9H-咔唑-3-醇 | 7384-07-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9H-咔唑-3-醇
• 英文名称: 3-Hydroxycarbazol
• 英文别名: 3-hydroxycarbazole；9H-carbazol-3-ol；3-hydroxy-9H-carbazole
• CAS: 7384-07-8
• 化学式: C₁₂H₉NO
• mdl: MFCD01544608
• 分子量: 183.21
• InChiKey: ZIKXHZSORLSPCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-257 °C
• 沸点：
  431.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、DMSO（少量）、乙酸乙酯、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-咔唑-3-醇 在 二氧化碳 作用下， 生成 3-hydroxy-carbazole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  DE645549

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基吲哚-1-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 9H-咔唑-3-醇
  参考文献：
  名称：

  2-和3-硝基吲哚的狄尔斯-阿尔德反应。简单的羟基咔唑合成

  摘要：

  3-和2-硝基吲哚与Danishefsky's二烯的Diels-Alder反应可得到预期的2-和3-羟基咔唑，收率非常好至极佳（73-91％），并且具有完全的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00854-1

文献信息

• The one-pot synthesis of butyl-1H-indol-3-alkylcarboxylic acid derivatives in ionic liquid as potent dual-acting agent for management of BPH
  作者：Li-Yan Zeng、Fubiao Yang、Kaixuan Chen、Yunong Zeng、Zhenzhou Jiang、Shuwen Liu、Baomin Xi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112616

  日期：2020.11

  H-indol-3-yl)butanoic acid 4aaa was designed against BPH and synthesized by two steps of N-alkylation. One-pot protocol towards 4aaa was newly developed. With IL [C6min]Br as solvent, the yield of 4aaa was increased to 75.1 % from 16.0 % and the reaction time was shortened in 1.5 hours from 48 hours. 25 Derivatives structurally based on arylpiperazine and indolyl butyric acid with alkyl linker were

  基于两种α的SAR 1 -AR拮抗剂和5α还原酶（5AR）抑制剂，双重作用的药剂4-（1-（4-（4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基）丁基针对BPH设计了）-1 H-吲哚-3-基）丁酸4AAA，并通过N-烷基化的两个步骤合成。新开发了针对4AAA的一锅协议。用IL [C 6分钟]溴作为溶剂，收率4AAA从16.0％提高到75.1％，反应时间是1.5小时缩短为48小时。制备了25种基于芳基哌嗪和吲哚基丁酸的具有烷基连接基的衍生物。进一步扩展了该协议，以获取另外14个衍生词，其中O-烷基化参与其中，并应用于生物有效分子DPQ和阿立哌唑的合成。预期地，化合物4AAA表现出α的双重抑制1 -AR和5α还原酶，和exihited针对人类细胞没有明显的细胞毒性。还确定了4AAA的药代动力学特性。
• QUENCHER
  申请人：Wako Pure Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20170342031A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  A quencher is disclosed having a compound represented by the following general formula (1): wherein R 5 each independently represent a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an amino group having a substituent or not having a substituent, a hydroxy group, an aryl group, an aryloxy group, or an arylalkyl group; R 6 represents a group having a polymerizable unsaturated group, a hydroxy group, or the like; Y 1 represents an oxygen atom, or the like; An − represents an anion; Ar 1 represents a specific ring structure; * and ** represent binding positions; Ar 2 represents a benzene ring, a naphthalene ring, or an anthracene ring; n 1 represents a specific integer; and the following structure (1-10) in the general formula (1) is an asymmetric structure; (wherein R 5 , Y 1 , Ar 1 , Ar 2 , n 1 , * and ** are the same as described above.).

  一种淬灭剂被公开，该淬灭剂具有以下一般公式(1)表示的化合物： 其中R5各自独立代表一个卤素原子、一个烷基团、一个烷氧基团、一个烷硫基团、一个带有或不带有取代基的氨基团、一个羟基、一个芳基团、一个芳氧基团或一个芳烷基团；R6代表一个具有可聚合不饱和基团、一个羟基或类似基团的集团；Y1代表一个氧原子或类似；An代表一个阴离子；Ar1代表一个特定的环结构；*和**代表结合位置；Ar2代表一个苯环、一个萘环或一个蒽环；n1代表一个特定的整数； 并且一般公式(1)中的以下结构(1-10)是一个不对称结构； (其中R5、Y1、Ar1、Ar2、n1、*和**与上述描述相同)。
• Copper(II) catalyzed aromatization of tetrahydrocarbazole: An unprecedented protocol and its utility towards the synthesis of carbazole alkaloids
  作者：Bhakti A. Dalvi、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.061

  日期：2018.5

  protocol for the aromatization of tetrahydrocarbazole is described by using catalytic copper(II) chloride dihydrate in DMSO. This newly established methodology has utilized towards the synthesis of naturally occurring carbazole alkaloids, namely 3-methylcarbazole, 3-formyl carbazole, glycozoline, glycozolicine and clauszoline-K. In addition, the protocol is generalized for the aromatization of N-substituted

  通过在二甲基亚砜中使用催化氯化铜（II）二水合物描述了一种有效的四氢咔唑芳构化方案。这种新近建立的方法已经用于合成天然存在的咔唑生物碱，即3-甲基咔唑，3-甲酰基咔唑，糖唑啉，糖唑啉和clauszoline-K。另外，该方案被普遍用于N-取代的四氢咔唑，1,2,3,4-四氢喹啉，1,2,3,4-四氢异喹啉和1,2,3,4-四氢β-咔啉的芳构化，从而得到相应的杂芳族化合物从非常好的收率到优异的收率。此外，已证明该方法可耐受多种官能团，并具有优异的收率。
• [EN] NOVEL IMAGING AGENTS FOR DETECTING NEUROLOGICAL DYSFUNCTION<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS D'IMAGERIE POUR LA DÉTECTION D'UNE DYSFONCTION NEUROLOGIQUE
  申请人：SIEMENS MEDICAL SOLUTIONS

  公开号：WO2009102498A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  Disclosed here in are compounds and methods of diagnosing Alzheimer's Disease or a predisposition thereto in a mammal, the method comprising administering to the mammal a diagnostically effective amount of a radiolabeled compound, wherein the compound is selected from the group consisting of radiolabeled flavones, coumarins, carbazoles, quinolinones, chromenones, imidazoles and triazoles derivatives, allowing the compound to distribute into the brain tissue, and imaging the brain tissue, wherein an increase in binding of the compound to the brain tissue compared to a normal control level of binding indicates that the mammal is suffering from or is at risk of developing Alzheimer's Disease

  本文披露了一种在哺乳动物中诊断阿尔茨海默病或其易感性的化合物和方法，该方法包括向哺乳动物投与一种放射标记化合物的诊断有效量，所述化合物选自放射标记黄酮类、香豆素类、咔唑类、喹诺酮类、色酮类、咪唑类和三唑类衍生物组成的群体，使化合物分布到脑组织中，并对脑组织进行成像，其中与正常控制水平的结合相比，化合物对脑组织的结合增加表明哺乳动物患有或有发展阿尔茨海默病的风险
• <i>Cis</i>‐Dihydroxylation of Tricyclic Arenes and Heteroarenes Catalyzed by Toluene Dioxygenase: A Molecular Docking Study and Experimental Validation
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Ian N. Brannigan、Christopher J. McGivern、Peter Nockemann、Paul J. Stevenson、Colin McRoberts、Patrick Hoering、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1002/adsc.201900147

  日期：——

  that angular and lateral cis‐dihydroxylation of tricyclic arene and heteroarene substrates could occur. Biotransformations of biphenylene, dibenzofuran, carbazole and dibenzothiophene, using Pseudomonas putida UV4 whole cells, expressing toluene dioxygenase, confirmed that both angular and lateral cis‐dihydroxylation had occurred in the predicted regioselective and stereoselective manner. The toluene

  甲苯双加氧酶的分子对接研究导致预言，三环芳烃和杂芳烃底物会发生角和横向顺式二羟基化反应。使用恶臭假单胞菌UV4全细胞对联苯，二苯并呋喃，咔唑和二苯并噻吩进行生物转化，表达甲苯二加氧酶，证实角和横向顺式-二羟基化反应均以预测的区域选择性和立体选择性方式发生。甲苯双加氧酶催化（恶臭假单胞菌优化了UV4）二苯并呋喃的生物转化，以产生1,2-二氢二苯并呋喃-1,2-二醇为主要代谢产物，并具有优异的收率。还发现由于1,2-二氢二苯并呋喃-1,2-二醇的脱水而产生的2-羟基二苯并呋喃发生顺式-二羟基化反应，产生了非常少量的顺式-二氢二醇代谢物。主要二苯并呋喃顺式的对映体纯度（> 98％ee）和（1 R，2 S）绝对构型通过催化氢化和形成甲氧基（三氟甲基）苯乙酸酯衍生物并通过环氧衍生物的X射线晶体学方法严格建立了二氢二醇。咔唑的生物转化产生了邻氨基苯甲酸作为主要代谢产物，并且与顺式-二羟基角化反应一致。