1-N-Cbz-2-哌啶甲酸 | 28697-07-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-N-Cbz-2-哌啶甲酸
• 中文别名: N-Cbz-哌啶-2-甲酸；N-CBZ-2-哌啶甲酸；N-苄氧羰基-2-哌啶甲酸；1-苄氧羰基-2-哌啶甲酸；1-N-苄氧羰基-2-哌啶甲酸；1-CBZ-2-哌啶甲酸
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl D/L-pipecolinic acid
• 英文别名: 1-((benzyloxy)carbonyl)piperidine-2-carboxylic acid；1-Cbz-2-piperidinecarboxylic acid；1-phenylmethoxycarbonylpiperidine-2-carboxylic acid
• CAS: 28697-07-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• mdl: MFCD01863568
• 分子量: 263.293
• InChiKey: ZSAIHAKADPJIGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  443.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-Cbz-2-哌啶甲酸 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 盐酸布比卡因
  参考文献：
  名称：

  一种布比卡因的合成方法

  摘要：

  本发明一种布比卡因的合成方法。将2哌啶甲酸加入碱水溶液中，同时滴加Cbz和碱水，常温滴加完毕，反应12小时，反应完，用乙醚萃取，水层用18%稀盐酸洗涤至弱酸性，再用乙醚萃取3次，合并乙醚层，干燥过滤，浓缩得干品；将干品加入DMF溶剂中，再加入催化剂常温反应1小时，再加入2,6-二甲基苯胺，常温反应18小时，加水和乙酸乙酯洗涤，取有机层，干燥过滤，浓缩得缩合物干品；缩合物干品加入溶剂中，再加入催化剂，加压通氢，反应完再过滤、浓缩得干品；上步产物加入溶剂中，常温滴加溴代正丁烷，滴加完毕升温80度反应12小时后，加入稀盐酸，缓慢降温至常温，结晶过滤干燥得产品。优点为收率较高，污染较小，设备要求不高。

  公开号：

  CN105418489A
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 六氢吡啶-alpha-羧酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到1-N-Cbz-2-哌啶甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,1′-Binaphthyl-2,2′-diyl Phosphoroselenoic Amides and Their Conversion to Optically Pure Phosphoramidites

  摘要：

  光学纯的磷硒酰氯与外消旋胺反应，高产率地生成磷硒酰胺，形成两种立体异构体混合物。通过分步重结晶或色谱法分离立体异构体混合物。从分离得到的胺中挤出硒原子，得到立体异构纯的磷酰亚胺。所获得的酰亚胺作为光学活性配体的能力在亚胺的氢化反应中得到了检验。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1424

文献信息

• [EN] C7-FLUORO SUBSTITUTED TETRACYCLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRACYCLINE C7-FLUOROSUBSTITUÉE
  申请人：TETRAPHASE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010017470A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention is directed to a compound represented by Structural Formula (A): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The variables for Structural Formula (A) are defined herein. Also described is a pharmaceutical composition comprising the compound of Structural Formula (A) and its therapeutic use.

  本发明涉及一种由结构式（A）表示的化合物，或其药学上可接受的盐。结构式（A）的变量在此处定义。还描述了包括结构式（A）化合物的药物组合物及其治疗用途。
• [EN] SORDARIN DERIVATIVES FOR PREVENTING OR TREATING INFECTIOUS DISEASES CAUSED BY PATHOGENIC MICROORGANISMS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SORDARINE POUR PRÉVENIR OU TRAITER DES MALADIES INFECTIEUSES CAUSÉES PAR DES MICRO-ORGANISMES PATHOGÈNES
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC

  公开号：WO2009131246A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  This invention relates to a new sordarin derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which has antimicrobial activities (especially, antifungal activities), to process for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to a method for prophylactic and/or therapeutic treatment of infectious diseases in a human being or an animal.

  这项发明涉及一种新的索达林衍生物或其药用可接受的盐，该衍生物具有抗菌活性（特别是抗真菌活性），其制备方法，包含该衍生物的药物组合物，以及用于预防或治疗人类或动物传染性疾病的方法。
• A General Method for Photocatalytic Decarboxylative Hydroxylation of Carboxylic Acids
  作者：Shah Nawaz Khan、Muhammad Kashif Zaman、Ruining Li、Zhankui Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00312

  日期：2020.4.3

  A general and practical method for decarboxylative hydroxylation of carboxylic acids was developed through visible light-induced photocatalysis using molecular oxygen as the green oxidant. The addition of NaBH4 to in situ reduce the unstable peroxyl radical intermediate much broadened the substrate scope. Different sp3 carbon-bearing carboxylic acids were successfully employed as substrates, including

  通过使用分子氧作为绿色氧化剂的可见光诱导的光催化作用，开发了一种用于羧酸脱羧羟基化的通用方法。原位添加NaBH 4可以减少不稳定的过氧自由基中间体，大大扩大了底物的范围。不同的含sp 3碳的羧酸已成功地用作底物，包括苯乙酸型底物以及脂肪族羧酸。该转化在伯，仲和叔羧酸上可以顺利进行。
• [EN] CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS AYANT UNE AFFINITÉ POUR LE RÉCEPTEUR 5-HT6
  申请人：MEMORY PHARM CORP

  公开号：WO2010021797A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present disclosure provides compounds having affinity for the 5-HT6 receptor which are of the formula (I) wherein R1, A, B, D, E, G, Q, Ar, n, m, and p are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本公开提供了具有亲和力的化合物，其对5-HT6受体具有亲和力，其化学式为（I），其中R1、A、B、D、E、G、Q、Ar、n、m和p如本文所定义。该公开还涉及制备这种化合物的方法、含有这种化合物的组合物以及使用方法。
• Ring‐Strain Effects in Base‐Induced Sommelet–Hauser Rearrangement: Application to Successive Stereocontrolled Transformations
  作者：Eiji Tayama、Kazutoshi Watanabe、Yoshihiro Matano

  DOI：10.1002/ejoc.201600611

  日期：2016.7

  base-induced Sommelet–Hauser (S–H) rearrangement of azetidine-2-carboxylic acid ester-derived ammonium salts into 2-aryl-substituted derivatives was demonstrated. The ring-strain of four-membered N-heterocycles enables efficient generation of the desired ylide intermediate and enhances the rate of the S–H rearrangement. The asymmetric version of the rearrangement was characterized by excellent levels of

  证明了碱诱导的 Sommelet-Hauser (S-H) 重排氮杂环丁烷-2-羧酸酯衍生的铵盐为 2-芳基取代的衍生物。四元 N-杂环的环应变能够有效生成所需的叶立德中间体并提高 S-H 重排的速率。重排的不对称版本的特点是连续手性传输的水平非常好。重排产物的区域和立体控制的亲核开环产生具有优异对映纯度的季α-芳基氨基酸酯。

表征谱图