1-(2-氯乙基)-3-甲基哌啶 | 10298-11-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(2-氯乙基)-3-甲基哌啶
• 英文名称: β-(3-methyl-piperidino)-ethyl chloride
• 英文别名: 1-(2-Chloroethyl)-3-methylpiperidine
• CAS: 10298-11-0
• 化学式: C₈H₁₆ClN
• 分子量: 161.675
• InChiKey: ZMTCYZCFHILUTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸 、 1-(2-氯乙基)-3-甲基哌啶 在 sodium 、 异丙醇 作用下， 反应 2.0h， 以21%的产率得到(+/-)-2-(3-Methyl-1-piperidinyl)ethyl 4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  5-HT4 受体配体的制备和体外药理学。甲氧氯普胺类似苯甲酸酯的部分激动和拮抗作用

  摘要：

  胃促动力苯甲酰胺甲氧氯普胺 (1) 的脂环酯类似物及其酯同源物 SDZ 205557 (2)，一种 5-HT4 受体拮抗剂，通过 4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸酯与 N-( 2-氯乙基）取代的脂环胺。化合物13b的溴和碘类似物（2-（1-哌啶基）乙基4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸酯）通过脱氯-13b与N-卤代琥珀酰亚胺的卤化得到。在功能性体外试验中评估了该系列对 5-羟色胺能 5-HT4、5-HT3 和毒蕈碱 M3 受体的亲和力。5-HT4 和 M3 受体的亲和力低于 6.0（pKB 或 pA2）。在豚鼠回肠纵肌和大鼠食管中的 5-HT4 受体上，大多数化合物显示出部分 5-HT4 受体激动作用，容易被 SDZ 205557 阻断，参考 5-HT4 受体拮抗剂（pKb = 7.25 - 7.73（豚鼠回肠）和 7.09 - 7.43（大鼠食道））。相对激动剂效力在 5-303% (5-HT:

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280705
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基哌啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-氯乙基)-3-甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  5-HT4 受体配体的制备和体外药理学。甲氧氯普胺类似苯甲酸酯的部分激动和拮抗作用

  摘要：

  胃促动力苯甲酰胺甲氧氯普胺 (1) 的脂环酯类似物及其酯同源物 SDZ 205557 (2)，一种 5-HT4 受体拮抗剂，通过 4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸酯与 N-( 2-氯乙基）取代的脂环胺。化合物13b的溴和碘类似物（2-（1-哌啶基）乙基4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸酯）通过脱氯-13b与N-卤代琥珀酰亚胺的卤化得到。在功能性体外试验中评估了该系列对 5-羟色胺能 5-HT4、5-HT3 和毒蕈碱 M3 受体的亲和力。5-HT4 和 M3 受体的亲和力低于 6.0（pKB 或 pA2）。在豚鼠回肠纵肌和大鼠食管中的 5-HT4 受体上，大多数化合物显示出部分 5-HT4 受体激动作用，容易被 SDZ 205557 阻断，参考 5-HT4 受体拮抗剂（pKb = 7.25 - 7.73（豚鼠回肠）和 7.09 - 7.43（大鼠食道））。相对激动剂效力在 5-303% (5-HT:

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280705

文献信息

• Plachta; Starosciak, Acta poloniae pharmaceutica, 1994, vol. 51, # 1, p. 51 - 54
  作者：Plachta、Starosciak

  DOI：——

  日期：——
• WOLINSKI, J.;PLACHTA, D.;KUJAWA, T., ACTA POL. PHARM., 1983, 40, N 3, 297-301
  作者：WOLINSKI, J.、PLACHTA, D.、KUJAWA, T.

  DOI：——

  日期：——
• PLACHTA D.; MANIECKA W., ACTA POL. PHARM., 1986, 43, N 33, 227-232
  作者：PLACHTA D.、 MANIECKA W.

  DOI：——

  日期：——
• US4076937A
  申请人：——

  公开号：US4076937A

  公开（公告）日：1978-02-28
• US4104380A
  申请人：——

  公开号：US4104380A

  公开（公告）日：1978-08-01