9-苯基-1,7-二氮杂双环[4.3.0]壬-2,4,6,8-四烯 | 92961-15-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 9-苯基-1,7-二氮杂双环[4.3.0]壬-2,4,6,8-四烯
• 英文名称: 3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 92961-15-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: AFWDAKKJDBULCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  198-200 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-苯基-1,7-二氮杂双环[4.3.0]壬-2,4,6,8-四烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  配体前体的合理设计以制备异常（介离子）和正常卡宾配合物和两性离子 CX 型钯环 (X = C, N)

  摘要：

  报道了一系列以咪唑并[1,2-a]吡啶和酰胺基官能团为特征的配体前体的制备。新配体前体、吡啶和醋酸钯在 DMF 中的反应提供了单齿 PdII 异常（介离子）卡宾配合物。还制备了与异常卡宾对应物具有形式上相同的空间环境的异构 PdII 正常卡宾复合物。通过X-射线结构研究表征异构体对。在不同的络合条件下，以 PdCl2 为金属前驱体，通过邻 N-苯基和亚甲基碳原子的 C-H 活化形成两性离子 CC 型钯环。使用具有 NH 而非 NMe 基团的类似配体前体产生两性离子钯内酰胺复合物。与文献中的先前工作相反，由于稠合杂环的刚性，钯内酰胺配合物没有通过配位的 N 原子进行分子内质子转移。总的来说，我们证明了配体前体结构和络合条件的适当修饰使我们能够通过 A-H 键获得各种有趣的 PdII 复合物，包括正常和异常卡宾复合物，以及两性离子钯内酰胺和 CC 型钯环。 A = N, C) 激活。

  DOI：

  10.1002/ejic.201301465
• 作为产物：
  描述：

  溴-苯基-丙酮酸 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 9-苯基-1,7-二氮杂双环[4.3.0]壬-2,4,6,8-四烯
  参考文献：
  名称：

  Gol'dfarb; Kondakowa, Zhurnal Prikladnoi Khimii, 1942, vol. 15, p. 151,158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-Promoted Transition-Metal-Free Arylation of Imidazo-Fused Heterocycles with Diaryliodonium Salts
  作者：Rahul Kumar、Chitrakar Ravi、Deepa Rawat、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.201800286

  日期：2018.4.17

  The arylation of imidazo[1,2‐a]pyridine and benzo[d]imidazo[2,1‐b]thiazoles by using diaryliodonium salts has been developed. Potassium tert‐butoxide was used to promote this transition‐metal‐free reaction, which afforded the corresponding products in good to excellent yields.

  咪唑的芳基化[1,2一]吡啶和苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]通过使用二芳基碘盐已经开发噻唑。钾叔丁醇是用来促进此过渡金属无反应，得到相应的产品以良好至优异的产量。
• DABCO catalyzed highly regioselective synthesis of fused imidazo-heterocycles in aqueous medium
  作者：Vikas M. Bangade、B. Chennakesava Reddy、Pramod B. Thakur、B. Madhu Babu、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.123

  日期：2013.8

  efficient regioselective synthesis of 3-aryl imidazo[1,2-a]pyridines, 5-aryl imidazo[2,1-b]thiazoles, and 3-aryl benzo[d]imidazo[2,1-b][1,3]thiazoles is described by the reaction of phenacyl bromide with heterocyclic amine in the presence of DABCO under aqueous medium. The method is applicable for a variety of substituted phenacyl bromides as well as 2-amino-heterocycles. An aqueous reaction medium, regioselectivity

  有效的区域选择性合成3-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶，5-芳基咪唑并[2,1- b ]噻唑和3-芳基苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ] [1， 3]噻唑的描述是在水介质中在DABCO存在下，苯甲酰溴与杂环胺反应。该方法适用于各种取代的苯甲酰溴以及2-氨基杂环。水性反应介质，区域选择性，温和的反应条件和高产率的产物是该方案的重要特征。
• Synthesis and characterization of fluconazole-functionalized magnetic nanoparticles as a catalyst for the synthesis of 3-aryl and 3-amino-imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Mohammad Jafarzadeh、Ebrahim Soleimani、Heshmatollah Sepahvand、Rohana Adnan

  DOI：10.1039/c5ra05246g

  日期：——

  Fluconazole immobilised on modified Fe₃O₄–SiO₂ core–shell nanoparticles was synthesised, characterised and used as a catalyst in synthesis of 3-aryl and 3-amino-imidazo[1,2-a]pyridines.

  氟康唑固定在改性Fe3O4-SiO2核壳纳米颗粒上，经合成、表征，并用作合成3-芳基和3-氨基咪唑并[1,2-a]吡啶的催化剂。
• Pd-catalyzed oxidative cross-coupling of imidazo[1,2-a]pyridine with arenes
  作者：Shaohua Wang、Wenjie Liu、Jinghe Cen、Jinqiang Liao、Jianping Huang、Haiying Zhan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.069

  日期：2014.2

  A facile method for direct Pd(OAc)2-catalyzed oxidative cross-coupling of unactivated imidazo[1,2-a]pyridine with simple arenes has been developed. The reaction shows good reaction efficiency, high regioselectivity, and good functional-group compatibility. This approach provides a useful protocol for the preparation of imidazo[1,2-a]pyridine–arene structure of interest in biological and pharmaceutical

  已开发了一种简便的方法，用于未活化的咪唑并[1,2- a ]吡啶与简单的芳烃的直接Pd（OAc）2催化的氧化交叉偶联。该反应显示出良好的反应效率，高的区域选择性和良好的官能团相容性。该方法为生物和药物材料中感兴趣的咪唑并[1,2 - a ]吡啶-芳烃结构的制备提供了有用的方案。
• Monodentate Palladium Complexes Bearing Abnormal and Normal Carbene Ligands with a Formally Identical Steric Environment
  作者：Chun-Hung Ke、Bing-Chiuan Kuo、Debkumar Nandi、Hon Man Lee

  DOI：10.1021/om4004219

  日期：2013.9.9

  environment around the metal center. The corresponding ligand precursors were prepared via the key steps based on Pd-catalyzed direct C–H arylation between imidazo[1,2-a]pyridine and aryl bromides and Cu-catalyzed C–N coupling reactions between benzoimidazole and aryl bromides. The new complexes were characterized by 1D and 2D NMR spectroscopy, X-ray crystallography, and elemental analysis. The isomeric

  我们报告了一系列具有单齿异常和正常卡宾配体的新型异构Pd（II）配合物，在金属中心周围具有形式上完全相同的空间环境。相应的配体前体是通过基于咪唑并[1,2- a]之间的Pd催化的直接CH芳基化的关键步骤制备的]吡啶和芳基溴化物以及铜催化的苯并咪唑与芳基溴化物之间的C–N偶联反应。通过1D和2D NMR光谱，X射线晶体学和元素分析对新配合物进行了表征。配体的同分异构体对在其空间性质之间显示出较小的差异，这可以通过计算其掩埋体积来检查。发现异常卡宾Pd（II）配合物在催化Mizoroki–Heck偶联，直接C–H芳基化和脱羧偶联反应方面更有效，这显然可以归因于异常卡宾配体的更强的电子捐赠作用。