4-chloro-1-nitrosopiperidine | 65445-61-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-chloro-1-nitrosopiperidine
• 英文别名: N-Nitroso-4-chlor-piperidin；4-Chloronitrosopiperidine
• CAS: 65445-61-6
• 化学式: C₅H₉ClN₂O
• mdl: MFCD01701095
• 分子量: 148.592
• InChiKey: NSWBTWAHSWWHDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3161 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

制备方法与用途

类别：有毒物质

可燃性危险特性：

• 可燃
• 燃烧时分解产生有毒氯化物和氮氧化物气体

储运特性：

• 库房应保持低温、通风且干燥

灭火剂：

• 水
• 二氧化碳
• 干粉
• 砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 4-chloro-1-nitrosopiperidine 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46 %的产率得到(E)-2-((4-chloropiperidin-1-yl)sulfonyl)-1-phenylethan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  烯烃的光诱导邻位磺胺酰肟化：通过快速自由基捕获策略利用双功能亚硝胺

  摘要：

  我们开发了一种使用N-亚硝胺作为双功能试剂进行烯烃邻位氨磺酰肟化的光诱导方法，其中 DABSO 既作为磺酰源又作为快速氨基自由基捕获剂。这种策略可以防止自由基重组，从而在中性条件下实现双功能激活，从而产生关键的氨磺酰自由基。它适应广泛的底物范围和官能团兼容性，能够对生物活性分子进行后期修饰并扩大有机合成中磺酰胺的多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02245
• 作为产物：
  描述：

  4-氯哌啶 在 2-硝基丙烷 、 氧气 、 1,2-萘醌 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-chloro-1-nitrosopiperidine
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的N-亚硝基烷基胺与烯烃的光加成反应：一锅串联方法从仲胺中进行1,2-胺化

  摘要：

  首次公开了通过N-亚硝基胺在453 nm处的可见光激发生成铵基自由基阳离子。N-亚硝胺与烯烃的可见光促进的光加成反应与邻-NQ催化的胺的有氧氧化协议相结合，以伸缩方式直接处理有害的N-亚硝基化合物，其中所需的α-氨基肟衍生物是以一锅串联N-亚硝化和光加成顺序获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00786

文献信息

• Visible-Light-Induced Photoaddition of <i>N</i>-Nitrosoalkylamines to Alkenes: One-Pot Tandem Approach to 1,2-Diamination of Alkenes from Secondary Amines
  作者：Dilip V. Patil、Tengda Si、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00786

  日期：2021.4.16

  excitation at 453 nm. The developed visible-light-promoted photoaddition reaction of N-nitrosoamines to alkenes was combined with the o-NQ-catalyzed aerobic oxidation protocol of amines to telescope the direct handling of harmful N-nitroso compounds, where the desired α-amino oxime derivatives were obtained in a one-pot tandem N-nitrosation and photoaddition sequence.

  首次公开了通过N-亚硝基胺在453 nm处的可见光激发生成铵基自由基阳离子。N-亚硝胺与烯烃的可见光促进的光加成反应与邻-NQ催化的胺的有氧氧化协议相结合，以伸缩方式直接处理有害的N-亚硝基化合物，其中所需的α-氨基肟衍生物是以一锅串联N-亚硝化和光加成顺序获得。
• Electrochemical Nonacidic N‐Nitrosation/N‐Nitration of Secondary Amines through a Biradical Coupling Reaction
  作者：Ji‐Ping Zhao、Lu‐jia Ding、Peng‐Cheng Wang、Ying Liu、Min‐Jun Huang、Xin‐Li Zhou、Ming Lu

  DOI：10.1002/adsc.202000267

  日期：2020.11.18

  acid‐free N‐nitrosation/nitration of the N−H bonds in secondary amines with Fe(NO3)3 ⋅ 9H2O as the nitroso/nitro source through an electrocatalyzed radical coupling reaction was developed. Cyclic aliphatic amines and N‐heteroaromatic compounds were N‐nitrosated and N‐nitrated, respectively, under mild conditions. Control and competition experiments, as well as kinetic studies, demonstrate that N‐nitrosation

  在仲胺的N-H键为Fe的游离酸-N-亚硝化/硝化（NO 3）3  ⋅9H 2 O为通过电催化自由基偶合反应的亚硝基/硝基源被开发。环状脂肪胺和N-杂芳族化合物分别在温和的条件下进行N-亚硝化和N-硝化。控制和竞争实验，以及动力学研究，证明了的N-亚硝化和N-硝化涉及涉及Ñ两个不同的自由基反应途径+和N 。部首。此外，电催化方法使电极上的NH键优先活化，因此对特定N原子具有高选择性。最后，该策略具有广泛的应用范围，并提供了一种绿色且直接的方法来以高收率生成有用的N-亚硝基/硝基化合物。
• 10.1021/acs.orglett.4c02245
  作者：Li, Wei、Diao, Chenchen、Lu, Yilian、Li, Huaifeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02245

  日期：——

  bifunctional activation under neutral conditions to generate key sulfamoyl radicals. It accommodates broad substrate scope and functional group compatibility, enabling late-stage modifications of bioactive molecules and expanding sulfonamide diversity in organic synthesis.

  我们开发了一种使用N-亚硝胺作为双功能试剂进行烯烃邻位氨磺酰肟化的光诱导方法，其中 DABSO 既作为磺酰源又作为快速氨基自由基捕获剂。这种策略可以防止自由基重组，从而在中性条件下实现双功能激活，从而产生关键的氨磺酰自由基。它适应广泛的底物范围和官能团兼容性，能够对生物活性分子进行后期修饰并扩大有机合成中磺酰胺的多样性。