1-(2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基)-4-((二氟甲基)硫基)-5-((吡啶-2-基甲基)氨基)-1H-吡唑-3-甲腈 | 394730-71-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基)-4-((二氟甲基)硫基)-5-((吡啶-2-基甲基)氨基)-1H-吡唑-3-甲腈
• 英文名称: 1-(2,6-dichloro-alpha,alpha,alpha-trifluoro-p-tolyl)-4-(difluoromethylthio)-5-[(2-pyridylmethyl)amino]pyrazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-(2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-((difluoromethyl)thio)-5-((pyridin-2-ylmethyl)amino)-1H-pyrazole-3-carbonitrile；pyriprole；1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(difluoromethylsulfanyl)-5-(pyridin-2-ylmethylamino)pyrazole-3-carbonitrile
• CAS: 394730-71-3
• 化学式: C₁₈H₁₀Cl₂F₅N₅S
• 分子量: 494.275
• InChiKey: MWMQNVGAHVXSPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在2-8℃的环境中，应保持干燥并密封。

制备方法与用途

化学性质

Pyriprole的熔点为117～120℃。其耐光性良好，不易发生光解。

毒性

对大鼠急性经口给药为中等毒性，急性经皮给药则为低毒水平；兔急性经皮给药为中等毒性。研究显示，大鼠经口无作用剂量为0.3 mg/(kg·d)(28天)，0.1 mg/(kg·d)(90天)。经皮无作用剂量为60 mg/(kg·d)(28天)。一代繁殖试验表明，无作用剂量为0.3 mg/(kg·d)。致畸性试验中，无作用剂量为8 mg/(kg·d)。Pyriprole对兔皮肤无刺激作用，但对眼睛有轻微刺激。

作用机理

Pyriprole通过阻断γ-氨基丁酸（GABA）调控的氯化物传递，从而破坏中枢神经系统内的传导功能。

应用

Pyriprole是一种苯基吡唑类杀虫剂，主要用于防治半翅目和鞘翅目害虫，包括蚜虫、跳蚤、绿豆象、稻虱、斜纹夜蛾及小菜蛾等。

合成工艺

Pyriprole通过以下反应制备：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-acetyl-4-methylsulfinyl-1H-pyrazole 、 乙虫腈 、 氟虫腈 、 1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-[[(E)-(3-methoxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl]amino]-4-(trifluoromethylsulfanyl)pyrazole-3-carbonitrile 、 1-(2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基)-4-((二氟甲基)硫基)-5-((吡啶-2-基甲基)氨基)-1H-吡唑-3-甲腈 、 pyrafluprole 生成 3-苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  AMIDE COMPOUND AND USE THEREOF FOR PEST CONTROL

  摘要：

  化合物式(I)所代表的酰胺化合物具有优异的杀虫效果。（在该式中，Y代表一个3-7个成员的饱和杂环环，其中包含一个或多个被选择自由基或原子的组分，该组分被选择自由基或原子的组包括氧原子和—S(O)t—，饱和杂环环可能具有来自D组的一个到三个原子或自由基，t代表0或类似物；X代表一个C1-C10链烃基，该烃基可能具有一个或多个被选择自由基或原子的组分，该组分被选择自由基或原子的组包括A组或类似物；W代表—CR8—或类似物；r代表1或类似物；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8可能相同也可能不同，每个代表氢原子或类似物；n代表1或类似物。）

  公开号：

  US20150045409A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,6-Dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-5-(pyridin-2-ylmethylamino)pyrazole-3-carbonitrile 、 2-(二氟甲硫基)异吲哚-1,3-二酮 在 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到1-(2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基)-4-((二氟甲基)硫基)-5-((吡啶-2-基甲基)氨基)-1H-吡唑-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  N-二氟甲基硫代邻苯二甲酰亚胺：一种用于二氟甲基硫醇化的货架稳定的亲电试剂

  摘要：

  开发了一种新的亲电子二氟甲基硫代试剂 N-二氟甲基硫代邻苯二甲酰亚胺 3。试剂 3 可以很容易地从容易获得的起始材料邻苯二甲酰亚胺和 TMSCF2H 分四步合成。N-二氟甲基硫代邻苯二甲酰亚胺 3 是一种强大的亲电子二氟甲基硫醇化试剂，可对多种亲核试剂进行二氟甲基硫醇化，包括芳基/乙烯基硼酸、炔烃、胺、硫醇、β-酮酯、羟吲哚和富电子杂芳烃，如吲哚、吡咯、 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶、咪唑并[1,2-a]吡啶、氨基噻唑、异恶唑和吡唑在温和条件下。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03170

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。