1-(2-氯乙基)-2-咪唑啉酮 | 2387-20-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1-(2-氯乙基)-2-咪唑啉酮
• 中文别名: 1-(2-氯乙基)-2-咪唑烷酮；N-氯乙基-2-咪唑烷酮；1-(2-氯乙基)-咪唑烷-2-酮
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)imidazolidin-2-one
• 英文别名: 1-(2-chloroethyl)-2-imidazolidinone
• CAS: 2387-20-4
• 化学式: C₅H₉ClN₂O
• mdl: MFCD09029607
• 分子量: 148.592
• InChiKey: YGSFFDHIYYOVHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-85 °C(Solv: acetone (67-64-1); carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  347.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温、密闭保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)-2-咪唑啉酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 1-(2-氨基乙基)-2-咪唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  FISH analysis of the chromosomal status of spermatozoa from three men with 45,XY,der(13;14)(q10;q10) karyotype

  摘要：

  对三名携带易位der(13;14)(q10;q10)的男性的射精精子中第13和第14号染色体的减数分裂分离进行了研究。通过两色荧光原位杂交（FISH）技术，对这些患者的精子和一名正常46,XY核型捐赠者的精子（对照）进行了分析，采用了针对第13和第14号染色体的特异性染色体涂层的两色FISH，检测第18和21号染色体的两色FISH，以及针对第X、Y和8号染色体的三色FISH。对于患者1、2和3，分析的细胞核中正常或平衡染色体状态的比例分别为81.34%、82.60%和88.90%，这是由于易位的交替分离所导致。基于相邻分离模式，姊妹染色单体的失衡状态（第13或14号染色体的二体或缺失体）精子比例分别估计为18.06%、16.32%和10.80%（分别针对患者1、2和3）。采用针对第X、Y、8、18和21号染色体的特异探针进行额外的色彩FISH分析，显示与对照组相比，某些二体频率（患者1为8、18、21、X和Y，仅患者2为18）显著增高。这些结果似乎表明存在染色体间的效应。

  DOI：

  10.1093/molehr/7.5.483
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以95%的产率得到1-(2-氯乙基)-2-咪唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  离子液体负载的 1,3-Dimethylimidazolidin-2-one：作为可重复使用的卤化试剂的应用

  摘要：

  我们描述了离子液体支持的 1,3-二甲基咪唑啉-2-one 的合成，以及在该试剂与草酰氯结合的反应系统中醇的卤化。建立了一种新方法，该方法不需要碱等添加剂，并且可以方便地分离和纯化产品。获得了良好的转化率，并观察到了该试剂的良好重复使用性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612413
• 作为试剂：
  描述：

  5-氯-1-(4-氟苯基)-3-(1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-1H-吲哚 在 1-(2-氯乙基)-2-咪唑啉酮 、 sodium carbonate 作用下， 以 4-甲基-2-戊酮 为溶剂， 以74.3%的产率得到1-[2-[4-[5-chloro-1-(4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl]-1,2,3,6-tetrahydro-1-pyridyl]ethyl]-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 5-chloro-1-(4-fluorophenyl)-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)indole and method of manufacturing sertindole

  摘要：

  公开号：

  EP1260511B1

文献信息

• Degradation and Disposal of some Antineoplastic Drugs
  作者：George Lunn、Eric B. Sansone、A.W. Andrews、Louise C. Hellwig

  DOI：10.1002/jps.2600780811

  日期：1989.8

  and mechlorethamine may be degraded using an excess of saturated sodium bicarbonate solution. The nitrosourea drugs BCNU, CCNU, chlorozotocin, PCNU, methyl CCNU, and streptozotocin were also degraded using hydrogen bromide in glacial acetic acid. The drugs were completely destroyed but some of the reaction mixtures were mutagenic and the products were found to be, in some instances, the corresponding

  抗肿瘤药卡莫司汀（BCNU），洛莫司汀（CCNU），氯唑霉素，N- [2-氯乙基] -N'-[2,6-二氧代-3-哌啶基] -N-亚硝基脲（PCNU）的批量和药物制剂，在KOH溶液中使用镍铝合金可以降解甲基CCNU，甲氯乙胺，美法仑，苯丁酸氮芥，环磷酰胺，异环磷酰胺，尿嘧啶芥子气和螺孢斯汀。药物被完全破坏，仅产生非诱变反应混合物。销毁片剂中的环磷酰胺需要在镍铝合金还原之前在HCl中回流。可能会使用过量的饱和碳酸氢钠溶液降解链脲佐菌素，苯丁酸氮芥和甲草胺。亚硝基脲类药物BCNU，CCNU，氯佐霉素，PCNU，甲基CCNU和链脲佐菌素也可在冰醋酸中使用溴化氢降解。
• Antihypertensive activity in a series of 1-piperazino-3-phenylindans with potent 5-HT2-antagonistic activity
  作者：Klaus P. Boegesoe、Joern Arnt、Vita Boeck、A. Vibeke Christensen、John Hyttel、Klaus Gundertofte Jensen

  DOI：10.1021/jm00120a003

  日期：1988.12

  enantiomers with 1R,3S absolute configuration. 1S,3R enantiomers inhibited the uptake of dopamine and norepinephrine in vitro. The compound with the best antihypertensive activity was (+)-(1R,3S)-1-[2-[4-[3-(4-fluorophenyl)-1-indanyl]-1- piperazinyl]ethyl]-2-imidazolidinone (Lu 21-098, irindalone). Its pharmacological profile resembled that of the standard compound ketanserin. There was a close structural

  合成了一系列反式-1-哌嗪子-3-苯基茚满，其目的是用周围的5-羟基色胺（5-HT2）拮抗作用来取代它们建立的抗精神病药。在茚满环中具有未取代或氟取代的6-位并且具有通过乙烯链连接至哌嗪环的五元或六元杂环的化合物，满足了该目的。一些化合物在有意识的，自发性高血压大鼠（SHR）中具有有效的降压活性。在成髓大鼠中，它们拮抗5-HT诱导的升压作用，其剂量比拮抗去氧肾上腺素的升压作用所需的剂量低100-1000倍。该作用是立体选择性的，并且与具有1R，3S绝对构型的对映异构体有关。1S，3R对映体在体外抑制多巴胺和去甲肾上腺素的摄取。降压活性最好的化合物是（+）-（1R，3S）-1- [2- [4- [3-（4-氟苯基）-1-茚满基] -1-哌嗪基]乙基] -2-咪唑啉酮（Lu 21-098，irindalone）。它的药理特性与标准化合物酮色林相似。酮色林和伊立酮之间存在紧密的结构对应关系，这种
• [EN] SUBSTITUTED PIPERAZINES OF AZEPINES, OXAZEPINES, AND THIAZEPINES<br/>[FR] PIPERAZINES SUBSTITUTEES D'AZEPINES, D'OXAZEPINES, ET DE THIAZEPINES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005026177A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  Described herein are antipyschotic compounds of formula (I) wherein: is an optionally benzo-fused five or six member aromatic ring having zero to three hetero atoms independently selected from N, O, and S; R1 is hydrogen, (C1-6) fluoroalkyl, (C3-6) cycloalkyl, or (C1-4) alkyl, wherein the (C1-4) alkyl is unsubstituted or substituted with hydroxy, methoxy, ethoxy, OCH2CH2OH, -CN, imidazolidin-2-one, phenyl, or tetrazole wherein tetrazole is unsubstituted or substituted with (C1-4) alkyl; R2 is H, halogen, (C1-6) fluoroalkyl, (C3-6) cycloalkyl, OR6, SR6, NO2, CN, COR6, C(O)OR6, C(OH)R6, CONR7R8, phenyl or (C1-6) alkyl, wherein the (C1-6) alkyl is unsubstituted or substituted with a hydroxy; R3 is hydrogen, (C 1-6)fluoroalkyl , (C3-6) cycloalkyl, (C 2-6) alkenyl, phenyl, monocyclic heteroaromatic, bicyclic heteroaromatic, or (C1-4)alkyl wherein (C1-4) alkyl is unsubstituted or substituted with a phenyl; R4 and R5 are independently selected from hydrogen, halogen, (C1-6) alkyl, (C1-6) fluoroalkyl, OR9, SR9, NO2, CN, or COR9; R6 is hydrogen, (C1-6) fluoroalkyl, or (C1-6) alkyl; R7 and R8 are independently hydrogen, or (C1-6) alkyl; R9 is hydrogen, (C1-6) fluoroalkyl, (C1-6) alkyl; Alk is (C1-4) alkylene unsubstituted or substituted with a hydroxy; Y is oxygen, sulfur, SO2, or a bond; X is CH2, C=O, S, O, or SO2; Z is hydrogen, halogen, (C1-6) alkyl, (C1-6)fluoroalkyl, -OH, (C1-6) alkoxy, (C1-6) fluoroalkoxy, (C1-6) alkylthio, (C1-6) acyl, (C1-4)alkylsulfonyl, -OCF3, -NO2, - CN, carboxamido which may be substituted on the nitrogen by one or two (C1-4) alkyl groups, and -NH2 in which one of the hydrogens may be replaced by a (C1-4) alkyl group and the other hydrogen may be replaced by either a (C1-4) alkyl group, a (C1-6) acyl group, or a (C1-4) alkylsulfonyl group; the phenyl of R1, R2 or R3 is independently unsubstituted or substituted with one to three substituents independently selected from Z; the monocyclic heteroaromatic of R3 is unsubstituted or substituted with one to three substituents independently selected from Z; the bicyclic heteroaromatic of R3 is unsubstituted or substituted with one to three substituents independently selected from Z; and salts, solvates, and crystal forms thereof. Also described are the use of the compounds of formula (I) as antagonists of the dopamine D2 receptor and as agents for the treatment of psychosis and bipolar disorders, and pharmaceutical formulations of the compounds of formula (I).

  本文描述了式(I)的抗精神病化合物，其中：是一个可选的苯并五元或六元芳香环，其中含有零至三个异原子，独立选择自N、O和S；R1是氢，(C1-6)氟烷基，(C3-6)环烷基，或(C1-4)烷基，其中(C1-4)烷基未取代或取代为羟基、甲氧基、乙氧基、OCH2CH2OH、-CN、咪唑烷-2-酮、苯基或四氮唑，其中四氮唑未取代或取代为(C1-4)烷基；R2是H、卤素、(C1-6)氟烷基、(C3-6)环烷基、OR6、SR6、NO2、CN、COR6、C(O)OR6、C(OH)R6、CONR7R8、苯基或(C1-6)烷基，其中(C1-6)烷基未取代或取代为羟基；R3是氢，(C1-6)氟烷基，(C3-6)环烷基，(C2-6)烯基，苯基，单环杂芳基，双环杂芳基，或(C1-4)烷基，其中(C1-4)烷基未取代或取代为苯基；R4和R5独立选择自氢、卤素、(C1-6)烷基、(C1-6)氟烷基、OR9、SR9、NO2、CN或COR9；R6是氢、(C1-6)氟烷基或(C1-6)烷基；R7和R8独立选择自氢或(C1-6)烷基；R9是氢、(C1-6)氟烷基或(C1-6)烷基；Alk是未取代或取代为羟基的(C1-4)烷基；Y是氧、硫、SO2或键；X是CH2、C=O、S、O或SO2；Z是氢、卤素、(C1-6)烷基、(C1-6)氟烷基、-OH、(C1-6)烷氧基、(C1-6)氟烷氧基、(C1-6)烷硫基、(C1-6)酰基、(C1-4)烷基磺酰基、-OCF3、-NO2、-CN、羧酰胺基，该羧酰胺基可在氮上被一个或两个(C1-4)烷基取代，以及-NH2，其中一个氢原子可被(C1-4)烷基取代，另一个氢原子可被(C1-4)烷基、(C1-6)酰基或(C1-4)烷基磺酰基取代；R1、R2或R3的苯基独立地未取代或取代为从Z中独立选择的一个至三个取代基；R3的单环杂芳基未取代或取代为从Z中独立选择的一个至三个取代基；R3的双环杂芳基未取代或取代为从Z中独立选择的一个至三个取代基；以及其盐、溶剂化合物和晶型形式。还描述了将式(I)的化合物用作多巴胺D2受体拮抗剂和治疗精神病和双相情感障碍的药物，以及式(I)的药物配方。
• CHEMICAL COMPOUNDS-821
  申请人：Finlay Maurice Raymond

  公开号：US20090048269A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The invention relates to chemical compounds of the formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, which possess ALK5 (TGFβR1) inhibitory activity and are accordingly useful for their anti-cancer activity and thus in methods of treatment of the human or animal body. The invention also relates to processes for the manufacture of said chemical compounds, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the manufacture of medicaments for use in the production of an anti-cancer effect in a warm-blooded animal such as man.

  该发明涉及化学式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐，具有ALK5（TGFβR1）抑制活性，因此在抗癌活性方面有用，从而在治疗人体或动物体的方法中有用。该发明还涉及制造上述化学化合物的方法，含有它们的药物组合物，以及它们在制造用于在温血动物（如人）中产生抗癌效果的药物中的使用。
• Tyrosine kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020137755A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  The present invention relates to compounds which inhibit, regulate and/or modulate tyrosine kinase signal transduction, compositions which contain these compounds, and methods of using them to treat tyrosine kinase-dependent diseases and conditions, such as angiogenesis, cancer, tumor growth, atherosclerosis, age related macular degeneration, diabetic retinopathy, inflammatory diseases, and the like in mammals.

  本发明涉及抑制、调节和/或调控酪氨酸激酶信号传导的化合物，含有这些化合物的组合物，以及使用它们治疗依赖于酪氨酸激酶的疾病和病况的方法，如在哺乳动物中的血管生成、癌症、肿瘤生长、动脉粥样硬化、老年性黄斑变性、糖尿病视网膜病变、炎症性疾病等。