(E)-1-[2-(甲巯基)-1-(2-羟基苯基)乙烯基]-1H-咪唑 | 138206-46-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-1-[2-(甲巯基)-1-(2-羟基苯基)乙烯基]-1H-咪唑
• 中文别名: (E)-1-[2-甲巯基-1-[2-羟基苯基]乙烯基]-1H-咪唑
• 英文名称: (E)-1-<1-(2-Hydroxyphenyl)-2-(methylthio)ethenyl>-1H-imidazole
• 英文别名: (E)-1-(1-(2-hydroxyphenyl)-2-(methylthio)ethenyl)-1H-imidazole；(E)-2-(1-(1H-Imidazol-1-yl)-2-(methylthio)vinyl)phenol；2-[(E)-1-imidazol-1-yl-2-methylsulfanylethenyl]phenol
• CAS: 138206-46-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂OS
• 分子量: 232.306
• InChiKey: MBUZHIHQQRWZON-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[2-(甲巯基)-1-(2-羟基苯基)乙烯基]-1H-咪唑 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以34%的产率得到(Z)-1-<1-(2-Hydroxyphenyl)-2-(methylthio)ethenyl>-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  一系列（1,2-二取代乙烯基）咪唑的合成和抗真菌活性。

  摘要：

  制备一系列在乙烯基的β-位含有杂原子如硫或氧的乙烯基咪唑，并测试其抗真菌活性。发现硫取代的衍生物，例如（E）-1- [2-（甲硫基）-1- [2-（戊氧基）苯基]乙烯基] -1H-咪唑（5a-5）和（E）-1 -[1- [1-（2-（己氧基氧基）苯基] -2-（甲硫基）乙烯基] -1H-咪唑（5a-6）对皮肤真菌和酵母细胞显示出优异的抗真菌活性。通过X射线晶体学测定5a-5的盐酸盐的立体化学。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2301
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-羟基苯乙酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-1-[2-(甲巯基)-1-(2-羟基苯基)乙烯基]-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  一系列（1,2-二取代乙烯基）咪唑的合成和抗真菌活性。

  摘要：

  制备一系列在乙烯基的β-位含有杂原子如硫或氧的乙烯基咪唑，并测试其抗真菌活性。发现硫取代的衍生物，例如（E）-1- [2-（甲硫基）-1- [2-（戊氧基）苯基]乙烯基] -1H-咪唑（5a-5）和（E）-1 -[1- [1-（2-（己氧基氧基）苯基] -2-（甲硫基）乙烯基] -1H-咪唑（5a-6）对皮肤真菌和酵母细胞显示出优异的抗真菌活性。通过X射线晶体学测定5a-5的盐酸盐的立体化学。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2301

文献信息

• 一种盐酸奈康唑的制备方法
  申请人：江苏云阳集团药业有限公司

  公开号：CN107556245B

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明公开了一种盐酸奈康唑的的制备方法，包括如下步骤：以咪唑和邻羟基苯甲酸通过酰化反应后，与1‑卤代二甲硫醚进行wittig反应，所得产物与1‑卤代戊烷在无机碱中反应，再与盐酸成盐后得盐酸奈康唑，该方法避免了甲硫醇和氯化亚砜的使用，更为环保，反应条件温和，操作和后处理简单，产物纯度高，适合工业化生。
• Synthesis and Antifungal Activities of a Series of (1,2-Disubstituted Vinyl)imidazoles.
  作者：Msaki OGAWA、Hideaki MATSUDA、Hiromichi ETO、Takemitsu ASAOKA、Tadayuki KURAISHI、Akira IWASA、Toshiaki NAKASHIMA、Kentaro YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.39.2301

  日期：——

  A series of vinylimidazoles containing a hetero atom such as sulfur or oxygen at a beta-position of the vinyl group was prepared and the antifungal activities were tested. It was found that sulfur-substituted derivatives such as (E)-1-[2-(methylthio)-1-[2-(pentyloxy)phenyl]ethenyl]-1H-imidazole (5a-5) and (E)-1-[1-[2-(hexyloxy)phenyl]-2-(methylthio)ethenyl]-1H-imidazole (5a-6) showed excellent antifungal

  制备一系列在乙烯基的β-位含有杂原子如硫或氧的乙烯基咪唑，并测试其抗真菌活性。发现硫取代的衍生物，例如（E）-1- [2-（甲硫基）-1- [2-（戊氧基）苯基]乙烯基] -1H-咪唑（5a-5）和（E）-1 -[1- [1-（2-（己氧基氧基）苯基] -2-（甲硫基）乙烯基] -1H-咪唑（5a-6）对皮肤真菌和酵母细胞显示出优异的抗真菌活性。通过X射线晶体学测定5a-5的盐酸盐的立体化学。讨论了构效关系。