9-吖啶羧酸甲酯 | 5132-81-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 9-吖啶羧酸甲酯
• 英文名称: methyl acridine-9-carboxylate
• 英文别名: Methyl 9-acridinecarboxylate
• CAS: 5132-81-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: PGWHWYBRRVQFCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-吖啶羧酸甲酯 在 丙醇 、 Pd-BaSO₄ 作用下， 生成 9,10-dihydro-acridine-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bergmann; Fujise, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 483, p. 65,76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-吖啶羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 9-吖啶羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Structure, formation, thermodynamics and interactions in 9-carboxy-10-methylacridinium-based molecular systems

  摘要：

  本文提供了关于含有单体和同构的9-羧基-10-甲基吖啶阳离子的晶体物理化学特征的全面实验和理论研究。

  DOI：

  10.1039/c6nj00725b

文献信息

• Facile Synthesis of Unsymmetrical Acridines and Phenazines by a Rh(III)-Catalyzed Amination/Cyclization/Aromatization Cascade
  作者：Yajing Lian、Joshua R. Hummel、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja406131a

  日期：2013.8.28

  annulations of aromatic azides with aromatic imines and azobenzenes to give acridines and phenazines, respectively. These transformations proceed through a cascade process of Rh(III)-catalyzed amination followed by intramolecular electrophilic aromatic substitution and aromatization. Acridines can be directly prepared from aromatic aldehydes by in situ imine formation using catalytic benzylamine.

  我们报道了芳香族叠氮化物与芳香族亚胺和偶氮苯的正式[3 + 3]环化反应，分别得到吖啶和吩嗪。这些转化通过 Rh(III) 催化的胺化、随后的分子内亲电芳族取代和芳构化的级联过程进行。吖啶可以通过使用催化苄胺原位形成亚胺直接由芳香醛制备。
• Acid-promoted synthesis and photophysical properties of substituted acridine derivatives
  作者：Zi-Long Bian、Xin-Xin Lv、Ya-Lan Li、Wen-Wu Sun、Ji-Kai Liu、Bin Wu

  DOI：10.1039/d0ob01824d

  日期：——

  alcohols or amines as nucleophiles in the presence of CF3SO3H is established. A series of polycyclic acridine derivatives bearing large π-conjugated systems were obtained in high yields, including some key intermediates for the synthesis of biologically active molecules. The photophysical properties of these synthesized acridines were investigated, demonstrating that the sulfur heterocyclic acridine 9w

  建立了在CF 3 SO 3 H存在下通过醇或胺作为亲核试剂将靛红环化和酯化或酰胺化制备吖啶酯和酰胺的简单有效的合成方案。以高产率获得了一系列带有大π共轭体系的多环吖啶衍生物，包括一些用于合成生物活性分子的关键中间体。研究了这些合成吖啶的光物理性质，表明硫杂环吖啶9w以高量子产率获得。
• Ultra-Sensitive Chemiluminescent Substrates for Enzymes and Their Conjugates
  申请人：Giri Pal Brij

  公开号：US20070225498A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  New chemiluminescent compounds, stable in aqueous buffers, for use in biological assaying include acridanebased compounds and (1,2)-dioxetanes. Among the new acridanebased compounds are water-soluble acridanes, enhancer coupled acridanes, bis and trisacridanes as well as acridane-(1,2)-dioxetanes. Among the new (1,2)-dioxetanes are electron deficient group-containing dioxetanes and tethered bis-1,2-dioxetanes. The (1,2)-dioxetanes are useful as substrates for various enzymes. The acridanes can be admixed with an oxidizing agent. An aqueous buffer and, optionally, a stabilizer to form a substrate or reagent formulation useful for assaying, inter alia, HRP.

  新的化学发光化合物，稳定在水性缓冲液中，用于生物分析包括基于吖啶的化合物和(1,2)-二氧杂环辛烷。在新的基于吖啶的化合物中包括水溶性吖啶、增强剂偶联的吖啶、双吖啶和三吖啶以及吖啶-(1,2)-二氧杂环辛烷。在新的(1,2)-二氧杂环辛烷中包括含电子亏损基团的二氧杂环辛烷和连接的双-1,2-二氧杂环辛烷。这些(1,2)-二氧杂环辛烷可作为各种酶的底物。吖啶可以与氧化剂混合。水性缓冲液和可选的稳定剂可形成用于分析的底物或试剂配方，用于分析，包括HRP等。
• Palladium-Catalyzed Dearomative <i>syn</i>-1,4-Diamination
  作者：William C. Wertjes、Mikiko Okumura、David Sarlah

  DOI：10.1021/jacs.8b13030

  日期：2019.1.9

  nonactivated arenes and amines. This one-pot method utilizes arene-arenophile para-cycloadducts, formed via visible-light-mediated [4+2]-photocycloaddition that undergoes formal allylic substitution with amine nucleophiles under Pd-catalysis. The products are obtained with exclusive syn-1,4-selectivity; the method permits enantioselective desymmetrization of naphthalene, as well as elaborations of amine-containing

  在此，我们报告了一种使用简单的非活化芳烃和胺的脱芳香性 Syn-1,4-二胺化方案。这种一锅法利用芳烃-亲芳烃对环加成物，通过可见光介导的 [4+2]-光环加成形成，在 Pd 催化下与胺亲核试剂进行正式烯丙基取代。产品以独特的syn-1,4-选择性获得；该方法允许萘的对映选择性去对称化，以及含胺药物分子的制备。此外，由此产生的不饱和产品适合多种多样化选择。总体而言，这种新颖的脱芳基功能化策略提供了从简单的芳烃中快速、直接地获取复杂的构建块的途径，而这些构建块很难以其他方式制备。
• Metal ion assisted DNA-intercalation of crown ether-linked acridine derivatives
  作者：Ryuji Fukuda、Shigeori Takenaka、Makoto Takagi

  DOI：10.1039/c39900001028

  日期：——

  Crown ether linked DNA-intercalators have shown an enhanced binding ability to DNA in the presence of certain kinds of metal ions, due to a cationic property given by the co-ordination of the crown ether moiety to the metal ions.

  由于冠醚部分与金属离子的配位所赋予的阳离子性质，在某些种类的金属离子存在下，冠醚连接的DNA嵌入剂已显示出与DNA的增强结合能力。