(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(3R)-4-(3-Chlorophenoxy)-3-hydroxybut-1-en-1-yl]-5-hydroxyhexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one | 53906-54-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6aS)-4-[(3R)-4-(3-Chlorophenoxy)-3-hydroxybut-1-en-1-yl]-5-hydroxyhexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3aR,4R,5R,6aS)-4-[(3R)-4-(3-chlorophenoxy)-3-hydroxybut-1-enyl]-5-hydroxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 53906-54-0
• 化学式: C₁₇H₁₉ClO₅
• 分子量: 338.788
• InChiKey: GNPPCWNVUFFTIJ-BTAUDXDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-4-[(3R)-4-(3-Chlorophenoxy)-3-hydroxybut-1-en-1-yl]-5-hydroxyhexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 sodium;7-[(1R,2R,3R,5S)-2-[(3R)-4-(3-chlorophenoxy)-3-hydroxybut-1-enyl]-3,5-dihydroxycyclopentyl]hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种光学纯的右旋氯前列醇钠的制备方法

  摘要：

  一种光学纯的右旋氯前列醇钠的制备方法,该方法用酮酸和S‑苯乙胺拆分剂结合并进行手性拆分得到结构式为R‑酮酸的S‑苯乙胺盐；然后在分离得到R‑氯酮制备得到R‑氯前列醇钠。本发明的有益效果在于：本专利的光学纯的右旋氯前列醇钠，简称D‑氯前列醇钠,用量只需现在市场上消旋体氯前列醇钠的三分之一，而药效反而显著强于三倍用量的氯前列醇钠。

  公开号：

  CN104513186B
• 作为产物：
  描述：

  间氯苯氧乙酸 在 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3aR,4R,5R,6aS)-4-[(3R)-4-(3-Chlorophenoxy)-3-hydroxybut-1-en-1-yl]-5-hydroxyhexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种光学纯的右旋氯前列醇钠的制备方法

  摘要：

  一种光学纯的右旋氯前列醇钠的制备方法,该方法用酮酸和S‑苯乙胺拆分剂结合并进行手性拆分得到结构式为R‑酮酸的S‑苯乙胺盐；然后在分离得到R‑氯酮制备得到R‑氯前列醇钠。本发明的有益效果在于：本专利的光学纯的右旋氯前列醇钠，简称D‑氯前列醇钠,用量只需现在市场上消旋体氯前列醇钠的三分之一，而药效反而显著强于三倍用量的氯前列醇钠。

  公开号：

  CN104513186B

文献信息

• 一种光学纯的右旋氯前列醇钠的制备方法
  申请人：宁波第二激素厂

  公开号：CN104513186B

  公开（公告）日：2016-10-05

  一种光学纯的右旋氯前列醇钠的制备方法,该方法用酮酸和S‑苯乙胺拆分剂结合并进行手性拆分得到结构式为R‑酮酸的S‑苯乙胺盐；然后在分离得到R‑氯酮制备得到R‑氯前列醇钠。本发明的有益效果在于：本专利的光学纯的右旋氯前列醇钠，简称D‑氯前列醇钠,用量只需现在市场上消旋体氯前列醇钠的三分之一，而药效反而显著强于三倍用量的氯前列醇钠。