol-5-yl)-7-aminoazolo[1,5-a]pyrimidines as Novel Potent CK2 Inhibitors

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了作为酪蛋白激酶 2（CK2）抑制剂的 6-（四唑-5-基）-7-氨基唑并[1,5-a]嘧啶的设计、合成和结构-活性关系。首先，我们优化了 6-氰基-7-氨基唑并嘧啶与叠氮化钠系列中叠氮-腈环加成反应的条件。由于嘧啶循环的氰基转化为四氮唑，而唑片段的腈没有发生反应，这一过程的区域选择性得到了证明。所需的四唑唑基嘧啶以中等到极高的收率（42-95%）获得，并在碳酸氢钠的作用下进一步转化为水溶性钠盐。获得的 6-(四唑-5-基)-7-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶 2a-k 及其钠盐 3a-c、3g-k 对 CK2 的抑制作用在纳米到低微摩尔范围内，而相应的[1,2,4]三唑并嘧啶 10a-k 的活性较低（IC50 > 10 µM）。作为 CK2 抑制剂的领头化合物 3-苯基-6-（四唑-5-基）-7-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶 2i 的 IC50 为 45 nM。

  DOI：

  10.3390/molecules27248697
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1H-Pyrazol-3-ylamino)-methylene]-malononitrile 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 7-氨基吡唑并[1,5-A]嘧啶-6-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen bridgehead compounds. Part 63. Ring-chain tautomerism of [(alpha-N-hetaryl)aminomethylene]malononitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a026

文献信息

• Synthesis of new pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines and pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines
  作者：Saleh M. Al-Mousawi、Mohammad A. Mohammad、Mohamad H. Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570380430

  日期：2001.7

  While 3(5)-aminopyrazole reacts with enaminonitrile to yield pyrazolo[1,5-a]pyrimidines, 3-amino-5-pyrazolone reacts with the same reagents to yields pyrazolo[3,4-b]pyridines.

  3（5）-氨基吡唑与烯腈反应生成吡唑并[1,5- a ]嘧啶，而3-氨基-5-吡唑酮与相同的试剂反应生成吡唑并[3,4- b ]吡啶。
• [EN] BENZENE SULFONAMIDES AS CCR9 INHIBITORS<br/>[FR] BENZÈNE-SULFONAMIDES À TITRE D'INHIBITEURS DE CCR9
  申请人：NORGINE BV

  公开号：WO2015097122A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The present invention relates to compounds useful as CCR9 modulators, to compositions containing them, to methods of making them, and to methods of using them. In particular, the present invention relates to compounds capable of modulating the function of the CCR9 receptor by acting as partial agonists, antagonists or inverse agonists. Such compounds may be useful to treat, prevent or ameliorate a disease or condition associated with CCR9 activation, including inflammatory and immune disorder diseases or conditions such as inflammatory bowel diseases (IBD).

  本发明涉及作为CCR9调节剂有用的化合物，包含这些化合物的组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法。具体而言，本发明涉及能够通过作为部分激动剂、拮抗剂或逆激动剂来调节CCR9受体功能的化合物。这些化合物可能有助于治疗、预防或缓解与CCR9激活相关的疾病或状况，包括炎症和免疫性疾病或状况，如炎症性肠病（IBD）。
• 10.3390/molecules29112421
  作者：Crocetti, Letizia、Khlebnikov, Andrei I.、Guerrini, Gabriella、Schepetkin, Igor A.、Melani, Fabrizio、Giovannoni, Maria Paola、Quinn, Mark T.

  DOI：10.3390/molecules29112421

  日期：——

  5-a]quinazoline-3-carboxamide). Pharmacophore mapping of potential targets predicted that 13i and 16 may be ligands for three mitogen-activated protein kinases (MAPKs), including extracellular signal-regulated kinase 2 (ERK2), p38α, and c-Jun N-terminal kinase 3 (JNK3). Indeed, molecular modeling supported that these compounds could effectively bind to ERK2, p38α, and JNK3, with the highest complementarity to

  慢性炎症会导致多种疾病。因此，控制炎症反应是重要的治疗目标。为了鉴定新型抗炎化合物，我们合成并筛选了 80 种吡唑并[1,5-a]喹唑啉化合物和相关衍生物的库。筛选这些化合物抑制人 THP-1Blue 单核细胞中脂多糖 (LPS) 诱导的核因子 κB (NF-κB) 转录活性的能力，鉴定出 13 种在细胞中具有抗炎活性的化合物 (IC50 < 50 µM)。基于测试系统，其中两种最有效的是化合物 13i (5-[(4-氨磺酰基苄基)氧基]吡唑并[1,5-a]喹唑啉-3-甲酰胺) 和 16 (5-[(4-(甲基亚磺酰基))潜在靶标的药效团图谱预测 13i 和 16 可能是三种丝裂原激活蛋白激酶 (MAPK) 的配体，包括细胞外信号调节激酶 2 (ERK2)。事实上，分子模型支持这些化合物可以有效地结合 ERK2、p38α 和 JNK3，与 JNK3 具有最高的互补性。此外，化合物 13i 和
• PODANYI B.; HERMECZ ISTVAN; HORVATH A., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 15, 2988-2994
  作者：PODANYI B.、 HERMECZ ISTVAN、 HORVATH A.

  DOI：——

  日期：——
• 3-Halopyrazolo[1,5-a]pyrimidines as promising precursors of novel C-nucleosides
  作者：E. M. Mukhin、K. V. Savateev、E. K. Voinkov、E. N. Ulomsky、V. L. Rusinov

  DOI：10.1007/s11172-023-3965-0

  日期：2023.8