9H-咔唑-3-甲醛 | 51761-07-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9H-咔唑-3-甲醛
• 英文名称: 9H-carbazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 3-formylcarbazole；3-formyl-9H-carbazole
• CAS: 51761-07-0
• 化学式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.221
• InChiKey: WRBOHOGDAJPJOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159 °C
• 沸点：
  428.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，密封于惰性气体中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-咔唑-3-甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 48.0h， 生成 3-氰基咔唑
  参考文献：
  名称：

  Copper-mediated cyanation of indoles and electron-rich arenes using DMF as a single surrogate

  摘要：

  吲哚的铜介导氰化反应中，使用DMF作为“CN”的单一替代试剂已经实现。

  DOI：

  10.1039/c5ob01244a
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methyl-9H-carbazol-9-yl)ethanone 在 sodium hydroxide 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 葡萄糖 、 Aspergillus fumigatus 、 Pseudomonas aeruginosa 、 magnesium sulfate 、 potassium nitrate 、 sodium chloride 、 calcium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 9H-咔唑-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Chakraborty; Chowdhury, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 6, p. 617 - 620

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Piperidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040142956A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  Compounds, compositions and methods are provided that are useful in the treatment or prevention of conditions or disorders associated with a neuropeptide receptor. The subject methods are particularly useful in the treatment and/or prevention of endocrine, metabolic, cardiovascular, neurologic, psychiatric, gastrointestinal, genitourinary and other disorders.

  提供了在治疗或预防与神经肽受体相关的疾病或疾病的化合物、组合物和方法。这些方法特别适用于治疗和/或预防内分泌、代谢、心血管、神经、精神、消化、泌尿生殖和其他疾病。
• Copper(II) catalyzed aromatization of tetrahydrocarbazole: An unprecedented protocol and its utility towards the synthesis of carbazole alkaloids
  作者：Bhakti A. Dalvi、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.061

  日期：2018.5

  protocol for the aromatization of tetrahydrocarbazole is described by using catalytic copper(II) chloride dihydrate in DMSO. This newly established methodology has utilized towards the synthesis of naturally occurring carbazole alkaloids, namely 3-methylcarbazole, 3-formyl carbazole, glycozoline, glycozolicine and clauszoline-K. In addition, the protocol is generalized for the aromatization of N-substituted

  通过在二甲基亚砜中使用催化氯化铜（II）二水合物描述了一种有效的四氢咔唑芳构化方案。这种新近建立的方法已经用于合成天然存在的咔唑生物碱，即3-甲基咔唑，3-甲酰基咔唑，糖唑啉，糖唑啉和clauszoline-K。另外，该方案被普遍用于N-取代的四氢咔唑，1,2,3,4-四氢喹啉，1,2,3,4-四氢异喹啉和1,2,3,4-四氢β-咔啉的芳构化，从而得到相应的杂芳族化合物从非常好的收率到优异的收率。此外，已证明该方法可耐受多种官能团，并具有优异的收率。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular C-H Amination in Water
  作者：Lizheng Yang、Hao Li、Haifei Zhang、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201601043

  日期：2016.12

  found to be effective for intramolecular C–H amination in water. With 2-azidobiphenyls as substrates, the reaction efficiently provided various carbazoles with N2 as the sole byproduct. The reaction showed high functional-group tolerance and could be used in the synthesis of several natural carbazole alkaloids. The catalytic process was promoted by water, and the reaction was inefficient in the organic

  发现钯 (II) 催化对水中的分子内 C-H 胺化有效。以 2-叠氮联苯为底物，该反应有效地提供了各种咔唑，N2 作为唯一的副产物。该反应显示出高官能团耐受性，可用于合成多种天然咔唑生物碱。催化过程受水促进，在所研究的有机溶剂中反应效率低下。
• Decarboxylative Formylation of Aryl Halides with Glyoxylic Acid by Palladium Catalysis under Oxygen
  作者：Sheng Xu、Hualiang Cao、Weiwen Pu、Jie Zhang、Peijun Yan、Jun Zhang

  DOI：10.1055/s-0040-1707140

  日期：2020.8

  A new free radical/palladium cooperative catalyzed formylation of aryl halides with glyoxylic acid as the formyl source under oxygen conditions has been developed. Various aromatic and heteroaromatic aldehydes were produced in medium to good yields.

  开发了一种新的自由基/钯协同催化芳基卤化物在氧条件下以乙醛酸为甲酰源的甲酰化反应。以中等至良好的收率生产了各种芳香族和杂芳香族醛。
• Imaging Beta-Amyloid Peptides Aggregation
  申请人：Hong Kong Baptist University

  公开号：US20160243264A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The present invention is in the field of pharmaceuticals and chemical industries. In particular, one aspect of the present invention relates to methods for labeling, imaging and detecting the beta-amyloid (Aβ) peptides, oligomers, and fibrils in vitro and in vivo via magnetic resonance and florescence imaging by using modified carbazole-based fluorophores. A further aspect of the present invention relates to a method of reducing and preventing aggregation of beta-amyloid peptides for Alzheimer's disease (AD) as well as of treating and/or preventing Alzheimer's disease by using the modified carbazole-based fluorophore. The modified carbazole-based fluorophore according to an embodiment of the present invention is prepared by conjugating a carbazole-based fluorophore with magnetic nanoparticles to form a conjugate which is permeable to blood brain barrier of a subject being introduced therewith.

  本发明涉及制药和化工行业。具体而言，本发明的一个方面涉及使用改良的基于咔唑的荧光物质通过磁共振和荧光成像在体内和体外标记、成像和检测β-淀粉样蛋白（Aβ）肽、寡聚体和纤维的方法。本发明的另一个方面涉及一种减少和预防β-淀粉样蛋白在阿尔茨海默病（AD）中聚集的方法，以及使用改良的基于咔唑的荧光物质治疗和/或预防阿尔茨海默病的方法。根据本发明实施例的改良基于咔唑的荧光物质是通过将基于咔唑的荧光物质与磁性纳米颗粒偶联而制备的，形成的共轭物质能够穿透引入的受试者的血脑屏障。