2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-庚酸 | 90267-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-庚酸
• 英文名称: 7-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)heptanoic acid
• 英文别名: 7-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)heptanoic acid
• CAS: 90267-85-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00941277
• 分子量: 225.244
• InChiKey: DHELHOUTNAEDJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-庚酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 Sonogashira/Negishi 交叉偶联反应合成地氨素-BSA/KLH 偶联物

  摘要：

  Desmosine 是一种弹性蛋白交联氨基酸，有望成为与弹性蛋白降解相关的疾病的有用生物标志物，包括慢性阻塞性肺病 (COPD)。在这项研究中，设计并制备了地氨丝蛋白和载体蛋白（如牛血清白蛋白 (BSA) 和匙孔血蓝蛋白 (KLH)）与接头的结合物，用于产生用于开发酶的有效抗体。联免疫吸附试验（ELISA）系统。通过逐步和化学/区域选择性钯催化的 Sonogashira 和 Negishi 交叉偶联反应合成地氨辛以及具有适当长度的接头，该反应从具有保护基团的炔烃开始，经过九个步骤。随后，

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153616
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基庚酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-庚酸
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生化评估N-取代的马来酰亚胺作为前列腺素内过氧化物合酶的抑制剂。

  摘要：

  N-（羧基烷基）马来酰亚胺是前列腺素内过氧化物合酶（PGHS）的快速抑制剂，也是时间依赖性抑制剂。相应的N-烷基马来酰亚胺仅是PGHS的时间依赖性灭活剂，表明羧酸盐对于快速抑制至关重要。合成了几种具有与非甾体抗炎药阿司匹林相似的结构特征的N-取代的马来酰亚胺类似物，并将其评估为PG​​HS的抑制剂。大多数类似阿司匹林的马来酰亚胺都以类似于阿司匹林的时间和浓度依赖性方式灭活纯化的绵羊PGHS-1的环氧合酶活性。PGHS的过氧化物酶活性也被马来酰亚胺类似物灭活。这些化合物也抑制了诱导型同功酶PGHS-2的环氧合酶活性。N-5-马来酰亚胺基-2-乙酰氧基-1-苯甲酸的相应琥珀酰亚胺类似物不抑制任何一种酶的活性，这表明失活是由于蛋白质的共价修饰。研究了N-（羧基庚基）马来酰亚胺对PGHS-1的抑制作用机理。将apoPGHS-1与2当量的N-（羧基庚基）[3,4-14C]马来酰亚胺一起孵育会导致蛋白

  DOI：

  10.1021/jm950872p

文献信息

• CYTOTOXIC PEPTIDES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES THEREOF
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20130129753A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention is directed to cytotoxic pentapeptides, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat cancer.

  本发明涉及细胞毒性五肽，其抗体药物偶联物，以及使用它们治疗癌症的方法。
• [EN] POTENT AND EFFICIENT CYTOTOXIC PEPTIDES AND ANTIBODY-DRUG CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] PEPTIDES CYTOTOXIQUES PUISSANTS ET EFFICACES ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT À BASE DE CEUX-CI
  申请人：ACES PHARMA INC

  公开号：WO2015154029A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention provides a family of novel cytotoxic pentapeptides. These compounds show potent antitumor activities against several cancer lines. The antibody-drug conjugates prepared from those pentapeptides can efficiently kill cancer cells.

  本发明提供了一类新型的细胞毒性五肽。这些化合物对多种癌细胞系表现出强效的抗肿瘤活性。从这些五肽制备的抗体药物偶联物能够有效地杀死癌细胞。
• Potent and Efficient Cytotoxic Peptides and Antibody-Drug Conjugates thereof and Their Synthesis
  申请人：Hu Shanghui

  公开号：US20150284425A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention provides a family of novel cytotoxic pentapeptides, which show potent antitumor activities against several cancer lines. The antibody-drug conjugates prepared from those pentapeptides can efficiently kill cancer cells.

  本发明提供了一系列新颖的细胞毒性五肽，对几种癌细胞系表现出强大的抗肿瘤活性。从这些五肽制备的抗体药物偶联物可以有效地杀死癌细胞。
• Multifunctional linker technology containing an N4 group
  申请人：The Board of Regents of the University of Texas System

  公开号：US10441607B1

  公开（公告）日：2019-10-15

  In some aspects, the present disclosure provides compositions comprising an N4-based MMC ligand, a cell targeting group, and a fluorophore or a therapeutic compound comprising a formula: wherein the variables are as defined herein. In some embodiments, these compositions may be used in the imaging techniques or in the treatment of a disease or disorder such as cancer.

  在某些方面，本公开提供包含基于N4的MMC配体、细胞靶向基团和荧光团或治疗化合物的组合物，其化学式如下：其中变量如本文所定义。在某些实施方式中，这些组合物可用于影像技术或治疗癌症等疾病或疾病的治疗。
• Cytotoxic peptides and antibody drug conjugates thereof
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US08828401B2

  公开（公告）日：2014-09-09

  The present invention is directed to cytotoxic pentapeptides, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat cancer.

  本发明涉及细胞毒性五肽、其抗体药物联合物，以及使用它们治疗癌症的方法。