9-苄基-6-碘嘌呤 | 83135-13-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9-苄基-6-碘嘌呤
• 英文名称: 9-benzyl-6-iodo-9H-purine
• 英文别名: 9-benzyl-6-iodopurine
• CAS: 83135-13-1
• 化学式: C₁₂H₉IN₄
• 分子量: 336.135
• InChiKey: QRWQLCUEMMKASG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  9-苄基-9h-嘌呤-6-胺	9-benzyl-9H-purin-6-ylamine	4261-14-7	C12H11N5	225.253
  6-氯-9-(苯基甲基)-9H-嘌呤	9-benzyl-6-chloro-9H-purine	1928-76-3	C12H9ClN4	244.683
  ——	9-benzyl-6-hydrazino-9H-purine	6268-73-1	C12H12N6	240.267

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	9-benzyl-9H-purine	25491-56-9	C12H10N4	210.238
  9-苄基肌苷	9-benzylhypoxanthine	14013-11-7	C12H10N4O	226.238
  9-苄基-6-甲基嘌呤	9-benzyl 6-methyl-9H-purine	160516-13-2	C13H12N4	224.265
  ——	9-benzyl-6-vinyl-9H-purine	160516-02-9	C14H12N4	236.276
  ——	9-benzyl-6-ethyl-9H-purine	——	C14H14N4	238.292
  ——	6-(hydroxymethyl)-9-benzylpurine	629604-05-3	C13H12N4O	240.264
  ——	6-(9-benzyl-9H-purin-6-yl)hex-5-ynenitrile	1233765-81-5	C18H15N5	301.351
  ——	9-benzyl-6-phenyl-9H-purine	83135-02-8	C18H14N4	286.336
  ——	(E)-1,2-bis(9-benzylpurin-6-yl)ethene	450368-40-8	C26H20N8	444.498
  ——	9-benzyl-6-(phenylethynyl)-9H-purine	292036-87-4	C20H14N4	310.358

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-苄基-6-碘嘌呤 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) thallium(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以55%的产率得到9-苄基肌苷
  参考文献：
  名称：

  N1-Substituted Hypoxanthine Derivatives from the Reaction of 6-Halopurines with Michael Acceptors Under the Conditions of Heck Reaction

  摘要：

  6-碘-、9-苄基-6-氯嘌呤和7-苄基-6-氯嘌呤与丙烯酸丁酯、丙烯腈、甲基乙烯酮或甲基甲基丙烯酸酯在Heck反应条件下，在TlOAc或AgOAc存在下反应，生成N1-烷基次黄嘌呤衍生物。这些意外产物的形成可以解释为Tl+或Ag+-辅助卤素与乙酸根离子的置换反应。因此形成的6-乙酰氧嘌呤衍生物随后消除酮烯并生成7-苄基或9-苄基次黄嘌呤。这些化合物的共轭加成到Michael受体上形成N1-取代次黄嘌呤衍生物。

  DOI：

  10.1135/cccc20000797
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-(苯基甲基)-9H-嘌呤 在 氢碘酸 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到9-苄基-6-碘嘌呤
  参考文献：
  名称：

  通过连续交叉偶联反应和随后的 Pd 催化环化合成环状四聚嘌呤

  摘要：

  合成了四聚体 N-苄基保护的嘌呤 (quaterpurine) 2 并表征为其钯配合物 [2·Pd]。合成开始于 Pd 催化的 8-zincated 9-benzyl-6-chloro-8-iodopurine (9) 和 9-benzyl-6-iodopurine (11) 的交叉偶联，建立第一个 C-6/C-8键。在相应二聚体 12 和三聚体 15 的 C-6' (C-6") 碘脱氯后，该序列重复两次。在四聚体 6"'-氯-8-碘四嘌呤 3b 处实现最终闭环在 Pd2(dba)3 和 P(2-furyl)3 存在下，通过与六甲基二锡的还原性分子内交叉偶联。从 9-苄基-6-氯嘌呤 (8)（11 的直接前体）开始，八步序列中的总产率为 17%。 结合嘌呤片段的其他策略，即 通过二聚体/二聚体键形成或通过区域选择性交叉偶联，均不成功。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600724

文献信息

• Diketo acids with nucleobase scaffolds: anti-HIV replication inhibitors targeted at HIV integrase
  申请人：Nair Vasu

  公开号：US20060172973A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  A new class of diketo acids constructed on nucleobase scaffolds, designed as inhibitors of HIV replication through inhibition of HIV integrase, is described. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and in the treatment of AIDS and ARC, either as the compounds, or as pharmaceutically acceptable salts, with pharmaceutically acceptable carriers, used alone or in combination with antivirals, immunomodulators, antibiotics, vaccines, and other therapeutic agents. Methods of treating AIDS and ARC and methods of treating or preventing infection by HIV are also described.

  一种新型的二酮酸类化合物，构建在核碱基支架上，设计为通过抑制HIV整合酶来抑制HIV复制，这些化合物可用于预防或治疗HIV感染，治疗艾滋病和ARC，可以作为化合物或药用盐的形式，与药用载体一起使用，单独或与抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素、疫苗和其他治疗药物联合使用。还描述了治疗艾滋病和ARC的方法，以及治疗或预防HIV感染的方法。
• Diketo acids on nucleobase scaffolds as inhibitors of Flaviviridae
  申请人：Nair Vasu

  公开号：US20060223834A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  A new class of diketo acids constructed on nucleobase scaffolds, designed as inhibitors of HCV replication through inhibition of HCV NS5B RNA polymerase, is described. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HCV and in the treatment of other Flaviviridae infections, either as the compounds, or as pharmaceutically acceptable salts, with pharmaceutically acceptable carriers, used alone or in combination with antivirals, immunomodulators, antibiotics, vaccines, and other therapeutic agents. Methods of treating HCV and methods of treating or preventing infection by HCV are also described.

  一种新型的二酮酸类化合物，构建在核碱基支架上，设计为通过抑制HCV NS5B RNA聚合酶来抑制HCV复制，这些化合物可用于预防或治疗HCV感染，以及治疗其他黄病毒科感染，可以作为化合物或药用盐的形式，与药用载体一起使用，单独或与抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素、疫苗和其他治疗药物联合使用。还描述了治疗HCV的方法以及治疗或预防HCV感染的方法。
• 6-Magnesiated Purines:  Preparation and Reaction with Aldehydes
  作者：Tomáš Tobrman、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1021/ol0355027

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] Halogen-metal exchange reaction of 9-benzyl-6-iodopurine with iPrMgCl in toluene at -80 degrees C proceeds almost quantitatively. Such a purine-derived Grignard reagent reacts selectively with aldehydes in toluene, giving the corresponding alcohols in 25-62% yield, while other functional groups such as ketones, esters, and nitriles do not react under these conditions. The reaction

  [反应：见正文]在甲苯中，-80℃下9-苄基-6-碘嘌呤与iPrMgCl的卤素-金属交换反应几乎定量进行。这种嘌呤衍生的格氏试剂与甲苯中的醛选择性反应，以25-62％的收率得到相应的醇，而其他官能团（如酮，酯和腈）在这些条件下不发生反应。该反应可以扩展至受保护的6-碘嘌呤核糖核苷。
• Facile and Efficient Synthesis of 6-(Hydroxymethyl)purines
  作者：Peter Šilhár、Radek Pohl、Ivan Votruba、Michal Hocek

  DOI：10.1021/ol049059r

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A facile and efficient methodology of the synthesis of 6-(hydroxymethyl)purine derivatives (bases and nucleosides) was developed based on Pd-catalyzed cross-coupling reactions of 6-halopurines with acyloxymethylzinc iodides followed by deprotection. Several title compounds are inhibitors of adenosine deaminase and exert cytostatic activity.

  [反应：见正文]基于6-卤尿烷与酰氧基甲基锌碘化物的钯催化交叉偶联反应，然后脱保护，开发了一种简便而有效的合成6-（羟甲基）嘌呤衍生物（碱和核苷）的方法。几种标题化合物是腺苷脱氨酶的抑制剂，并具有抑制细胞生长的活性。
• 2‐ and 6‐Purinylmagnesium Halides in Dichloromethane: Scope and New Insights into the Solvent Influence on the C−Mg Bond
  作者：Giovanni M. Fusi、Zelong Lim、Stephen D. Lindell、Enrique Gomez‐Bengoa、Malcolm R. Gordon、Silvia Gazzola

  DOI：10.1002/ejoc.202101009

  日期：2022.2.18

  iodo-Mg exchange methodology that works in DCM. DFT calculations suggested that the observed major stability of the C−Mg bond generated in DCM at higher temperature compared to the one in THF might be derived from a less polar character of the C−Mg bond in such non-coordinating solvent.

  使用醛和酮首次通过最近开发的适用于 DCM 的碘-镁交换方法获得高度功能化的嘌呤系统。DFT 计算表明，观察到的在 DCM 中生成的 C-Mg 键的主要稳定性与在 THF 中的相比，可能是由于 C-Mg 键在这种非配位溶剂中的极性较小。